Prediction and rationalization of protein pK a values using QM and QM/MM methods

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 30, 2005, Pages 6634-6643

  Jensen, Jan H ^a,b   Li, Hui ^a,b,d   Robertson, Andrew D ^c   Molina, Pablo A ^a,e  

^a University of Iowa   (United States)

^b UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^c UNIVERSITY OF IOWA   (United States)

^d IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^e MURRAY STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC CHARGES; CHARGED GROUPS; CHEMICAL SHIFTS; PROTEIN STRUCTURE;

COMPUTABILITY AND DECIDABILITY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; PHOSPHORUS; SPHERES;

PROTEINS;

ION; PROTEIN;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ALGORITHMS; HYDROGEN BONDING; IONS; MODELS, CHEMICAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEINS; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 23844522011     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp051922x     Document Type: Article

References (102)

1. Warshel, A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 284.
2. Harris, T. K.; Turner, G. J. Iubmb Life 2002, 53, 85.
3. Forsyth, W. R.; Antosiewiez, J. M.; Robertson, A. D. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2002, 48, 388.
4. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. Biochemistry 1996, 35, 7819.
5. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. J. Mol. Biol. 1994, 238, 415.
6. Bashford, D.; Karplus, M. Biochemistry 1990, 29, 10219.
7. Ullmann, G. M.; Knapp, E. W. Eur. Biophys. J. Biophys. Lett. 1999, 28, 533.
8. Yang, A. S.; Gunner, M. R.; Sampogna, R.; Sharp, K.; Honig, B. Proteins-Struct. Funct. Genet. 1993, 15, 252.
9. Mehler, E. L.; Guarnieri, F. Biophys. J. 1999, 77, 3.
10. Tanford, C.; Kirkwood, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5333.
11. Nielsen, J. E.; Vriend, G. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2001, 43, 403.
12. Demchuk, E.; Wade, R. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17373.
13. Georgescu, R. E.; Alexov, E. G.; Gunner, M. R. Biophys. J. 2002, 83, 1731.
14. van Vlijmen, H. W. T.; Schaefer, M.; Karplus, M. Proteins-Struct. Funct. Genet. 1998, 33, 145.
15. You, T. J.; Bashford, D. Biophys. J. 1995, 69, 1721.
16. Sham, Y. Y.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4458.
17. Delbuono, G. S.; Figueirido, F. E.; Levy, R. M. Proteins-Struct. Funct. Genet. 1994, 20, 85.
18. Warshel, A.; Sussman, F.; King, G. Biochemistry 1986, 25, 8368.
19. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
20. Sandberg, L.; Edholm, O. Proteins-Struct. Funct. Genet. 1999, 36, 474.
21. Wisz, M. S.; Hellinga, H. W. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2003, 51, 360.
22. Antosiewicz, J.; Briggs, J. M.; Elcock, A. H.; Gilson, M. K.; McCammon, J. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1633.
23. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2001, 44, 400.
24. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins-Struct. Funct. Bioinfor., accepted.
25. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W. J. Chem. Phys. 1983, 79, 6426.
26. Buckingham, A. D.; Fowler, P. W. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 1985, 63, 2018.
27. Stone, A. J.; Price, S. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3325.
28. Price, S. L.; Harrison, R. J.; Guest, M. F. J. Comput. Chem. 1989, 10, 552.
29. Sokalski, W. A.; Maruszewski, K.; Harihan, P. C.; Kaufman, J. J. Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1989, 16, 119.
30. Faerman, C. H.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4915.
31. Price, S. L.; Richards, N. G. J. J. Comput.-Aided Mol. Design 1991, 5, 41.
32. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504.
33. Dudek, M. J.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 1995, 16, 791.
34. Dixon, R. W.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1632.
35. Kosov, D. S.; Popelier, P. L. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3969.
36. Minikis, R. M.; Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3829.
37. Tiraboschi, G.; Fournie-Zaluski, M. C.; Roques, B. P.; Gresh, N. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1038.
38. Malta, C. F.; Bader, R. F. W. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2000, 40, 310.
39. Sokalski, W. Amino Acids 1994, 7, 19.
40. Dardenne, L. E.; Werneck, A. S.; Neto, M. O.; Bisch, P. M. J. Comput. Chem. 2001, 22, 689.
41. Kedzierski, P.; Sokalski, W. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1082.
42. Gresh, N. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1997, 94, 1365.
43. Koch, U.; Stone, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1701.
44. Price, S. L.; Stone, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1992, 88, 1755.
45. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610.
