Hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC)-incorporated single- and double-stranded polynorbornenes

Macromolecules

Volumn 43, Issue 21, 2010, Pages 8741-8746

  Chen, Chih Wei ^a   Chang, Hong Yi ^a   Lee, Shern Long ^a   Hsu, I Jui ^b   Lee, Jey Jau ^c   Chen, Chun Hsien ^a   Luh, Tien Yau ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIPEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Taiwan)

^c NATIONAL SYNCHROTRON RADIATION RESEARCH CENTER   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMB-LIKE; CRYSTAL PROPERTIES; GRUBBS CATALYSTS; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYNORBORNENES; POLYNUCLEAR AROMATIC; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SELF-ASSEMBLED; STM IMAGES; TWO-DIMENSIONAL ARRAYS;

AROMATIC POLYMERS; CHROMOPHORES; LIQUID CRYSTAL POLYMERS; LIQUID CRYSTALS; RING OPENING POLYMERIZATION; TWO DIMENSIONAL;

POLYMERS;

EID: 78149251208     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma101956n     Document Type: Article

References (89)

1. For reviews, see: Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
2. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25
3. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
4. Shirota, Y.; Kageyama, H. Chem. Rev. 2007, 107, 953-1010
5. Murphy, A. R.; Fréchet., J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096
6. Walzer, K.; Maennig, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271
7. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
8. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1676-1702
9. Lee, M.; Kim, J.-W.; Peleshanko, S.; Larson, K.; Yoo, Y.-S.; Vaknin, D.; Markutsya, S.; Tsukruk, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121-9128
10. Wu, J.; Watson, M. D.; Tchebotareva, N.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 8194-8204
11. Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186
12. Wu, J.; Fechtenktter, A.; Gauss, J.; Watson, M. D.; Kastler, M.; Fechtenktter, C.; Wagner, M.; Mllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11311-11321
13. Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296
14. Wu, J.; Li, J.; Kolb, U.; Müllen, K. Chem. Commun. 2006, 48-50
15. Feng, X.; Pisula, W.; Kudernac, T.; Wu, D.; Zhi, L.; Feyter, S. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448
16. Aebischer, O. F.; Aebischer, A.; Tondo, P.; Alameddine, B.; Dadras, M.; Gudelb, H. U.; Jenny, T. A. Chem. Commun. 2006, 4221-4223
17. Herwig, P.; Kayser, C. W.; Müllen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510-513
18. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Müllen, K.; Geerts, Y.; Brand, J. D. Adv. Mater. 1998, 10, 36-38
19. Brand, J. D.; Kübel, C.; Ito, S.; Müllen, K. Chem. Mater. 2000, 12, 1638-1647
20. Ito, S.; Wehmier, M.; Brand, J. D.; Kübel, C.; Epsch, R.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4327-4342
21. Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418
22. van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472
23. van de Craats, A. M.; Warman, J. M. Adv. Mater. 2001, 13, 130-133
24. Yamamoto, Y.; Jin, W.; Fukushima, T.; Minari, T.; Tsukagoshi, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Chem. Lett. 2009, 38, 888-889
25. Motoyanagi, J.; Yamamoto, Y.; Saeki, A.; Alam, Md. A.; Kimoto, A.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Seki, S.; Tagawa, S.; Aida, T. Chem.-Asian J. 2009, 4, 876-880
26. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499
27. Miskiewicz, P.; Rybak, A.; Jung, J.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Geerts, Y.; Watson, M.; Müllen, K. Synth. Met. 2003, 137, 905-906
28. Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Leeuw, D. M.; Tomović, Ž.; Wu, J.; Müllen, K.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233-16237
29. Mori, T.; Takeuchi, H.; Fujikawa, H. J. Appl. Phys. 2005, 97, 066102(1-3)
30. Kikuzawa, Y.; Mori, T.; Takeuchi, H. Org. Lett. 2007, 9, 4817-4820
31. Mori, T.; Kikuzawa, Y.; Takeuchi, H. Org. Electron. 2008, 9, 328-332
32. Guo, X.; Xiao, S.; Myers, M.; Miao, Q.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 691-696
33. Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504
34. Wong, W. W. H.; Singh, T. B.; Vak, D.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Williams, E. L.; Chan, K. L.; Mao, Q.; Jones, D. J.; Ma, C.-Q.; Müllen, K.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938
35. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
36. Kumar, S. Curr. Sci. 2002, 82, 256-257
37. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Physica E 2002, 14, 263-267
38. Hassheider, T.; Benning, S. A.; Lauhof, M. W.; Kitzerow, H.-S.; Bock, H.; Watson, M. D.; Müllen, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 413, 2597-2608
39. Jung, J.; Rybak, A.; Slazak, A.; Bialecki, S.; Miskiewicz, P.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Rosselli, S.; Yasuda, A.; Nelles, G.; Tomovic, Z.; Watson, M. D.; Müllen, K. Synth. Met. 2005, 155, 150-156
40. Schmidtke, J. P.; Friend, R. H.; Kastler, M.; Müllen, K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174704 (1-6)
41. Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2533
42. Yamamoto, Y.; Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Minari, T.; Tsukagoshi, K.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 21051-21056
43. Wong, W. W. H.; Jones, D. J.; Yan, C.; Watkins, S. E.; King, S.; Haque, S. A.; Wen, X.; Ghiggino, K. P.; Holmes, A. B. Org. Lett. 2009, 11, 975-978
44. Wong, W. W. H.; Ma, C.-Q.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Jones, D. J.; Müllen, K.; Janssen, R. A. J.; B äuerle, P.; Holmes, A. B. Chem. Mater. 2010, 22, 457-466
45. Jarikov, V. V. J. Appl. Phys. 2006, 100, 014901(1-7)
46. Dou, X.; Pisula, W.; Wu, J.; Bodwell, G. J.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 240-249
47. Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1483
48. Jin, W.; Fukushima, T.; Niki, M.; Kosaka, A.; Ishiit, N.; Aida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10801-10806
49. Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Niki, M.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8284-8285
50. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764
51. Motoyanagi, J.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4420-4421
52. Zhang, G.; Jin, W.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 719-722
53. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4747-4750
54. He, H.; Yamamoto, Y.; Jin, W.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Ishii, N.; Aida, T. Adv. Mater. 2010, 22, 829-832
55. For a review, see: Aida, T.; Fukushima, T. Philos. Trans. R. Soc. London, A 2007, 365, 1539-1552
56. Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Yamamoto, Y.; Kosaka, A.; Jin, W.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14337-14340
57. Motoyanagi, J.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Ishii, N.; Aida, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5120-5127
58. Yamamoto, T.; Fukushima, T.; Kosaka, A.; Jin, W.; Yamamoto, Y.; Ishii, N.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1672-1675
59. Kübel, C.; Chen, S.-L.; Müllen, K. Macromolecules 1998, 31, 6014-6021
60. Yin, M.; Shen, J.; Pisula, W.; Liang, M.; Zhi, L.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618-14619
