Conformation dependence of pKa: Ab initio and DFT investigation of histidine

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 29, 2004, Pages 6195-6205

  Hudáky, Péter ^a   Perczel, András ^a  

^a EÖTVÖS LORÁND UNIVERSITY   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; COMPUTATIONAL METHODS; CONFORMATIONS; ENZYMES; OPTIMIZATION; POSITIVE IONS; POTENTIAL ENERGY; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MULTIDIMENSIONAL CONFORMATION ANALYSIS (MDCA); POTENTIAL ENERGY HYPERSURFACE (PEHS);

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84961985030     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp048964q     Document Type: Article

References (78)

1. Perczel, A.; Ángyán, J. G.; Kajtár, M.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Marcoccia, J.-F.; Csizmadia I. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6256-6265.
2. Perczel, A.; Hudáky, P.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 59-97.
3. Hudáky, P.; Beke T.; Perczel A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 583, 117-135.
4. Hudáky, P.; Hudáky, I.; Perczel, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 583, 199-213.
5. Noguera, M.; Rodriguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Bertran J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 537, 307-318.
6. McAllister, M.; A. Perczel, A.; Császár, P.; Viviani, W.; Rivail, J.-L.; Csizmadia I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 290, 161-179.
7. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908-5920.
8. Schafer, L.; Cao, M.; Ramek, M.; Teppen, B. J.; Newton, S. Q.; Siam, K. J. Mol. Struct. 1997, 413, 175-204.
9. Hudáky, P.; Jákli, I.; Császár, A. G.; Perczel, A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 732-751.
10. Shirazian, S.; Gronert, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 397, 107-112.
11. Barroso, M. N.; Cerutti, E. S.; Rodriguez, A. M.; Jauregui, E. A.; Farkas, Ö.; Perczel, A.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 548, 21-37.
12. Sapse, D. S.; Tong, Y. Z.; Bertino, J. R.; Sapse, A. M. Cancer Invest. 1999, 17, 396-401.
13. Perczel, A.; Farkas, Ö.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7809-7817.
14. Perczel, A.; Farkas, Ö.; Jákli, I.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 315-338.
15. Farkas, Ö.; McAllister, M. A.; Ma, J. H.; Perczel, A.; Hollósi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996, 369, 105-114.
16. Jákli, I.; Perczel, A.; Farkas, Ö.; Hollósi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 455, 303-314.
17. Hameka, H. F.; Jensen, J. O. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 107, 9-16.
18. Salpietro, S. J.; Perczel, A.; Farkas, Ö.; Enriz R. D.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 497, 39-63.
19. Alemán, C.; Puiggali, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3441-3446.
20. Tarditi, A. M.; Klipfel, M. W.; Rodriguez, A. M.; Suvire, F. D.; Chasse, G. A.; Farkas, Ö.; Perczel, A.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 545, 29-47.
21. Masman, M. F.; Amaya, M. G.; Rodriguez, A. M.; Suvire, F. D.; Chasse, G. A.; Farkas, Ö.; Perczel, A.; Enriz, R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 543, 203-222.
22. Baldoni, H. A.; Rodriguez, A. M.; Zamora, M. A.; Zamarbide, G. N.; Enriz, R. D.; Farkas, Ö.; Császár, P.; Torday, L. L.; Sosa, C. P.; Jákli, I.; Perczel, A.; Papp, J. Gy.; Hollósi, M.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 465, 79-91.
23. Ramek, M.; Kelterer, A.-M.; Nikolic, S. Int. J. Quantum Chem. 1997, 65, 1033-1045.
24. Kang, Y. K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11589-11595.
25. Fischer, S.; Dunbrack, R. L.; Karplus M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931-11937.
26. Zamora, M. A.; Baldoni, H. A.; Bombasaro, J. A.; Mak, M. L.; Perczel, A.; Farkas, Ö.; Enriz R. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 540, 271-283.
27. Fernandez-Ramos, A.; Cabaleiro-Lago, E.; Hermida-Ramon, J. M.; Martinez-Nunez, E.; Pena-Gallego A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 498, 191-200.
28. IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry CNOC and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature CBN, Nomenclature of - Amino Acids, Recommendations 1974, (a) Biochem. J. 1975, 149, 1-16 (b) Biochemistry 1970, 9, 3471-3479.
29. IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry CNOC and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature CBN, Nomenclature of - Amino Acids, Recommendations 1974, (a) Biochem. J. 1975, 149, 1-16 (b) Biochemistry 1970, 9, 3471-3479.
30. Cheng, F.; Zhang, R.; Zhang, X.; Shen, J.; Li, X.; Gu, J.; Zhu, W.; Shen, J.; Sagi, I.; Ji, R.; Chen, K.; Jiang H. J. Phys. Chem. B. 2002, 106(17), 4552-4559.
