Mononuclear Fe(ii)-N4Py complexes in oxidative DNA cleavage: Structure, activity and mechanism

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 34, 2010, Pages 8012-8021

  Li, Qian ^a   Van Den Berg, Tieme A ^a   Feringa, Ben L ^a   Roelfes, Gerard ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SPECIES; AMMONIUM GROUPS; BENEFICIAL EFFECTS; CATALYST LOADINGS; COVALENT ATTACHMENT; DNA BINDING; DNA CLEAVAGE; IRON COMPLEX; NAPHTHALIMIDE; OXIDATIVE CLEAVAGES; OXYGEN ACTIVATIONS; PYRIDYL; RATE LIMITING; REDUCTANTS; SUPEROXIDE RADICAL;

AMMONIUM COMPOUNDS; DNA; GENES; OXYGEN;

IRON COMPOUNDS;

AMINOACRIDINE; ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; BIS(2 PYRIDYL)METHYLAMINE; BIS(2-PYRIDYL)METHYLAMINE; BLEOMYCIN; DIMETHYL SULFOXIDE; DNA; FERRIC ION; FERROUS ION; IRON; LIGAND; METHYLAMINE; OXIDE; PYRIDINE DERIVATIVE; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SUPEROXIDE DISMUTASE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINACRINE; ANTIBIOTICS, ANTINEOPLASTIC; BLEOMYCIN; CATALYSIS; DIMETHYL SULFOXIDE; DNA; DNA CLEAVAGE; FERRIC COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; IRON; LIGANDS; METHYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXIDES; PYRIDINES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SUPEROXIDE DISMUTASE;

EID: 77955900059     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b927145g     Document Type: Article

References (71)

