On the reach of chemical synthesis: Creation of a mini-pipeline from an academic laboratory

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 35, 2010, Pages 6032-6056

  Wilson, Rebecca M ^a   Danishefsky, Samuel J ^a,b  

^a MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER   (United States)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; Drug discovery; Natural products; Total synthesis; Vaccines

Indexed keywords

ACADEMIC LABORATORY; CHEMICAL SYNTHESIS; DRUG DISCOVERY; FLUDELONE; NATURAL PRODUCTS; SMALL MOLECULES; TOTAL SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; DRUG PRODUCTS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIOLOGICAL PRODUCT; CARBOHYDRATE;

ANIMAL; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; DRUG EFFECTS; LABORATORY; NEOPLASMS; SYNTHESIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CARBOHYDRATES; CELL SURVIVAL; DRUG DISCOVERY; LABORATORIES; NEOPLASMS;

EID: 77956034361     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201000775     Document Type: Review

References (151)

1. A. M. Rouhi, Chem. Eng. News 2003, 78(October 13), 77;
2. G. A. Cordell, Phytochem. Rev. 2002, 1, 261;
3. W. R. Strohl, Drug Discovery Today 2000, 5, 39.
4. For lead references on the role of natural products in drug development, see: a) D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022;
5. M. S. Butler, J. Nat. Prod. 2004, 67, 2141;
6. Y.-Z. Shu, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1053;
7. D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215.
8. For a review, see: K. C. Nicolaou,W.-M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38;
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
10. Isolation: a) C. Vézina, A. Kudelski, S. N. Sehgal, J. Antibiot. 1975, 28, 721;
11. S. N. Sehgal, H. Baker, C. Vézina, J. Antibiot. 1975, 28, 727;
12. Structure elucidation: D. C. N. Swindells, P. S. White, J. A. Findlay, Can. J. Chem. 1978, 56, 2491;
13. Synthesis: d) K. C. Nicolaou, T. K. Chakraborty, A. D. Piscopio, N. Minowa, P. Bertinato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4419;
14. D. Romo, S. D. Meyer,D. D. Johnson, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906;
15. C. M. Hayward, D. Yohannes, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345;
16. A. B. Smith III, S. M. Condon, J. A. McCauley, J. L. Leazer, Jr., J. W. Leahy, R. E. Maleczka, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407.
17. M. Wainwright, Miracle Cure: The Story of Penicillin and the Golden Age of Antibiotics, Blackwell, Oxford, 1990;
18. D. J. Newman, G. M. Cragg, K. M. Snader, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215;
19. W. Sneader, Drug Protoypes and their Exploitation, Wiley, Chichester, 1996;
20. J. Mann, The Elusive Magic Bullet: The Search for the Perfect Drug, Oxford University Press, Oxford, 1999, p. 39.
21. For a lead review, see: P. A. Todd, K. L. Goa, Drugs 1990, 40, 583.
22. For a lead review, see: A. P. Lea, D. McTavish, Drugs 1997, 53, 828.
23. For a recent review on the synthesis (and DTS) of biologically relevant natural product inspired compound libraries, see: K. Kumar, H. Waldmann, Angew. Chem. 2009, 121, 3272;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3224.
25. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 8329.
26. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2007, 72, 4293;
27. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1207.
28. G. Höfle, N. Bedorf, K. Gerth, H. Reichenbach, (GBF), DE-B 4138042, 1993 [Chem. Abstr. 1993, 120, 52841].
29. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, C. M. Woods, Cancer Res. 1995, 55, 2325.
30. D.-S. Su, D. Meng, P. Bertinato, A. Balog, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Y.-H. Zheng, T.-C. Chou, L. He, S. B. Horwitz, Angew. Chem. 1997, 109, 775;
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757.
32. A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E. J. Sorensen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1996, 108, 2976;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2801.
