Influence of disulfide connectivity, electrostatics, and hydrophobicity on the conformational variations of α-conotoxin GI single-disulfide analogues: Simulations with polarizable force field

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 11241-11250

  Jiang, Nan ^a   Ma, Jing ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; DISSOCIATION; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; ISOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; SOLUTIONS; STABILITY; VAN DER WAALS FORCES;

AQUEOUS SOLUTIONS; CONFORMATIONAL CHANGE; CONFORMATIONAL STABILITIES; CONOTOXINS; DIHEDRAL ANGLES; DIPOLE DIPOLE INTERACTIONS; DISULFIDE BONDS; DISULFIDE BRIDGE; DYNAMIC PROCESS; HYDROGEN BONDINGS; HYDROPHILIC EFFECT; HYDROPHOBIC CORE; HYDROPHOBIC REGIONS; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; LOCAL GEOMETRY; LOOP SIZE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; POLAR RESIDUES; POLARIZABLE FORCE FIELD; POLARIZATION MODELS; RADIAL DISTRIBUTION FUNCTIONS; RADIUS OF GYRATION; RELATIVE STABILITIES; SECONDARY STRUCTURES; STRUCTURAL STABILITIES; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

DISTRIBUTION FUNCTIONS;

EID: 77956088644     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102844h     Document Type: Article

References (72)