46. Chen, J. L.; Noodleman, L.; Case, D. A.; Bashford, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11059.
47. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 207.
48. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 10075.
49. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619.
50. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Rashin, A. A.; Erickson, J. W. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 866.
51. Topol, I. A.; Nemukhin, A. V.; Dobrogorskaya, Y. I.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11341.
52. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274.
53. Schuurmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706.
54. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11194.
55. Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2402.
56. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
57. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
58. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
59. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486.
60. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd.: West Sussex, England, 1999.
61. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
62. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
63. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
64. Floris, F. M.; Tomasi, J.; Ahuir, J. L. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 784.
65. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1979, 76, 717.
66. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; et al. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
67. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
68. Day, P. N.; Jensen, J. H.; Gordon, M. S.; Webb, S. P.; Stevens, W. J.; Krauss, M.; Garmer, D.; Basch, H.; Cohen, D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1968.
69. Gordon, M. S.; Freitag, M. A.; Bandyopadhyay, P.; Jensen, J. H.; Kairys, V.; Stevens, W. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 293.
70. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11081.
71. Krauss, M.; Webb, S. P. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5771.
72. Day, P. N.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 2990.
73. Merrill, G. N.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2650.
74. Petersen, C. P.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4162.
75. Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6656.
76. Li, H.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 211.
77. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 1104.
78. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5023.
79. Forsyth, W. R.; Gilson, M. K.; Antosiewicz, J.; Jaren, O. R.; Robertson, A. D. Biochemistry 1998, 37, 8643.
80. Nielsen, J. E.; McCammon, J. A. Protein Sci. 2003, 12, 313.
81. Hoogstraten, C. G.; Choe, S.; Westler, W. M.; Markley, J. L. Protein Sci. 1995, 4, 2289.
82. Vreven, T.; Mennucci, B.; da Silva, C. O.; Morokuma, K.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 62.
83. Pascualahuir, J. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1047.
84. Li, H.; Pomelli, C. S.; Jensen, J. H. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 71.
85. Molina, P. A.; Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1971.
86. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins-Struct. Funct. Bioinform. 2004, 55, 689.
87. Bode, W.; Wei, A. Z.; Huber, R.; Meyer, E.; Travis, J.; Neumann, S. Embo J. 1986, 5, 2453.
88. Hooft, R. W. W.; Sander, C.; Vriend, G. Proteins-Struct. Funct. Genet. 1996, 26, 363.
89. http://www.cmbi.kun.nl/gv/servers/WIWWWI/.
90. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics; University Science Books: Mill Valley, CA, 1973.
91. Havranek, J. J.; Harbury, P. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11145.
92. Gunner, M. R.; Saleh, M. A.; Cross, E.; ud-Doula, A.; Wise, M. Biophys. J. 2000, 78, 1126.
93. Schaller, W.; Robertson, A. D. Biochemistry 1995, 34, 4714.
94. Joshi, M. D.; Sidhu, G.; Nielsen, J. E.; Brayer, G. D.; Withers, S. G.; McIntosh, L. P. Biochemistry 2001, 40, 10115.
95. Wang, P. F.; McLeish, M. J.; Kneen, M. M.; Lee, G.; Kenyon, G. L. Biochemistry 2001, 40, 11698.
96. Tishmack, P. A.; Bashford, D.; Harms, E.; VanEtten, R. L. Biochemistry 1997, 36, 11984.
97. Mehler, E. L.; Fuxreiter, M.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2002, 82, 1748.
98. Mehler, E. L.; Fuxreiter, M.; Simon, I.; Garcia-Moreno, E. B. Proteins-Struct. Funct. Genet. 2002, 48, 283.
99. Song, J. K.; Laskowski, M.; Qasim, M. A.; Markley, J. L. Biochemistry 2003, 42, 2847.
100. Naor, M. M.; Jensen, J. H. Proteins-Struct. Funct. Bioinform. 2004, 57, 799.
101. Li, H.; Jensen, J. H. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1449.
102. Li, H.; Webb, S. P.; Ivanic, J.; Jensen, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8010.