34. A. Rivkin, F. Yoshimura, A. E. Gabarda, Y. S. Cho, T.-C. Chou, H. Dong, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10913;
35. A. Rivkin, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2005, 117, 2898;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2838;
37. Y. S. Cho, K.-D. Wu, M. A. S. Moore, T.-C. Chou, S. J. Danishefsky, Drugs Future 2005, 30, 737;
38. T.-C. Chou, X. Zhang, Z.-Y. Zhong, Y. Li, L. Feng, S. Eng, D. R. Myles, R. Johnson, N. Wu, Y. I. Yin, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 13157.
39. B. D. Hedley, E.Winquist, A. F. Chambers, Expert Opin. Ther. Targets 2004, 8, 527;
40. L. Pérez, S. J. Danishefsky, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 159.
41. K. Nakae, Y. Yoshimoto, T. Sawa, Y. Homma, M. Hamada, T. Takeuchi, M. Imoto, J. Antibiot. 2000, 53, 1130;
42. K. Nakae, Y. Yoshimoto, M. Ueda, T. Sawa, Y. Takahashi, H. Naganawa, T. Takeuchi, M. Imoto, J. Antibiot. 2000, 53, 1228;
43. Y. Takemoto, K. Nakae, M. Kawatani, Y. Tahahashi, H. Naganawa, M. Imoto, J. Antibiot. 2001, 54, 1104;
44. H. Nakamura, Y. Takahashi, H. Naganawa, K. Nakae, M. Imoto, M. Shiro, K. Matsumura, H. Watanabe, T. Kitahara, J. Antibiot. 2002, 55, 442.
45. C. Gaul, J. T. Njardarson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6042.
46. J. T. Njardarson, C. Gaul, D. Shan, X.-Y. Huang, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1038;
47. C. Gaul, J. T. Njardarson, D. Shan, D. C. Dorn, K.-D. Wu, W. P. Tong, X.- Y. Huang, M. A. S. Moore, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11326;
48. D. Shan, L. Chen, J. T. Njardarson, C. Gaul, X. Ma, S. J. Danishefsky, X.-Y. Huang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3772.
49. T. Oskarsson, P. Nagorny, I. Krauss, L. Perez, M. Mandal, G. Yang, O. Ouerfelli, D. Xiao, M. A. S. Moore, J. Massagué, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3224.
50. P. Delmotte, J. Delmotte-Plaquée, Nature 1953, 171, 344.
51. S. M. Roe, C. Prodromou, R. O'Brien, J. E. Ladbury, P.W. Piper, L. H. Pearl, J. Med. Chem. 1999, 42, 260.
52. R. M. Garbaccio, S. J. Stachel, D. K. Baeschlin, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10903.
53. K. Yamamoto, R. M. Garbaccio, S. J. Stachel, D. B. Solit, G. Chiosis, N. Rosen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2003, 115, 1318;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1280;
55. Z.-Q. Yang, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9602;
56. Z.-Q. Yang, X. Geng, D. Solit, C. A. Pratilas, N. Rose, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881.
57. T. Saito, H. Matsunaga, H. Yamamoto, F. Nagumo, H. Fujito, M. Mori, M. Katano, Biol. Pharm. Bull. 1994, 17, 798.
58. I. Kitagawa, M. Yoshikawa, M. Yoshihara, T. Hayashi, T. Taniyama, Yakugaku Zasshi 1983, 103, 612.
59. F. Ng, H. Yun, X. Lei, S. J. Danishefsky, J. Fahey, K. Stephenson, C. Flexner, L. Lee, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7178;
60. M. Halim, D. J. Yee, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14123.
61. H. Yun, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2003, 68, 4519.
62. H. Yun, T.-C. Chou, H. Dong, Y. Tian, Y.-M. Li, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2005, 70, 10375.
63. M. R. Bennett, W. G. Gibson, G. Lemon, Auton. Neurosci. 2002, 95, 1;
64. D. Dawbarn, S. J. Allen, Neuropathol. Appl. Neurobiol. 2003, 29, 211.
65. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 539.
66. R. Yokoyama, J.-M. Huang, C.-S. Yang, Y. Fukuyama, J. Nat. Prod. 2002, 65, 527.
67. Y. S. Cho, D. A. Carcache, Y. Tian, Y.-M. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14358;
68. D. A. Carcache, Y. S. Cho, Z. Hua, Y. Tian, Y.-M. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016.
69. T. Kita, Y. Takaya, Y. Oshima, T. Ohta, K. Aizawa, T. Hirano, T. Inakuma, Tetrahedron 1998, 54, 11877.
70. Y. Obara, H. Kobayashi, T. Ohta, Y. Ohizumi, N. Nakahata, Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1287.