61. Yang, H.-C.; Lin, S.-Y.; Yang, H.-C.; Lin, C.-L.; Tsai, L.; Huang, S.-L.; Chen, I. W.-P.; Chen, C.-h.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 726-730
62. Lin, N.-T.; Lin, S.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-h.; Hsu, C.-H.; Hwang, L.-P.; Xie, Z.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4481-4485
63. Yang, H.-C.; Lee, S.-L.; Chen, C.-h.; Lin, N.-T.; Yang, H.-C.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. Chem. Commun 2008, 6158-6160
64. Chou, C.-M.; Lee, S.-L.; Chen, C.-H.; Biju, A. T.; Wang, H.-W.; Wu, Y.-L.; Zhang, G.-F.; Yang, K.-W.; Lim, T.-S.; Huang, M.-J.; Tsai, P.-Y.; Lin, K.-C.; Huang, S.-L.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12579-12585
65. Lin, W.-Y.; Murugesh, M. G.; Sudhakar, S.; Yang, H.-C.; Tai, H.-C.; Chang, C.-S.; Liu, Y.-H.; Wang, Y.; Chen, I-W. P.; Chen, C.-h.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 324-330
66. Lin, W.-Y.; Wang, H.-W.; Liu, Z.-C.; Xu, J.; Chen, C.-W.; Yang, Y.-C.; Huang, S.-L.; Yang, H.-C.; Luh, T.-Y. Chem.-Asian J. 2007, 2, 764-774
67. Sattigeri, J. A.; Shiau, C.-W.; Hsu, C. C.; Yeh, F. F.; Liou, S.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1607-1608
68. Wang, H.-W.; Liu, Z.-C.; Chen, C.-H.; Lim, T.-S.; Fann, W.; Chao, C.-G.; Yu, J.-Y.; Lee, S.-L.; Chen, C.-h.; Huang, S.-L.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5719-5728
69. Lee, S.-L.; Lin, N.-T.; Liao, W.-C.; Chen, C.-h.; Yang, H.-C.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11594-11600
70. Shi, H.; Chen, S. H. Liq. Cryst. 1995, 19, 849-861
71. See Supporting Information.
72. Rathore, R.; Burns, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4071-4074
73. Chebny, V. J.; Gwengo, C.; Gardinier, J. R.; Rathor, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4869-4872
74. Fishchbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408-6418
75. Pisula, W.; Tomović, Ž.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296-4303
76. Pisula, W.; Tomović, Ž.; Hamaoui, B. E.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893-904
77. Feng, X.; Pisula, W.; Takase, M.; Dou, X.; Enkelmann, V.; Wagner, M.; Ding, N.; Müllen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 2872-2874
78. Elmahdy, M. M.; Dou, X.; Mondeshki, M.; Floudas, G.; Butt, H.-J.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5311-5319
79. Elmahdy, M. M.; Floudas, G.; Mondeshki, M.; Spiess, H. W.; Dou, X.; Müllen, K. Phys. Rev. Lett. 2008, 100, 107801(1-4)
80. Elmahdy, M. M.; Mondeshki, M.; Dou, X.; Butt, H.-J.; Spiess, H. W.; Müllen, K.; Floudas, G. J. Chem. Phys. 2009, 131, 114704(1-9)
81. Grigoriadis, C.; Haase, N.; Butt, H.-J.; Müllen, K.; Floudas, G. Adv. Mater. 2010, 22, 1403-1406
82. Proehl, H.; Toerker, M.; Sellam, F.; Fritz, T.; Leo, K.; Simpson, C.; Müllen, K. Phys. Rev. B 2001, 63, 205409(1-6)
83. Lee, S.-L.; Chi, C.-Y. J.; Hunag, M.-J.; Chen, C.-h.; Li, C.-W.; Pati, K.; Liu, R.-S. e-J. Surf. Sci. Nanotechnol. 2009, 7, 157-160
84. Jäckel, F.; Ai, M.; Wu, J.; Müllen, K.; Rabe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14580-14581
85. Ai, M.; Groeper, S.; Zhuang, W.; Dou, X.; Feng, X.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2008, 93, 277-283
86. Mativetsky, J. M.; Kasterler, M.; Savage, R. C.; Gentilini, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samori, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486-2494
87. Hammersley, A. P.; Svensson, S. O.; Hanfland, M.; Fitch, A. N.; Häusermann, D. High Pressure Res. 1996, 14, 235-248
88. Hammersley, A. P.; Svensson, S. O.; Thompson, A. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. A 1994, 346, 312-321
89. Hammersley, A. P.; Svensson, S. O.; Thompson, A.; Graafsma, A.; Kvick, Å.; Moy, J. P. Rev. Sci. Instrum. 1995, 66, 2729-2733