31. Hasegawa, K.; Ono, T.; Noguchi T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4253-4265.
32. Bliznyuk, A. A.; Schaefer, H. F.; Amster I. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5149-5154.
33. No, K. T.; Cho, K. H.; Kwon, O. Y.; Jhon, M. S.; Scheraga H. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10742-10749.
34. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin W. W. P. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97(19), 10371-10376.
35. Nishihira, J.; Tachikawa, H. J. Theor. Biol. 1999, 196, 513-519.
36. Müller, J. D.; McMahon, B. H.; Chien, E. Y. T.; Sligar, S. G.; Nienhaus G. U. Biophys. J. 1999, 1036-1051.
37. Mangs, H.; Sui, G. C.; Wiman B. FEBS Lett. 2000, 475, 192-196.
38. Tjalsma, H.; Stover, A. G.; Driks, A.; Venema, G.; Bron, S.; Dijl J. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25102-25108.
39. Gubba, S.; Cipriano, V.; Musser, J. M. Infect. Immun. 2000, 68, 3716-3719.
40. Tseng, C. C.; Miyamoto, M.; Ramalingam, K.; Hemavathy, K. C.; Levine, M. J.; Ramasubbu, N. Arch. Oral. Biol. 1999, 44, 119-127.
41. Wolff, N.; Deniau, C.; Létoffé, S.; Simenel, C.; Kumar, V.; Stojiljkovic, I.; Wandersman, C.; Delepierre, M.; Lecroisey, A. Protein Sci. 2002, 11, 757-765.
42. Villa, J.; Warshel A. J. Phys. Chem. B 2001, 105(33), 7887-7907.
43. Kubicki, M.; Borowiak, T.; Dutkiewicz, G.; Souhassou, M.; Jelsch, C.; Lecomte C. J. Phys. Chem. B. 2002, 106(14), 3706-3714.
44. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105(31), 7564-7571.
45. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105(39), 9375-9386.
46. Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma K. J. Phys. Chem. B. 2001, 105(36), 8616-8628.
47. Walker, R. C.; de Souza, M. M.; Mercer, I. P.; Gould, I. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106(44), 11658-11665.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 Revision A. 11.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2001.
49. Roothaan C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69-89.
50. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, 1986.
51. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
52. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
53. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168.
54. Delbene, J. E.; Mettee, H. D.; Frisch, M. J.; Luke, B. J.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3279-3282.
55. Castro, G. T.; Giordano, O. S.; Blanco, S. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 626, 167-178.
56. Fogolari, F.; Brigo, A.; Molinari, H. J. Mol. Recognit. 2002, 15, 377-392.
57. Guthrie, J. P.; O'Ferral, R. A. M.; O'Donoghue, A C.; Waghorne, W. E.; Zrinski, I. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 582-587.
58. Namazian, M.; Heidary, H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 620, 257-263.
59. Nielsen, J. E.; McCammon, J. A. Protein Sci. 2003, 12, 1894-1901.
60. Pliego, J. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 145-149.
61. Reniera, F.; Guillou, C.; Frassineti, C.; Ghelli, S. Anal. Biochem. 2003, 319, 179-194.
62. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610-5620.
63. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
64. Mejias, J. A.; Lago S. J. Chem. Phys 2000, 113, 7306-7316.
65. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. E.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi M. J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
66. Ramakrishnan, C.; Ramachandran, G. N. Biophys. J. 1965, 5, 909.
67. Bruice, T. C.; Schmir, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 148.
68. Grycuk, T. J. Phys. Chem. B 2002, 106(6), 1434-1445.
69. Katz, B. A.; Cass, R. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 13220-13228.
70. Tahirov, T. H.; Oki, H.; Tsukihara, T.; Ogasahara, K.; Yutani, K.; Ogata, K.; Izu, Y.; Tsunasawa, S.; Kato, I. J. Mol. Biol. 1998, 284, 101-124.
71. Renatus, M.; Engh, R. A.; Stubbs, M. T.; Huber, R.; Fischer, S.; Kohnert, U.; Bode, W. Embo J. 1997, 6, 4797-4805.
72. Renatus, M.; Bode, W.; Huber, R.; Sturzebecher, J.; Prasa, D.; Fischer, S.; Kohnert, U.; Stubbs, M. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 21713-21719.
73. Devedjiev, V.; Popov, A.; Atanasov, B.; Bartunik H. D. J. Mol. Biol. 1997, 266, 160-172.
74. Perbandt, M.; Wilson, J. C.; Eschenburg, S.; Mancheva, I.; Aleksiev, B.; Genov, N.; Willingmann, P.; Weber, W.; Singh, T. P.; Betzel, C. FEBS Lett. 1997, 412, 573-577.
75. Pike, A. C.; Brew, K.; Acharya, K. R. Structure London 1996, 4, 691-703.
76. Venekei, I.; Szilágyi, L.; Gráf, L.; Rutter, W. J. FEBS Lett. 1996, 379, 143-147.
77. Gráf, L. Natural Sciences and Human Thought; Zwilling, Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1995; pp 139-148.
78. Roussel, A.; Mathieu, M.; Dobbs, A.; Luu, A.; Cambillau, C.; Kellenberger, C. J. Biol Chem. 2001, 276, 38893-38898.