1. H. Umezawa K. Maeda T. Takeuchi Y. Okami J. Antibiot. 1966 19 200
2. S. M. Hecht, Bleomycin: Chemical, Biochemical and Biological Aspects, Springer, New York, 1979
3. W. K. Pogozelski T. D. Tullius Chem. Rev. 1998 98 1089
4. R. M. Burger Chem. Rev. 1998 98 1153
5. S. M. Hecht J. Nat. Prod. 2000 63 158
6. H. Umezawa Biomedicine 1973 18 459
7. J. Stubbe J. W. Kozarich W. Wu D. E. Vanderwall Acc. Chem. Res. 1996 29 322
8. J. Y. Chen J. Stubbe Nat. Rev. Cancer 2005 5 102
9. L. Thompson, C. Limoli and C. Origin, Recognition, Signaling and Repair of DNA Double Strand in Mammalian Cells, Springer, New York, 2003
10. D. Freifelder B. Trumbo Biopolymers 1969 7 681
11. R. Cowan C. M. Collis G. W. Grigg J. Theor. Biol. 1987 127 229
12. D. H. Petering R. W. Byrnes W. E. Antholine Chem.-Biol. Interact. 1990 73 133
13. R. P. Hertzberg P. B. Dervan Biochemistry 1984 23 3934
14. D. S. Sigman A. Mazumder D. M. Perrin Chem. Rev. 1993 93 2295
15. R. J. Guajardo S. E. Hudson S. J. Brown P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7971
16. R. J. Guajardo F. Chavez E. T. Farinas P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3883
17. G. C. Silver W. C. Trogler J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3983
18. M. Pitié G. Pratviel Chem. Rev. 2010 110 1018
19. P. Mialane A. Nivorojkine G. Pratviel L. Azéma M. Slany F. Godde A. Simaan F. Banse T. Kargar-Grisel G. Bouchoux J. Sainton O. Horner J. Guilhem L. Tchertanova B. Meunier J. J. Girerd Inorg. Chem. 1999 38 1085
20. C. Marchand C. H. Nguyen B. Ward J. S. Sun E. Bisagni T. Garestier C. Hélène Chem.-Eur. J. 2000 6 1559
21. C. Hemmert M. Pitié M. Renz H. Gornitzka S. Soulet B. Meunier JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 14
22. E. L. M. Wong G. S. Fang C. M. Che N. Y. Zhu Chem. Commun. 2005 4578
23. Q. Jiang N. Xiao P. F. Shi Y. G. Zhu Z. J. Guo Coord. Chem. Rev. 2007 251 1951
24. M. Roy T. Bhowmick S. Ramakumar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2008 3542
25. F. V. Pamatong C. A. Detmer, III J. R. Bocarsly J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5339
26. Y. Jin J. A. Cowan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8408
27. J. He P. Hu Y. J. Wang M. L. Tong H. Z. Sun Z. W. Mao L. N. Ji Dalton Trans. 2008 3207
28. M. Lubben A. Meetsma E. C. Wilkinson B. Feringa L. Que, Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1512
29. G. Roelfes M. E. Branum L. Wang L. Que, Jr. B. L. Feringa J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11517
30. G. Roelfes V. Vrajmasu K. Chen R. Y. N. Ho J. Rohde C. Zondervan R. M. la Crois E. P. Schudde M. Lutz A. L. Spek R. Hage B. L. Feringa E. Münck L. Que, Jr. Inorg. Chem. 2003 42 2639
31. T. A. van den Berg B. L. Feringa G. Roelfes Chem. Commun. 2007 180
32. R. P. Megens T. A. van den Berg A. D. de Bruijn B. L. Feringa G. Roelfes Chem.-Eur. J. 2009 15 1723
33. M. Wirth O. Buchardt T. Koch P. E. Nielsen B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1988 110 932
34. Naphthalimide unit is capable of both DNA groove binding and base pair intercalation, see:, Ammonium ion has electrostatic interaction and hydrogen-bonding with the DNA phosphodiester backbone
35. L. González-Bulnes J. Gallego J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7781
36. S. Hashimoto Y. Nakamura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 2623
37. E. Boseggia M. Gatos L. Lucatello F. Mancin S. Moro M. Palumbo C. Sissi P. Tecilla U. Tonellato G. Zagotto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4543
38. K. D. Goodwin M. A. Lewis E. C. Long M. M. Georgiadis Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 5052
39. J. M. McCord I. Fridovic J. Biol. Chem. 1969 244 6049
40. M. S. Lah M. M. Dixon K. A. Pattridge W. C. Stallings J. A. Fee M. L. Ludwig Biochemistry 1995 34 1646
41. G. C. Dismukes Chem. Rev. 1996 96 2909
42. C. K. Vance A. F. Miller Biochemistry 2001 40 13079
43. A. J. Wu J. E. Penner-Hahn V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2004 104 903
44. J. E. Repine O. W. Pfenninger D. W. Talmage E. M. Berger D. E. Pettijohn, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 1001
45. L. O. Rodriguez S. M. Hecht Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982 104 1470
46. G. Roelfes M. Lubben K. Chen R. Y. N. Ho A. Meetsma S. Genseberger R. M. Hermant R. Hage,S. K. Mandal V. G. Young, Jr. Y. Zang H. Kooijman A. L. Spek L. Que, Jr. B. L. Feringa Inorg. Chem. 1999 38 1929
47. G. Roelfes M. Lubben R. Hage L. Que, Jr. B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2152
48. R. M. Burger J. Peisach S. B. Horwitz J. Biol. Chem. 1981 256 11636
49. J. W. Sam X. J. Tang J. Peisach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5250
50. A. Decker E. I. Solomon Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 152
51. E. J. Nanni D. T. Sawyer J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7591
52. D. T. Sawyer J. S. Valentine Acc. Chem. Res. 1981 14 393
53. B. H. J. Bielski Photochem. Photobiol. 1978 28 645
54. J. M. Gebicki B. H. J. Bielski J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7020
55. S. A. Lesko R. J. Lorentzen P. O. P. Ts'o Biochemistry 1980 19 3023
56. G. J. McClune J. A. Fee G. A. McCluskey J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 1977 99 5220
57. C. Bull G. J. McClune J. A. Fee J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5290
58. R. P. Hertzberg P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 313
59. R. Y. N. Ho, J. F. Liebman and J. Selverstone Valentine, In Active oxygen in biochemistry, Ed., J. Selverstone Valentine,,, C. S. Foote,,, A. Greenberg,,, J. F. Liebman,, Blackie A&P, Glasgow, 1995, pp. 2-4
60. S. Hong Y. M. Lee W. Shin S. Fukuzumi W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13910
61. H. S. Soo A. C. Komor A. T. Iavarone C. J. Chang Inorg. Chem. 2009 48 10024
62. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
63. K. E. Erkkila D. T. Odom J. K. Barton Chem. Rev. 1999 99 2777
64. M. E. Vázquez A. M. Caamaño J. L. Mascareñas Chem. Soc. Rev. 2003 32 338
65. D. Jantz B. T. Amann G. J. Gatto, Jr. J. M. Berg Chem. Rev. 2004 104 789
66. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2005 38 146
67. R. M. Doss M. A. Marques S. Foister D. M. Chenoweth P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9074
68. M. J. Hannon Chem. Soc. Rev. 2007 36 280
69. A. D. Richards A. Rodger Chem. Soc. Rev. 2007 36 471
70. D. R. Boer A. Canals M. Coll Dalton Trans. 2009 399
71. L. F. Povirk W. Wübker W. Köhnlein F. Hutchinson Nucleic Acids Res. 1977 4 3573