Linkage isomerization in heme-NOx compounds: Understanding NO, nitrite, and hyponitrite interactions with iron porphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 14, 2010, Pages 6253-6266

  Xu, Nan ^a   Yi, Jun ^a   Richter Addo, George B ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEME; HYPONITRITE; METALLOPORPHYRIN; NITRIC OXIDE; NITRITE;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; HUMAN; ISOMERISM;

CATALYTIC DOMAIN; HEME; HUMANS; ISOMERISM; METALLOPORPHYRINS; MODELS, BIOLOGICAL; NITRIC OXIDE; NITRITES;

EID: 77955455750     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic902423v     Document Type: Article

References (128)

1. Cheng, L.; Richter-Addo, G. B. Binding and Activation of Nitric Oxide by Metalloporphyrins and Heme. In The Porphyrin Handbook; Guilard, R., Smith, K., Kadish, K. M., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 4, pp 219-291.
2. Richter-Addo, G. B.; Legzdins, P. Metal Nitrosyls; Oxford University Press: New York, 1992.
3. Carducci, M. D.; Pressprich, M. R.; Coppens, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2669-2678.
4. Fomitchev, D. V.; Coppens, P. Inorg. Chem. 1996, 35, 7021-7026.
5. Fomitchev, D. V.; Coppens, P. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 131-148.
6. Fomitchev, D. V.; Furlani, T. R.; Coppens, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 1519-1526.
7. Tocheva, E. I.; Roseli, F. I.; Mauk, A. G.; Murphy, M. E. P. Science 2004, 304, 867-870.
8. Antonyuk, S. V.; Strange, R. W.; Sawers, G.; Eady, R. R.; Hasnain, S. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 12041-12046.
9. Merkle, A. C.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 11504-11506.
10. Feltham, R. D.; Enemark, J. H. Top. Stereochem. 1981, 12, 155-215.
11. Enemark, J. H.; Feltham, R. D. Coord. Chem. Rev. 1974, 13, 339-406.
12. Fomitchev, D. V.; Coppens, P.; Li, T.; Bagley, K. A.; Chen, L.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 1999, 2013-2014.
13. Ghosh, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 943-954.
14. Wondimagegn, T.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5680-5683.
15. Cheng, L.; Novozhilova, I.; Kim, C.; Kovalevsky, A.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142-7143.
16. Ellison, M. K.; Scheldt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7404-7405.
17. Scheldt, W. R.; Duval, H. F.; Neal, T. J.; Ellison, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4651-4659 and references cited therein.
18. Ghosh, A.; Wondimagegn, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8101-8102.
19. Coppens, P.; Novozhilova, I.; Kovalevsky, A. Chem. Rev. 2002, 102, 861-883.
20. Praneeth, V. K. K.; Nather, C.; Peters, G.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2795-2811.
21. Yoshimura, T. Inorg. Chim. Acta 1984, 83, 17-21.
22. Settin, M. F.; Fanning, J. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 1431-1435.
23. Ellison, M. K.; Schulz, C. E.; Scheldt, W. R. Inorg. Chem. 1999, 38, 100-108.
24. Novozhilova, I. V.; Coppens, P.; Lee, J.; Richter-Addo, G. B.; Bagley, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2093-2104.
25. Lee, J.; Kovalevsky, A. Y.; Novozhilova, I. V.; Bagley, K. A.; Coppens, P.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7180-7181.
26. Lim, M. D.; Lorkovic, I. M.; Wedeking, K.; Zanella, A. W.; Works, C. F.; Massick, S. M.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9737-9743.
