Highlights in the solid-phase organic synthesis of natural products and analogues

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 8, 2010, Pages 1401-1423

  Eifer Lima, Vera Lucia ^a   Graebin, Cedric S ^a,c   De Toni Uchoa, Flavia ^a   Duarte, Patrícia D ^b   Corrêa, Arlene G ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO GRANDE DO SUL   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^c FEDERAL RURAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Natural products; Secondary metabolites; Solid phase organic synthesis

Indexed keywords

EID: 77955488933     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532010000800002     Document Type: Review

References (96)

1. Fenniri, H.; ed. In Combinatorial Chemistry: Pratical Approach. Oxford University Press: Oxford, 2000;
2. Dias, R. L. A.; Correa, A. G.; Quim. Nova 2001, 24, 236.
3. Merrifeld, R. B.; J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149;
4. Früchtel, J. S.; Jung, G.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17;
5. Thompson, L. A.; Elmann, J. A.; Chem. Rev. 1996, 96, 555;
6. Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C.; Tetrahedron 1998, 54, 15385.
7. Marquardt, M.; Eifer-Lima, V. L.; Quim. Nova, 2001, 24, 846.
8. Delgado, M.; Janda, K. D.; Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1031.
9. Rates, S. M. K. Toxicon 2001, 39, 603-613.
10. Verdine, G. L.; Nature 1996, 384, 11.
11. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; J. Nat. Prod. 2007, 70, 461.
12. Rouhi, M. A.; Chem. Eng. News 2003, 81, 77.
13. Wang, H.; Ganesan, A.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 186.
14. Sato, S.; Kubota, Y.; Kumagai, H.; Kumazawa, T.; Matsuba, S.; Onodera, J.; Suzuki, M.; Heterocycles 2000, 53, 1523.
15. Wang, H.; Sim, M. M.; J. Nat. Prod. 2001, 64, 1497.
16. Pelish, H.; Westwood, N.; Feng, Y.; Kirchhausen, T.; Shair, M.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
17. Huang, X.; Liu, Z.; J. Org. Chem. 2002, 67, 6731.
18. Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Piutti, C.; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2194.
19. Baxendale, I. R.; Brusotti, G.; Matsuoka, M.; Ley, S. V.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2002, 143.
20. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina-Raboin, S.; Org. Lett. 2002, 4, 2613.
21. Nielsen, T. E.; Meldal, M.; J. Org. Chem. 2004, 69, 3765.
22. Marfl, M.; Albericio, F.; Álvarez M.; Tetrahedron 2004, 60, 8659.
23. Cironi, P.; Cuevas, C.; Albericio, F.; Álvarez, M.; Tetrahedron 2004, 60, 8669.
24. Knepper, K.; Ziegert, R. E.; Brase, S.; Tetrahedron 2004, 60, 8591.
25. Gan, Z.; Reddy, P. T.; Quevillon, S.; Couve-Bonnaire, S.; Arya, P.; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1366.
26. Adriaenssens, L. V.; Austin, C. A.; Gibson, M.; Smith, D.; Hartley, R. C.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 4998.
27. Lee, S.; Park, S. B.; J. Comb. Chem. 2006, 8, 50.
28. Doi, T.; Hoshina, Y.; Mogi, H.; Yamada, Y.; Takahashi, T.; J. Comb. Chem. 2006, 8, 571.
29. Kamal, A.; Shankaraiah, N.; Devaiah, V.; Reddy, K. L.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9025.
30. Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffths-Jones, C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K.; Chem. Commun. 2006, 2566.
