Lewis acid catalyzed solid-phase synthesis of flavonoids using selenium-bound resin

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2005, Pages 802-805

  Huang, Xian ^a,b   Tang, E ^a   Xu, Wei Ming ^a   Cao, Jian ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 28244460833     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc0498231     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Gordon, K.; Balasubramanian, S. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1999, 2, 342.
2. (b) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hmmefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
3. (a) Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
4. (b) Veber, D. F.; Drake, F. H.; Gowen, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 151.
5. (c) Metcaff, B. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 359.
6. (d) Sonya, M. K.; Chang, Y. T. J. Comb. Chem. 2004, 6, 474.
7. (a) Huang, X.; Xu, W. M. Org. Lett. 2003, 5, 4649.
8. (b) Huang, X.; Sheng, S. R. J. Comb. Chem. 2003, 5, 273.
9. (c) Qian, H.; Huang, X. J. Comb. Chem. 2003, 5, 569.
10. (d) Xu, W. M.; Tang, E.; Huang, X. Synthesis 2004, 13, 2094.
11. (e) Tang, E.; Huang, X.; Xu, W. M. Tetrahedron 2004, 60, 9963.
12. Harborne, J. B. The Flavonoids: Advances in Research Since 1986; Chapman & Hall: London, 1994; p 1.
13. (a) Terao, J.; Piskula, M.; Yao, Q. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 308, 278.
14. (b) Deschner, E. E.; Ruperto, J.; Wong, G.; Newmark, H. L. Carcinogenesis 1991, 12, 1193.
15. (c) Elangovan, V.; Sekar, N.; Govindasamy, S. Cancer Lett. 1994, 87, 107.
16. (d) Brown, J. Mutat. Res. 1980, 75, 243.
17. (e) Tzeng, S. H.; Ko, W. C.; Ko, F. N.; Teng, C. M. Thromb. Res. 1991, 64, 91.
18. (f) Rump, A. F. E.; Schussler, M.; Acar, D.; Cordes, A.; Ratke, R.; Theisohn, M.; Rosen, R.; Klaus, W.; Fricke, U. Gen. Pharmacol. 1995, 26, 603.
19. (g) Gil, B.; Sanz, M. J.; Terencio, M. C.; Ferrandiz, M. L.; Bustos, G.; Paya, M.; Gunasegaran, R.; Alcaraz, M. J. Life Sci. 1994, 545, 333.
20. (h) Ferrandiz, M. L.; Alcaraz, M. J. Agents Actions 1991, 32, 283.
21. (i) Middleton, E., Jr.; Kandaswami, C. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1167.
22. (a) Allan, J.; Robinson, R. J. Chem Soc. 1926, 2335.
23. (b) Robinson, R.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1926, 2344.
24. (c) Lynch, H. M.; O'Toole, T. M.; Wheeler, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 2063.
25. (d) Ollis, W. D.; Weight, D. J. Chem. Soc. 1952, 3826.
26. (e) Meyer-Dayan, M.; Bodo B.; Deschamps Vallet, C.; Molho, D. Tetrahedron Lett. 1978, 3359.
27. (f) Garcia, H.; Iborra, S.; Primo, J.; Miranda, M. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 4432.
28. (g) McGarry, L. W.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1990, 55, 4349.
29. (h) Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.
30. (i) Riva, C.; Toma, C. D.; Donadel, L.; Boi, C.; Pennini, R.; Motta, G.; Leonardi, A. Synthesis 1997, 195.
31. (j) Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Rúveda, E. A.; Paladini, A. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 481.
32. (k) Costantino, L.; Rastelli, G.; Gamberini, M. C.; Vinson, J. A.; Bose, P.; Iannone, A.; Staffieri, M.; Antolini, L.; Corso, A. D.; Mura, U.; Albasini, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 1881.
33. (l) Dekermendjian, K.; Kahnberg, P.; Witt, M. R.; Sterner, O.; Nielsen, M.; Liljefors, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4343.