71. S. P. Waters, Y. Tian, Y.-M. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514.
72. J. M. Huang, R. Yokoyama, C. S. Yang, Y. Fukuyama, J. Nat. Prod. 2001, 64, 428.
73. S. P. Cook, A. Polara, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16440.
74. A. Polara, S. P. Cook, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5906.
75. J.-M. Huang, R. Yokoyama, C.-S. Yang, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6111.
76. V. B. Birman, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.
77. Z. Y. Meng, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2005, 117, 1535;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1511.
79. S. J. Danishefsky, J. F. Kerwin, S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 358;
80. S. J. Danishefsky, N. Kato, D. Askin, J. F. Kerwin, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 360;
81. S. J. Danishefsky, T. Kitahara, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807.
82. For a review, see: S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. 1996, 108, 1482;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
84. I. C. Le Poole, M. A. Gerberi, W. M. Kast, Curr. Opin. Oncol. 2002, 14, 641.
85. F. Helling, A. Shang, M. Calves, S. L. Zhang, S. L. Ren, R. K. Yu, H. F. Oettgen, P. O. Livingston, Cancer Res. 1994, 54, 197;
86. F. Helling, S. Zhang, A. Shang, S. Adluri, M. Calves, R. Koganty, B. M. Longenecker, T. J. Yao, H. F. Oettgen, P. O. Livingston, Cancer Res. 1995, 55, 2783.
87. M. T. Bilodeau, T. K. Park, S. Hu, J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, P. O. Livingston, S. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7840;
88. T. K. Park, I. J. Kim, S. H. Hu, M. T. Bilodeau, J. T. Randolph, O. Kwon, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11488;
89. J. R. Allen, J. G. Allen, X. F. Zhang, L. J. Williams, A. Zatorski, G. Ragupathi, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1366.
90. For recent accounts of our carbohydrate-based anticancer vaccine program, see: a) O. Ouerfelli, J. D. Warren, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Expert Rev. Vaccines 2005, 4, 677;
91. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2189;
92. J. Zhu, J. D. Warren, S. J. Danishefsky, Expert Rev. Vaccines 2009, 8, 1399.
93. S. Zhang, C. Cordon-Cardo, H. S. Zhang, V. E. Reuter, S. Adluri, W. B. Hamilton, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Int. J. Cancer 1997, 73, 42;
94. S. Zhang, H. S. Zhang, C. Cordon-Cardo, V. E. Reuter, A. K. Singhal, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Int. J. Cancer 1997, 73, 50.
95. S. J. Keding, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11937.
96. G. Ragupathi, F. Koide, P. O. Livingston, Y. S. Cho, A. Endo, Q. Wan, M. K. Spassova, S. J. Keding, J. Allen, O. Ouerfelli, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715.
97. J. Zhu,Q.Wan,D. Lee,G. Yang,M. K. Spassova,O. Ouerfelli,G. Ragupathi, P. Damani, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9298.
98. P. Van den Steen, P. M. Rudd, R. A. Dwek, G. Opdenakker, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1998, 33, 151;
99. I. Brockhausen in Glycoproteins (Eds.: J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, H. Schachter), Elsevier, New York, 1995, p. 201;
100. S. Zhang, H. S. Zhang, C. Cordon-Cardo, G. Ragupathi, P. O. Livingston, Clin. Cancer Res. 1998, 4, 2669.
101. S. M. Barratt-Boyes, A. Vlad, O. J. Finn, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 1918;
102. E. M. Hiltbold, P. Ciborowski, O. J. Finn, Cancer Res. 1998, 58, 5066;
103. B. Kocer, J. McKolanis, A. Soran, BMC Gastroenterol. 2006, 6, 4;
104. K. L. Bondurant, M. D. Crew, A. D. Santin, T. J. O'Brien, M. J. Cannon, Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3446;
105. M. J. Cannon, T. J. O'Brien, L. J. Underwood, M. D. Crew, K. L. Bondurant, A. D. Santin, Expert Rev. Anticancer Ther. 2002, 2, 97.