27. Braida, W.; One, S. K. Water, Air, Soil Pollut. 2000, 118, 13-26.
28. Hitchman, M. A.; Rowbottom, G. L. Coord. Chem. Rev. 1982, 42, 55-132.
29. Barrett, M. L.; Harris, R. L.; Antonyuk, S.; Hough, M. A.; Ellis, M. J.; Sawers, G.; Eady, R. R.; Hasnain, S. S. Biochemistry 2004, 43, 16311-16319.
30. Lehnert, N.; Cornelissen, U.; Neese, F.; Ono, T.; Noguchi, Y.; Okamoto, K.-i.; Fujisawa, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 3916-3933.
31. Wyllie, G. R. A.; Scheldt, W. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1067-1089.
32. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Shang, M.; Schultz, C. E.; Scheldt, W. R. Inorg. Chem. 2004, 43, 2932-2942.
33. Cheng, L.; Powell, D. R.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Chem. Commun. 2000, 2301-2302.
34. Nasri, H.; Ellison, M. K.; Chen, S.; Huynh, B. H.; Scheldt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6274-6283.
35. Adachi, H.; Suzuki, H.; Miyazaki, Y.; Iimura, Y.; Hoshino, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 2518-2524.
36. Goodwin, J.; Kurtikyan, T.; Standard, J.; Walsh, R.; Zheng, B.; Parmley, D.; Howard, J.; Green, S.; Mardyukov, A.; Przybla, D. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 2215-2223.
37. Seki, H.; Okada, K.; Iimura, Y.; Hoshino, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8174-8178.
38. Suslick, K. S.; Watson, R. A. Inorg. Chem. 1991, 30, 912-919.
39. Hoshino, M.; Nagashima, Y.; Seki, H.; Leo, M. D.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 2464-2469.
40. Kadish, K. M.; Adamian, V. A.; Caemelbecke, E. V.; Tan, Z.; Tagliatesta, P.; Bianco, P.; Boschi, T.; Yi, G.-B.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Inorg. Chem. 1996, 35, 1343-1348.
41. Miranda, K. M.; Bu, X.; Lorkovic, I; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1997, 36,4838-4848.
42. Bohle, D. S.; Hung, C.-H.; Smith, B. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5798-5806.
43. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6366-6370.
44. Leal, F. A.; Lorkovic, I. M.; Ford, P. C.; Lee, J.; Chen, L.; Torres, L.; Khan, M. A.; Richter-Addo, G. B. Can. J. Chem. 2003, 81, 872-881.
45. (45} Heinecke, J.; Ford, P. C. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 235-247.
46. Kurtikyan, T. S.; Hovhannisyan, A.A.; Hakobyan, M. E.; Patterson, J. C.; Iretskii, A.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3576-3585.
47. Kurtikyan, T. S.; Ford, P. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 492-496.
48. Kurtikyan, T. S.; Hovhannisyan, A. A.; Gulyan, G. M.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 7024-7031.
49. Einsle, O.; Messerschmidt, A.; Huber, R.; Kroneck, P. M. H.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11737-11745.
50. Silaghi-Dumitrescu, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 3715-3718.
51. Perissinotti, L. L.; Marti, M. A.; Doctorovich, F.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. Biochemistry 2008, 47, 9793-9802.
52. Averill, B. A. Chem. Rev. 1996, 96, 2951-2964.
53. Eady, R. R.; Hasnain, S. S. In Comprehensive Coordination Chemistry II; Que, L., Jr., Tolman, W. B., Eds.; Elsevier: San Diego, CA, 2004; Vol. 8, pp 759-786.
54. Hollocher, T. C. In Nitric Oxide. Principles and Applications; Lancaster, J., Ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1996; pp 289-344.
55. Hollocher, T. C.; Hibbs, J. B., Jr. In Methods in Nitric Oxide Research; Feelish, M., Stamler, J. S., Eds.; John Wiley and Sons: Chichester, U.K., 1996; pp 119-146.