31. Krchnak, V.; Waring, K. R.; Noll, B. C.; Moellmann, U.; Dahse, H.; Miller, M. J.; J. Org. Chem. 2008, 73, 4559.
32. Calver, A.; Main, C. A.; Petersson, H. M.; Rahman, S. S.; Hartley, R. C.; Tetrahedron 2008, 64, 901.
33. Worlikar, S. A.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C.; J. Comb. Chem. 2009, 11, 875.
34. Duarte, M.; Stedile, G.; Pazinatto, M.; Oliveira, E. R.; Eifer-Lima, V. L.; Lett. Org. Chem. 2009, 6, 90.
35. Chen, K.; Phil, S.; Nature 2009, 459, 824.
36. Wang, G.; Tang. W.; Bidigare, R. R. In Natural Products - Drug Discovery and Therapeutic Medicine; Zhang, L.; Demain, A. L., eds.; Humana Press: Totowa, 2005, ch. 9.
37. Maltais, R.; Tremblay, M. R.; Poirier, D.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 604.
38. Tremblay, M. R.; Poirier, D.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1277.
39. Tremblay, M. R.; Poirier, D.; J. Comb. Chem., 2000, 2, 48.
40. Kufe, D. W.; Pollock, R. E.; Weichselbaum, R. R.; Bast, R. C., Jr.; Gansler, T. S.; Holland, J. F.; Frei III, E., eds. In Cancer Medicine Hamilton, BC Decker: Canada, 2003.
41. Xiao, X. Y.; Li, R.; Zhuang, H.; Ewing, B.; Karunaratne, K.; Lillig, J.; Brown, R.; Nicolaou, K. C.; Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 44.
42. Hijikuro, T. D.; Takahashi, T.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3716.
43. Moore, K. S.; Wehrli, S.; Roder, H.; Rogers, M.; Forrest, J. N.; McCrimmon, D.; Zasloff, M.; Proc. Natl. Acad. Soc. 1993, 90, 1354.
44. Chitkul, B.; Atrash, B.; Bradley, M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6211.
45. Hanazawa, T.; Wada, T.; Matsuda, S.; Okamoto, S.; Sato, F.; Org. Lett. 2001, 3, 3975.
46. Jagtap, P. G.; Baloglu, E.; Barron, D. M.; Bane, S.; Kingston, D. G.; J. Nat. Prod. 2002, 65, 1136.
47. Miyaoka, H.; Kajiwara, Y.; Yamada, Y.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 911.
48. Brohm, D.; Philippe, N.; Metzger, S.; Bhargava, A.; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H.; J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13171.
49. Saleem, M.; Murtazaa, I.; Witkowskya, O.; Kohla, A. M.; Maddodi, N.; Biochem. Biophys. Res. Comm. 2009, 388, 576.
50. Geetha, T.; Varalakshmi, P.; J. Ethnopharmacol. 2001, 76, 77.
51. Ziegler, H. L.; Stærk, D.; Christensen, J.; Hviid, L.; Hägerstrand, H.; Jaroszewski, J. W.; Antimicrob. Ag. Chemother. 2002, 46, 1441.
52. Srinivasan, T.; Srivastava, G. K.; Pathak, A.; Batra, S.; Raj, K.; Singh, K.; Puri, S. K.; Kundu, B.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2803.
53. Pathak, A.; Singh, S. K.; Biabani, M. A. Farooq; Kulshreshtha, D. K.; Puri, S. K.; Srivastava, S.; Kundu, B.; Comb. Chem. High Through. Screen. 2002, 5, 241.
54. Ciobanu, L. C.; Poirier, D.; J. Comb. Chem., 2003, 5, 429.
55. Subramanian, T.; Wang, Z.; Troutman, J. M.; Andres, D. A.; Spielmann, H. P.; Org. Lett. 2005, 7, 2109.
56. Bod'E, C. A.; Muller, C. P.; Madder, A.; J. Pept. Sci. 2007, 13, 702.
57. Yu, X.; Wang, S.; Chen, F.; J. Comb. Chem. 2008, 10, 605.
58. Juan, M. E.; Planas, J. M.; Ruiz-Gutierrez, V.; Daniel, H.; Wenzel, U.; Br. J. Nutr. 2008, 100, 36.
59. Parra, A.; Rivas, F.; Lopez, P. E.; Garcia-Granados, E.; Martinez, A.; Albericio, F.; Marquez, N.; Muñoz, E.; Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1139.
60. Nicoletti, D.; Mouriño, A.; Torneiro, M.; J. Org. Chem. 2009, 74, 4782.
61. Song, A.; Lam, K. S.; Tetrahedron 2004, 60, 8605;
