On the rigidity of polynorbornenes with dipolar pendant groups

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 1, 2005, Pages 324-330

  Lin, Wei Yu ^a   Murugesh, Modachur G ^a   Sudhakar, Sundarraj ^a   Yang, Hsiao Ching ^a   Tai, Hwan Ching ^a   Chang, Chia Seng ^b   Liu, Yi Hung ^a   Wang, Yu ^a   Chen, I Wen Peter ^c   Chen, Chun Hsien ^c   Luh, Tien Yau ^a  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b INSTITUTE OF PHYSICS   (Taiwan)

^c NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Atomic force microscopy; EFISH; Poly(norbornene)s; Polymerization; Rigid rod polymers; Ring opening metathesis

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; COMPLEXATION; POLYMERIZATION; POLYMERS; RUTHENIUM;

EFISH; POLY(NORBORNENE)S; RIGID ROD POLYMERS; RING-OPENING METATHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 29344464763     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500770     Document Type: Article

References (62)

1. a) M. Kauranen, T. Verbiest, C. Boutton, M. N. Teerenstra, K. Clays, A. J. Schouten, R. J. M. Nolte, A. Persoons, Science 1995, 270, 965;
2. b) T. Verbiest, C. Samyn, C. Boutton, S. Houbrechts, M. Kauranen, A. Persoons, Adv. Mater. 1996, 8, 756;
3. c) T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1998, 8, 2175;
4. d) M. N. Teerenstra. J. G. Hagting, G. T. Oostergetel, A. J. Schouten, M. A. C. Devillers, R. J. M. Nolte, Thin Solid Films 1994, 248.
5. a) Z. Liang, L. R. Dalton, S. M. Garner, S. Kalluri, A. Chen, W. H. Steier, Chem. Mater. 1995, 7, 941;
6. b) T. Verbiest, D. M. Burland, M. C. Jurich, V. Y. Lee, R. D. Miller, W. Volksen, Science 1995, 268, 1604;
7. c) D. Yu, A. Gharavi, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11680;
8. d) T.-A. Chen, A. K.-Y. Jen, Y. Cai, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7295;
9. e) N. P. Wang, T. M. Leslie, S. Wang, S. T. Lowel, Chem. Mater. 1995, 7, 185;
10. f) K.-S. Lee, K.-J. Moon, H. Y. Woo, H.-K. Shim, Adv. Mater. 1997, 9, 978;
11. g) M. Dörr, R. Zentel, M. Sprave, J. Vydra, M. Eich, Adv. Mater. 1997, 9, 225.
12. a) C. Ye, T. J. Marks, J. Yang, G. K. Wong, Macromolecules 1987, 20, 2324;
13. b) Y. Jin, S. H. Carr, T. J. Marks, W. Lin, G. K. Wong, Chem. Mater. 1992, 4, 963;
14. c) D. R. Robello, P. T. Dao, J. S. Schildkraut, M. Scozzafava, E. J. Urankar, C. S. Willand, Chem. Mater. 1995, 7, 284;
15. d) T.-A. Chen, A. K.-Y. Jen, Y. Cai, Chem. Mater. 1996, 8, 607;
16. e) N. Nemoto, F. Miyata, Y. Nagase, J. Abe, M. Hasegawa, Y. Shirai, Macromolecules 1996, 29, 2365;
17. f) M. Moroni, J. Le Moigne, T. A. Pham, J. Y. Bigot, Macromolecules 1997, 30, 1964.
18. O. K. Song, J. N. Woodford, C. H. Wang, J. Phys. Chem. 1997, 101, 3222.
19. D. M. Walba, P. Keller, R. Shao, N. A. Clark, M. Hillmyer, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2740.
20. a) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18;
21. b) M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2000, 100, 1565;
22. c) J. G. Hamilton in Handbook of Metathesis, Vol 3 (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 143-179.
23. The numberings were based on the parent norbornene moiety (see ref. [6c]).
24. J. A. Sattigeri, C.-W. Shiau, C. C. Hsu, F. F. Yeh, S. Liou, B.-Y. Jin, T.-Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1607.
25. a) D. M. Watkins, M. A. Fox, Macromolecules 1995, 28, 4939;
26. b) D. M. Watkins, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4344;