106. J. Zhu, Q. Wan, G. Ragupathi, C. M. George, P. O. Livingston, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4151.
107. D. Lee, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2167.
108. A. Y. Rudensky, P. Preston-Hurlbort, S.-Ch. Hong, A. Barlow, C. A. Janeway, Jr., Nature 1991, 353, 622;
109. C. A. Bona, S. Casares, T. D. Brumeanu, Immunol. Today 1998, 19, 126;
110. C. Musselli, P. O. Livingston, G. Ragupathi, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 2001, 127, R20.
111. P. Nagorny,W. H. Kim, Q.Wan, D. Lee, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2009, 74, 5157.
112. For reviews, see: a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683;
113. F. Wold, Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 783;
114. J. Roth, Chem. Rev. 2002, 102, 285;
115. K. Ohtsubo, J. D. Marth, Cell 2006, 126, 855;
116. R. J. Solá, J. A. Rodríguez-Martínez, K. Griebenow, Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 2133;
117. N. Mitra, S. Sinha, T. N. C. Ramya, A. Surolia, Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 156.
118. For general reviews on EPO, see: a) A. J. Sytkowski, Erythropoietin, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
119. W. Jelkmann, Intern. Med. 2004, 43, 649.
120. S. C. Pang,Women's Health 2005, 1, 87;
121. D. C. Herbert, Am. J. Anat. 1975, 144, 379;
122. M. O. Dada, G. T. Campbell, C. A. Blake, Endocrinology 1983, 113, 970;
123. P. Rathnam, B. B. Saxena, J. Biol. Chem. 1975, 250, 6735;
124. B. B. Saxena, P. Rathnam, J. Biol. Chem. 1976, 251, 993.
125. R. G. Spiro, Glycobiology 2002, 12, 43R;
126. P. M. Rudd, R. A. Dwek, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 1997, 32, 1;
127. R. Kornfeld, S. Kornfeld, Annu. Rev. Biochem. 1985, 54, 631.
128. For a review, see: S. R. Hamilton, T. U. Gerngross, Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 387.
129. For recent reviews, see: a) C. Kan, S. J. Danishefsky, Tetrahedron 2009, 65, 9047;
130. Y. Yuan, J. Chen, Q. Wan, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, Biopolymers: Peptide Science 2010, 94, 373.
131. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. Clark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776.
132. J. D. Warren, J. S. Miller, S. J. Keding, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6576.
133. Q. Wan, J. Chen, Y. Yuan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15814.
134. B.Wu, J. Chen, J. D.Warren, G. Chen, Z. Hua, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2006, 118, 4222;
135. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4116.
136. G. Chen, J. D.Warren, J. Chen, B.Wu, Q.Wan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7460.
137. Q. Wan, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 9408;
138. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9248.
139. J. Chen, Q. Wan, Y. Yuan, J. L. Zhu, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2008, 120, 8649;
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8521.
141. J. Chen, P. Wang, J. Zhu, Q. Wan, S. J. Danishefsky, Tetrahedron 2010, 66, 2277.
142. X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5446;
143. X. Li, Y. Yuan, W. F. Berkowitz, L. J. Todaro, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13222;
144. X. Li, Y. Yuan, C. Kan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13225.
145. Y. Rao, X. Li, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12924.
146. X.Wu, J. Stockdill, P.Wang, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4098.
147. D. Faulds, K. L. Goa, P. Benfield, Drugs 1993, 45, 953.
148. C. Kan, J. D. Trzupek, B.Wu, Q.Wan, G. Chen, Z. Tan, Y. Yuan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5438.
149. Y. Yuan, J. Chen, Q. Wan, Z. Tan, G. Chen, C. Kan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5432.
150. Z. Tan, S. Shang, T. Halkina, Y. Yuan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5424.
151. P. Nagorny, B. Fasching, X. Li,G. Chen, B. Fasching, B. Aussedat, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5792.