Specific reaction parametrization of the AM1/d Hamiltonian for phosphoryl transfer reactions: H, O, and P atoms

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 2, 2007, Pages 486-504

  Nam, Kwangho ^a,b   Cui, Qiang ^c   Gao, Jiali ^a,b   York, Darrin M ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547625687     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct6002466     Document Type: Article

References (139)

1. Westheimer, F. H. Science 1987, 235, 1173-1178.
2. Boyer, P. D.; Cross, R. L.; Momsen, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 2837-2839.
3. Admiraal, S.; Herschlag, D. Chem. Biol. 1995, 2, 729-739.
4. Ahn, N. Chem. Rev. 2001, 101, 2207-2208.
5. Scott, W. G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 720-726.
6. Takagi, Y.; Ikeda, Y.; Taira, K. Top. Curr. Chem. 2004, 232, 213-251.
7. Scott, W. G.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stoddard, B. L.; Klug, A. Science 1996, 274, 2065-2069.
8. Scott, W. G. Q. Rev. Biophys. 1999, 32, 241-294.
9. Walter, N. G.; Burke, J. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 24-30.
10. Rupert, P. B.; Massey, A. P.; Sigurdsson, S. T.; Ferré- D'Amaré, A. R. Science 2002, 298, 1421-1424.
11. Shih, I.-h.; Been, M. D. Biochemistry 2000, 39, 9055-9066.
12. Shih, I.-h.; Been, M. D. EMBO J. 2001, 20, 4884-4891.
13. Shih, I.-h.; Been, M. D. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 887-917.
14. Perreault, D. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 432-450.
15. Zhou, D.-M.; Taira, K. Chem. Rev. 1998, 98, 991-1026.
16. Oivanen, M.; Kuusela, S.; Lönnberg, H. Chem. Rev. 1998, 98, 961-990.
17. Hengge, A. C. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 105-112.
18. Hengge, A. C.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7421-7422.
19. Florián, J.; Åqvist, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11524-11525.
20. Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
21. Åqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, R71-R80.
22. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Hengge, A.; York, D. M. Biochemistry 2006, 45, 10043-10053.
23. Liu, Y.; Lopez, X.; York, D. M. Chem. Commun. 2005, 31, 3909-3911.
24. Liu, Y.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19987-20003.
25. López, C. S.; Faza, O. N.; de Lera, A. R.; York, D. M. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 2081-2093.
26. Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5872-5873.
27. Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Nishikawa, S.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4351-4353.
28. Lim, C.; Tole, P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5217-5219.
29. Mercero, J. M.; Barrett, P.; Lam, C. W.; Fowler, J. E.; Ugalde, J. M.; Pedersen, L. G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 43-51.
30. Arantes, G. M.; Chaimovich, B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5625-5635.
31. Dejaegere, A.; Lim, C.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4353-4355.
32. Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5316-5317.
33. Tole, P.; Lim, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6212-6219.
34. Tole, P.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3922-3931.
35. Chang, N.; Lim, C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8706-8713.
36. Florián, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473-5474.
37. Hu, C.-H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379-5386.
38. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11755-11763.
39. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010-5018.
40. Lopez, X.; Dejaegere, A.; Leclerc, F.; York, D. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11525-11539.
41. Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407-6413.
42. Xu, D.; Guo, H.; Liu, Y.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13827-13834.
43. Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11-27.
44. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425-443.
45. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7178-7179.
46. Gregersen, B. A.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7504-7513.
47. López, C. S.; Faza, O. N.; Gregersen, B. A.; Lopez, X.; de Lera, A. R.; York, D. M. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 1045-1049.
48. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195.
49. Garcia-Viloca, M.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Mol. Biol. 2003, 327, 549-560.
50. Garcia-Viloca, M.; Poulsen, T. D.; Truhlar, D. G.; Gao, J. Protein Sci. 2004, 13, 2341-2354.
51. Dewar, M. J.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4899-4907.
52. Dewar, M. J.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4907-4917.
53. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
54. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
55. Khandogin, J.; Hu, A.; York, D. M. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1562-1571.
56. Khandogin, J.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7693-7703.
57. Khandogin, J.; Musier-Forsyth, K.; York, D. M. J. Mol. Biol. 2003, 330, 993-1004.
58. Khandogin, J.; York, D. M. Proteins 2004, 56, 724-737.
59. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
60. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
61. Gao, J. Rev. Comput. Chem. 1995, 7, 119-185.
62. Gao, J. Curr. Opin. Struc. Biol. 2003, 13, 184-192.
63. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor. Chim. Acta 1992, 81, 391-404.
64. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 616-626.
65. Nam, K.; Gao, J.; York, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 2-13.
66. Kolb, M.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 1993, 14, 775-789.
67. Weber, W.; Thiel, W. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 495-506.
68. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
69. Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2003, 25, 138-150.
70. Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 817-823.
71. Bernal-Uruchurtu, M.; Ruiz-López, M. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 118-124.
72. Bernal-Uruchurtu, M. I.; Martins-Costa, M. T. C.; C. Millot, M. F. R.-L. J. Comput. Chem. 2000, 21, 572-581.
73. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260-7268.
74. Elstner, M.; Frauenheim, T.; Kaxiras, E.; Seifert, G.; Suhai, S. Phys. Status Solidi B 2000, 217, 357-376.
75. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 569-585.
76. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; König, P.; Li, G.; Xu, D.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469.
77. Sattelmeyer, K. W.; Tubert-Brohman, I.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 413-419.
78. Giese, T. J.; York, D. M. J. Chem. Phys. 2005, 123, 164108.
79. Alhambra, C.; Wu, L.; Zhang, Z.-Y.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3858-3866.
80. Arantes, G. M.; Loos, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 347-353.
81. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 231-236.
82. Giese, T. J.; Gregersen, B. A.; Liu, Y.; Nam, K.; Mayaan, E.; Moser, A.; Range, K.; Nieto Faza, O.; Silva Lopez, C.; de Lera, A. R.; Schaftenaar, G.; Lopez, X.; Lee, T.; Karypis, G.; York, D. M. J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 423-433.
83. QCRNA, http://theory.chem.umn.edu/Database/QCRNA.
84. Stewart, J. J. P. Rev. Comput. Chem. 1990, 1, 45-81.
85. Thiel, W. In New Methods in Computational Quantum Mechanics; Advances in Chemical Physics 93; Prigogine, I., Rice, S. A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1996; pp 703-757.
86. Winget, P.; Selçuki, C.; Horn, A.; Martin, B.; Clark, T. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 254-266.
87. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2004.
88. Giese, T. J.; Sherer, E. C.; Cramer, C. J.; York, D. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1275-1285.
89. Csonka, G. I. J. Comput. Chem. 1993, 14, 895-898.
90. Lopez, X.; York, D. M. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 149-159.
91. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098-3100.
92. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
93. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785-789.
94. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047-9052.
95. Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045-3050.
96. Frisch, Æ.; Frisch, M. J. Gaussian 98 User's Reference, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
97. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
98. Range, K.; McGrath, M. J.; Lopez, X.; York, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654-1665.
99. Mayaan, E.; Range, K.; York, D. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 807-817.
100. Range, K.; Riccardi, D.; Cui, Q.; Elstner, M.; York, D. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3070-3079.
101. Alhambra, C.; Carochado, J.; Sánchez, M. L.; Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11326-11340.
102. Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Truhlar, D. G.; Gao, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9953-9958.
103. Truhlar, D. G.; Gao, J.; Garcia-Viloca, M.; Alhambra, C.; Corchado, J.; Sanchez, M. L.; Poulsen, T. D. Int. J. Quantum Chem. 2004, 100, 1136-1152.
104. Major, D.; York, D. M.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16374-16375.
105. Goldberg, D. Genetic Algorithms in Search, Optimization and Machine Learning; Addison-Wesley: Reading, MA, 1989.
106. Coley, D. A. An Introduction to Genetic Algorithms for Scientists and Engineers; World Scientific: River Edge, NJ, 1999.
107. Cundari, T. R.; Deng, J.; Fu, W. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 421-432.
108. Voityuk, A. A.; Rösch, N. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4089-4094.
109. Hutter, M. C.; Reimers, J. R.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8080-8090.
110. Press, W. H.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T.; Flannery, W. P. Numerical Recipes in Fortran, 2nd ed.; Cambridge University Press, Cambridge, U.K., 1992.
111. Thiel, W. MND097, version 5.0; University of Zurich: Zurich, Switzerland, 1998.
112. Giese, T. J.; York, D. M. In preparation.
113. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
114. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
115. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631-635.
116. Freindorf, M.; Gao, J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 386-395.
117. Riccardi, D.; Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6467-6478.
118. Gerratana, B.; Sowa, G. A.; Cleland, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12615-12621.
119. Zhan, C.-G.; Landry, D. W. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1296-1301.
120. König, P. H.; Ghosh, N.; Hoffmann, M.; Elstner, M.; Tajkhorshid, E.; Frauenheim, T.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 548-563.
121. Bolhuis, P. G.; Chandler, D.; Dellago, C.; Geissler, P. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 291-318.
122. Li, G.; Cui, Q. J. Mol. Graphics Modell. 2005, 24, 82-93.
123. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23, 187-199.
124. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
125. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
126. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
127. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Hsing, L.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.
128. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
129. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
130. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 2, 799-805.
131. Hunter, E.; Lias, S. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-457.
132. Bartmess, J. E.; McIver, R. T. Gas Phase Ion Chemistry; Academic Press: New York, 1979; Vol. 2.
133. Cox, J. O.; Pilcher, G. Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds; Academic Press: New York, 1970.
134. Pilcher, G. In The Chemistry of Organophosphorus Compounds; Hartley, F. R., Ed.; Wiley: New York, 1990; Vol. 1, Chapter 5, pp 127-136.
135. Pilcher, G.; Skinner, H. A. In The Chemistry of the Metal-Carbon Bond; Hartley, F. R., Patai, S., Eds.; Wiley: New York, 1982; Vol. 1, Chapter 2, pp 43-90.
136. Linstrom, P., Mallard, W., Eds. NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 2003; 20899; http://webbook.nist.gov (March 2003).
137. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 83rd ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, FL, 2003.
138. Dyke, T. R.; Mack, K. M.; Muenter, J. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 498-510.
139. Feyereisen, M. W.; Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2993-2997.