34. (m) Lokshin, V.; Heynderickx, A.; Samat, A.; Pèpe, G.; Guglielmetti R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6761.
35. (n) Tabaka, A. C.; Murthi, K. K.; Pal, K.; Teleha, C. A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 256.
36. (o) Baker, W. J. Chem. Soc. 1933, 1381.
37. (p) Mahal, H. S. J. Chem. Soc. 1934, 1767.
38. (q) Allan, J. J. Chem. Soc. 1926, 2334.
39. (r) Algar, J. Proc. R. Irish Acad. 1934, 42B, 1.
40. (s) Oyamada, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1935, 10, 182.
41. (t) Kalinin, V. N.; Shostakovsky, M. V.; Ponamaryov, A. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4073.
42. (u) Ciattini, P. G.; Morera, E.; Otar, G.; Rossi, S. S. Tetrahedron 1991, 47, 6449.
43. (v) Torri, S.; Okumoto H.; Xu, L.-H.; Sadakane, M.; Shostakovsky, M. V.; Ponomaryov, A. B.; Kalinin, V. N. Tetrahedron 1993, 49, 6773.
44. (w) Bhat, A. S.; Whetstone, J. L.; Brueggemeier, R. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2469.
45. (x) Miao, H.; Yang, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1765.
46. (y) Mahal, H. S.; Rai, H. S.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1935, 866.
47. (z) Makrandi, J. K. Chem. Ind. 1989, 18, 607.
48. Michels, R.; Kato, M.; Heitz, W. Makromol. Chem. 1976, 177, 2311.
49. (a) Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. Commun. 1998, 1947.
50. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9939.
51. (c) Ruhland, T.; Andersen, K.; Pedersen, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9204.
52. (d) Zaragoza, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2077.
53. (e) Fujita, K.; Taka, H.; Oishi, A.; Ikeda, Y.; Taguchi, Y.; Fujie, K.; Saeki, T.; Sakuma, M. Synlett 2000, 1509.
54. (a) Huang, X.; Xu, W. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5495.
55. (b) Qian, H.; Huang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1059.
56. Bors, W.; Heller, W.; Michel, C.; Saran, M. Methods Enzymol. 1990, 186, 343.
57. Rölfing, K.; Thiel, M.; Künzer, H. Synlett 1996, 1036.
58. (a) Liu, L. J.; Wang, X. K.; Fu, Q. F. Chin. Herb. Med. 1992, 23, 461.
59. (b) Beecher, C. W. W. Am. J. Clin. Nutr. 1994, 59, 1166.
60. (c) Fhaey, J.; Stephenson, K. HortScience 1999, 34, 1159.
61. (d) Mithen, R.; Dekker, M.; Verkerk, R.; Rabot, S.; Johnson, I. J. Sci. Food Agric. 2000, 80, 967.
62. (e) Hertog, M. G. L.; Hollman P. C.; Van de Putte, B. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1242.
63. (f) Hollman, P. C.; Hertog, M. G. L.; Katan, M. B. Biochem. Soc. Trans. 1996, 24, 785.
64. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem. 1980, 92, 763.
65. Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 734.
66. Dankwardt, S. M.; Phan, T. M.; Krstenansky, J. L. Mol. Diversity 1995, 1, 113.
67. (a) Japan Patent Kokai Tokkyo Koho 59,196897, 1984.
68. (b) Sauers, R. F. British Patent 2,004,282, 1979.
69. (c) E. I. Du Pont de Nemours. Austrian Patent 361,246,1981.
70. (d) Sauers, R. F. U.S. Patent 4,228,109, 1979.
71. (e) Chen, X. L.; Qu, L. B.; Zhang, T.; Liu, H. X.; Yu, F.; Yu, Y. Z.; Liao, X. C.; Zhao, Y. F. Anal. Chem. 2004, 76, 211.
72. Jin, S.; Holub, D. P.; Wustrow, D. J. Tetrahedron Lett. 1998, 9998.
73. Tao, X. C.; Zhao, Y. Y.; Shen, D. Synlett 2004, 359.