62. Song, A.; Zhang, J.; Lebrilla, C. B.; Lam, K. S.; J. Comb. Chem. 2004, 6, 604.
63. Peuchmaur, M.; Lisowski, V.; Gandreuil, C.; Maillard, L. T.; Martinez, J.; Hernandez, J.-F.; J. Org. Chem. 2009, 74, 4158.
64. Brueggemeier, R. W.; Gu, X. J.; Mobley, J. A.; Joomprabutra, S.; Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Ann. New York Acad. Sci. 2001, 948, 51.
65. Hall, D. G.; Manku, S.; Wang, F.; J. Comb. Chem. 2001, 3, 125;
66. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L.; Chem. Rev. 2003, 103, 893;
67. Ziegert, R. E.; Toräng, J.; Knepper, K.; Bräse, S.; J. Comb. Chem. 2005, 7, 148.
68. Harikrishnan, L. S.; Showalter, H. D. H.; Tetrahedron 2000, 56, 515.
69. Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Brueggemeier, R. W.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 597.
70. Nicoloau, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
71. Cheng, M. S.; Li, R. S.; Kenyon, G.; Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 851.
72. Huang, X.; Tang, E.; Xu, W.; Cao, J.; J. Comb. Chem. 2005, 7, 802.
73. Yao, N.; Song, A.; Wang, X.; Dixon, S.; Lam, K. S.; J. Comb. Chem. 2007, 9, 668.
74. Arai, M. A.; Sato, M.; Sawada, K.; Hosoya, T.; Ishibashi, M.; Chem. Asian J. 2008, 3, 2056.
75. Kamal, A.; Shakaraiah, N.; Prabhakar, S.; Reddy, C. R.; Markandeya, N.; Reddy, K. L.; Devaiah, V.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2434.
76. Delcros, J. G.; Tomasi, S.; Duhieu, S.; Foucault, M.; Martin, B.; Le Roch, M.; Eifer-Lima, V. L.; Renault, J.; Uriac, P.; J. Med. Chem. 2006, 49, 232;
77. Casero, R. A.; Woster, P. M.; J. Med. Chem. 2009, 52, 4551.
78. Manov, N.; Bienz, S.; Tetrahedron 2001, 37, 7893.
79. Tomasi, S.; Picard, S.; Lainé, C.; Babonneau, V.; Goujeon, A.; Boustie, J.; Uriac, P.; J. Comb. Chem. 2006, 8, 11.
80. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Appel, J. R.; Bidlack, J.; Dooley, C. T.; Houghten, R. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett.. 2006. 16, 4331.
81. Bisegger, P.; Manov, N.; Bienz, S.; Tetrahedron. 2008, 64, 7531.
82. Akritopoulou-Zanze, I.; Sowin, T. J.; J. Comb. Chem. 2001, 3, 301.
83. Pierres, C.; George, P.; Hijfte, L.; Ducep, J. B.; Hibert, M.; Mann. A.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3645.
84. Knepper, K.; Zieger, R. E.; Bräse, S.; Tetrahedron 2004, 60, 8591.
85. Gu, W.; Cueto, M.; Jensen, P. J.; Fenical, W.; Silverman, R. B.; Tetrahedron 2007, 63, 6535.
86. Brucoli, F.; Howard, P.; Thurston, D.; J. Comb. Chem. 2009, 11, 576.
87. Kennedy, J. P.; Williams, L.; Bridges, T. M. R.; Daniels, N.; Weaver, D.; Lindsley; C. W. J. Comb. Chem. 2008, 10, 345.
88. Czarnik, A. W.; J. Comb. Chem., 2008, 10, 1.
89. Dolle, R. E.; Le Bourdonnec, B.; Goodman, A. J.; Morales, G. A.; Thomas, C. J.; Zhang, W.; J. Comb. Chem. 2009, 11, 739.
90. Boldt, G. E.; Dickerson, T. J.; Janda, K. D.; Drug Discov. Today 2006, 11, 143;
91. Baxendale, I. R.; Hayward, J. J.; Ley, S. V.; Comb. Chem. High Throughput Screening 2007, 10, 802.
92. Ryba, T. D.; Depew, K. M.; Marcaurelle, L. A.; J. Comb. Chem. 2009, 11, 110;
93. He, U.; Chan, T. H.; Org. Lett. 2007, 9, 2681;
94. Verlander, M.; Intl. J. Pept. Res. Therapeut. 2007, 13, 75;
95. Prühs, S.; Dienter, C.; Blume, T.; Schültz, A.; Harre, M.; Neh, H.; Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 441.
96. Moss, W. H.; Hurt, C. R.; Morales, G. A.; Mol. Divers. 2009, 13, 241.