1. Groebe, D. R.; Gray, W. R.; Abramson, S. N. Biochemistry 1997, 36, 6469
2. Milganich, G. P.; Ramachandran, J. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1995, 35, 707
3. Sabatier, J. M.; Lecomte, C.; Mabrouk, K.; Darbon, H.; Oughideni, R.; Canarelli, S.; Rochat, H.; Martin-Eauclaire, M. F.; Van Rietschoten, J. Biochemistry 1996, 35, 10641
4. Hu, S. H.; Loughnan, M.; Miller, R.; Weeks, C. M.; Blessing, R. H.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J.; Martin, J. L. Biochemistry 1998, 37, 11425
5. Song, J.; Gilquin, B.; Jamin, N.; Drakopoulou, E.; Guenneugues, M.; Dauplais, M.; Vita, C.; Ménez, A. Biochemistry 1997, 36, 3760
6. Pent, C.; Han, Y.; Sanders, T.; Chew, G.; Liu, J.; Hawrot, E.; Chi, C.; Wang, C. Peptides 2008, 29, 1700
7. Martinez, J. S.; Olivera, B. M.; Gray, W. R.; Craig, A. G.; Groebe, D. R.; Abramson, S. N.; McIntosh, J. M. Biochemistry 1995, 34, 14519
8. Cartier, G. E.; Yoshikami, D.; Gray, W. R.; Luo, S.; Olivera, B. M.; McIntosh, J. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7522
9. Gouda, H.; Yamazaki, K. I.; Hasegawa, J.; Kobayashi, Y.; Nishiuchi, Y.; Sakakibara, S.; Hirono, S. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1343, 327
10. Quiram, P. A.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11007
11. Favreau, P.; Krimm, I.; Gall, F. L.; Bobenrieth, M. J.; Lamthanh, H.; Bouet, F.; Servent, D.; Molgo, J.; Ménez, A.; Letourneux, Y.; Lancelin, J. M. Biochemistry 1999, 38, 6317
12. Gehrmann, J.; Daly, N. L.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 2364
13. Mok, K. H.; Han, K. H. Biochemistry 1999, 38, 11895
14. Jacobsen, R. B.; DelaCruz, R. G.; Grose, J. H.; McIntosh, J. M.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M. Biochemistry 1999, 38, 13310
15. Kang, T. S.; Vivekanandan, S.; Jois, S. D. S.; Kini, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6333
16. Guddat, L. W.; Martin, J. A.; Shan, L.; Edmundson, A. B.; Gray, W. R. Biochemistry 1996, 35, 11329
17. Pardi, A.; Galdes, A.; Florance, J.; Maniconte, D. Biochemistry 1989, 28, 5494
18. Hu, S. H.; Gehrmann, J.; Guddat, L. W.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Martin, J. L. Structure 1996, 4, 417
19. Hu, S. H.; Gehrmann, J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Martin, J. L. Biochemistry 1997, 36, 11323
20. Kang, T. S.; Radić, Z.; Talley, T. T.; Jois, S. D. S.; Taylor, P.; Kini, R. M. Biochemistry 2007, 46, 3338
21. Gehrmann, J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 1998, 278, 401
22. Lovelace, E. S.; Armishaw, C. J.; Colgrave, M. L.; Wahlstrom, M. E.; Alewood, P. F.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6561
23. Kaerner, A.; Rabenstein, D. L. Biochemistry 1999, 38, 5459
24. Van Mierlo, C. P.; Darby, N. J.; Neuhaus, D.; Creighton, T. E. J. Mol. Biol. 1991, 222, 353
25. Rabenstein, D. L.; Yeo, P. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 4223
26. Rabenstein, D. L.; Weaver, K. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7391
27. Hua, Q. X.; Narhi, L.; Jia, W.; Arakawa, T.; Rosenfeld, R.; Hawkins, N.; Miller, J. A.; Weiss, M. A. J. Mol. Biol. 1996, 259, 297
28. Price-Carter, M.; Gray, W. R.; Goldenberg, D. P. Biochemistry 1996, 35, 15537
29. Price-Carter, M.; Gray, W. R.; Goldenberg, D. P. Biochemistry 1996, 35, 15547
30. Laity, J. H.; Lester, C. C.; Shimotakahara, S.; Zimmerman, D. E.; Montelione, G. T.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1997, 36, 12683
31. Shimotakahara, S.; Ríos, C. B.; Laity, J. H.; Zimmerman, D. E.; Scheraga, H. A.; Montelione, G. T. Biochemistry 1997, 36, 6915
32. Barnham, K. J.; Torres, A. M.; Alewood, D.; Alewood, P. F.; Domagala, T.; Nice, E. C.; Norton, R. S. Protein Sci. 1998, 7, 1738
33. Flinn, J. P.; Pallaghy, P. K.; Lew, M. J.; Murphy, R.; Angus, J. A.; Norton, R. S. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1434, 177
34. Price-Carter, M.; Hull, M. S.; Goldenberg, D. P. Biochemistry 1998, 37, 9851
35. Chuang, L. C.; Chen, P. Y.; Chen, C.; Huang, T. H.; Wang, K. T.; Chiou, S. H.; Wu, S. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 220, 246
36. Ota, M.; Shimizu, Y.; Tonosaki, K.; Ariyoshi, Y. Biopolymers 1998, 46, 65
37. Pace, C. N.; Grimsley, G. R.; Thomson, J. A.; Barnett, B. J. J. Biol. Chem. 1988, 263, 11820
38. Zhang, R.; Snyder, G. H. Biochemistry 1991, 30, 11343
39. Richardson, J. S.; Richardson, D. C. In Prediction of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation; Fasman, G. D., Ed.; Plenum Press.: New York, 1989; pp 1-99.
40. Schmidt, B.; Hogg, P. J. BMC Struct. Biol. 2007, 7, 49
41. Schmidt, B.; Ho, L.; Hogg, P. J. Biochemistry 2006, 45, 7429
42. Jiang, N.; Ma, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9854
43. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acid Res. 2000, 28, 235
44. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
45. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999
46. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
47. Li, S.; Li, W.; Fang, T.; Ma, J.; Jiang, Y. Low Scaling Quantum Chemical (LSQC) Program, version 1.1; Nanjing University: Nanjing, 2006.
48. Li, S.; Li, W.; Fang, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7215
49. Li, W.; Fang, T.; Li, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154102
50. Li, W.; Li, S.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2193
51. Li, S.; Li, W. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2008, 104, 256
52. Li, W.; Dong, H.; Li, S. Relative Energies of Proteins and Water Clusters Predicted with Generalized Energy-Based Fragmentation Approach. Frontiers in Quantum Systems in Chemistry and Physics; Springer: Netherlands, 2008; p 289.
53. Hua, W.; Fang, T.; Li, W.; Yu, J. G.; Li, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10864
54. Jiang, N.; Ma, J.; Jiang, Y. J. Chem. Phys. 2006, 124, 114112
55. Morita, S.; Sakai, S. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1107
56. Exner, T. E.; Mezey, P. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4301
57. Sakai, S.; Morita, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8424
58. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 46
59. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1
60. Dahlke, E. E.; Leverentz, H. R.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 33
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
62. Wu, X.; Brooks, B. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 512
63. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; Di Nola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684
64. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327
65. Wells, J. A.; Powers, D. B. J. Biol. Chem. 1986, 261, 6564
66. Kuwajima, K.; Ikeguchi, M.; Sugawara, T.; Hiraoka, Y.; Sugai, S. Biochemistry 1990, 29, 8240
67. Wetzel, R.; Perry, L. J.; Baase, W. A.; Becktel, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 401
68. Pjura, P. E.; Matsumura, M.; Wozniak, J. A.; Matthews, B. W. Biochemistry 1990, 29, 2592
69. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765
70. Katz, B. A.; Kossiakoff, A. J. Biol. Chem. 1986, 261, 15480
71. Zhang, R.; Snyder, G. H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 18472
72. van der Spoel, D.; Lindahl, E.; Hess, B.; Van Buuren, A. R.; Apol, E.; Meulenhoff, P. J.; Tieleman, D. P.; Sijbers, A. L. T. M.; Feenstra, K. A.; Van Drunenand, R.; Berendsen, H. J. C. Gromacs User Manual, version 3.3; Department of Biophysical Chemistry, University of Groningen: Groningen, The Netherlands, 2005; p 166, www.gromacs.org.