27. c) R. D. Fossum, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1197;
28. d) D. M. Watkins. M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6441;
29. e) M. Kimura, H. Ueki, K. Ohta, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Langmuir 2002, 18, 7683;
30. f) for a review, see: M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201.
31. a) B. R. Maughon, M. Weck, B. Mohr, R. H. Grubbs, Macromolecules 1997, 30, 257;
32. b) V. Percec, D. Schlüter, Macromolecules 1997, 30, 5783;
33. c) M. Weck, B. Mohr. B. R. Maughon, R. H. Grubbs, Macromolecules 1997, 30, 6430;
34. d) for a recent review, see: G. Trimmer, S. Riegler, G. Fuchs, C. Slugovc, F. Stelzer, Adv. Polym. Sci. 2005, 176, 43.
35. a) J. M. Raimundo, S. Lecomte, M. J. Edelmann, S. Concilio, I. Biaggio, C. Bosshard, P. Gunter, F. Diederich, J. Mater. Chem. 2004, 14, 292;
36. b) K. H. Park, R. J. Twieg, R. Ravikiran, L. F. Rhodes. R. A. Shick, D. Yankelevich, A. Knoesen. Macromolecules 2004, 37, 5163.
37. a) K. J. Ivin, G. Lapienis, J. J. Rooney, Polymer 1980, 21, 436;
38. b) H. T. Ho, K. J. Ivin, J. J. Rooney, Makromol. Chem. 1982, 183, 1629;
39. c) J. C. Hamilton, Polymer 1998, 39, 1669;
40. d) K. J. Ivin, A. M. Kenwright, G. E. Hofmeister, D. H. McConville, R. R. Schrock, V. Amir-Ebrahimi, A. G. Carvill, J. G. Hamilton, J. J. Rooney, Makromol. Chem. 1998, 199, 547;
41. e) A. G. Carvill, R. M. E. Greene, J. G. Hamilton, K. J. Ivin, A. M. Kenwright, J. J. Rooney, Makromol. Chem. Phys. 1998, 199, 687;
42. f) L. Delaude, A. Demonceau, A. F. Noels, Macromolecules 1999, 32, 2091;
43. g) L. Delaude, A. Demonceau, Macromolecules 2003, 36, 1446;
44. h) E. Khosravi, W. J. Feast, A. A. Al-Hajaji, T. Leejarkpai, J. Mol. Catal. 2000, 160, 1.
45. a) O. A. Scherman, I. M. Rutenberg, R. H. Grubbs. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8515;
46. b) Y. Harada, G. S. Girolami, R. G. Nuzzo, Lamgmuir, 2003, 19, 5104;
47. c) B. R. Stepp, S. T. Nguyen, Macromlecules 2004, 37, 8222.
48. a) M. G. Zolotukin, H. M. Colquhoun, L. G. Sestiaa, D. R. Rueda, D. Flot, Macromolecules 2003, 36, 4766;
49. b) Y. Liu, N. Wang, Y. Li, H. Liu, Y. Li, J. Xiao, X. Xu, C. Huang, S. Cui, D. Zhu, Macromolecules 2005, 38, 4880.
50. D. M. Shin, I. S. Lee, Y. K. Chung, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2311.
51. a) G. D. Scholes, K. P. Ghiggino, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4345;
52. b) M.-L. Tsai, C. -Y. Liu, Y.-Y. Chen, T.-C. Chou, H.-M. Lin, S.-H. Tasi, T. J. Chow, Chem. Mater. 2004, 16, 3373.
53. See Supporting Information.
54. a) J.-L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664;
55. b) J.-L. Oudar, J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
56. a) C. Samyn, T. Verbiest, A. Persoons, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1;
57. b) K. Clays, E. Hendrickx, T. Verbiest, A. Persoons, Adv. Mater. 1998, 10, 643.
58. a) Ph. Leclère, E. Hennebicq, A. Calderone, P. Brocorens, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. L. Bredas, R. Lazzaroni, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 55;
59. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
60. G. Stork. E. E. van Tamelen, L. J. Friedman, A.W. Burgstahler. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 384.
61. M. Takaya, K. Ozeki, H. Tanizawa. M. Sato, Makoto. Jpn. Patent. 1979, JP 54103864.
62. I. A. Pearl, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 972.