56. Tavares, P.; Pereira, A. S.; Moura, J. J. G. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 2087-2100.
57. Skibsted, L. H. In The Chemistry of Muscle-Based Foods; Johnson, D. E., Knight, M. K., Ledward, D. A., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1992; pp 266-286.
58. Livingston, D. J.; Brown, W. D. Food Technol. 1981, May Issue, 244-252 and references cited therein.
59. Killday, K. B.; Tempesta, M. S.; Bailey, M. E.; Metral, C. J. J. Agric. Food Chem. 1988, 36, 909-914.
60. Bruun-Jensen, L.; Skibsted, L. H. Meat Sci. 1996, 44, 145-149.
61. Møller, J. K. S.; Skibsted, L. H. Chem. Rev. 2002, 102, 1167-1178.
62. Percy, M. J.; McFerran, N. V.; Lappin, T. R. J. Blood Rev. 2005, 19, 61-68.
63. Chui, J. S.; Poon, W. T.; Chan, K. C.; Chan, A. Y.; Buckley, T. A. Anaesthesia 2005, 60, 496-500.
64. Gladwin, M. T.; Schechter, A. N.; Kim-Shapiro, D. B.; Patel, R. P.; Hogg, N.; Shiva, S.; Cannon, R. O., III; Kelm, M.; Wink, D. A.; Espey, M. G.; Oldfield, E. H.; Pluta, R. M.; Freeman, B. A.; Lancaster, J. R., Jr.; Feelisch, M.; Lundberg, J. O. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 308-314 and references cited therein [Erratum: 2006, 2 (2), 110.].
65. Lundberg, J. O.; Gladwin, M. T.; Ahluwalia, A.; Benjamin, N.; Bryan, N. S.; Butler, A.; Cabrales, P.; Fago, A.; Feelisch, M.; Ford, P. C.; Freeman, B. A.; Frenneaux, M.; Friedman, J.; Kelm, M.; Kevil, C. G.; KimShapiro, D. B.; Kozlov, A. V.; Lancaster, J. R.; Lefer, D. J.; McColl, K.; McCurry, K.; Patel, R. P.; Petersson, J.; Rassaf, T.; Reutov, V. P.; Richter-Addo, G. B.; Schechter, A.; Shiva, S.; Tsuchiya, K.; van Faassen, E. E.; Webb, A. J.; Zuckerbraun, B. S.; Zweier, J. L.; Weitzberg, E. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 865-869.
66. van Faassen, E. E.; Babrami, S.; Feelisch, M.; Hogg, N.; Kelm, M.; Kim-Shapiro, D. B.; Kozlov, A. V.; Li, H. T.; Lundberg, J. O.; Mason, R.; Nohl, H.; Rassaf, T.; Samouilov, A.; Slama-Schwok, A.; Shiva, S.; Vanin, A. F.; Weitzberg, E.; Zweier, J.; Gladwin, M. T. Med. Res. Rev. 2009, 29, 683-741.
67. Feelisch, M.; Fernandez, B. O.; Bryan, N. S.; Garcia-Saura, M. F.; Bauer, S.; Whitlock, D. R.; Ford, P. C.; Janero, D. R.; Rodriguez, J.; Ashrafian, H. J. Biol. Chem. 2008, 283, 33927-33934.
68. Hendgen-Cotta, U. B.; Merx, M. W.; Shiva, S.; Schmitz, J.; Becher, S.; Klare, J. P.; Steinhoff, H. J.; Goedecke, A.; Schrader, J.; Gladwin, M. T.; Keim, M.; Rassaf, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 10256-10261 [Erratum: p 12636].
69. Williams, P. A.; Fulop, V.; Garman, E. F.; Saunders, N. F. W.; Ferguson, S. J.; Hajdu, J. Nature 1997, 389, 406-412.
70. Crane, B. R.; Siegel, L. M.; Getzoff, E. D. Biochemistry 1997, 36, 12120-12137.
71. Lukat, P.; Rudolf, M.; Stach, P.; Messerschmidt, A.; Kroneck, P. M. H.; Simon, J.; Einsle, O. Biochemistry 2008, 47, 2080-2086.
72. Copeland, D. M.; Soares, A.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1413-1425.
73. Zahran, Z. N.; Chooback, L.; Copeland, D. M.; West, A. H.; Richter-Addo, G. B. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 216-233.
74. Yi, J.; Safo, M. K.; Richter-Addo, G. B. Biochemistry 2008, 47, 8247-8249.
75. Yi, J.; Heinecke, J.; Tan, H.; Ford, P. C.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18119-18128.
76. Mckellar, A. R. W.; Watson, J. K. G.; Howard, B. J. Mol. Phys. 1995, 86, 273-286.
77. Byl, O.; Kondratyuk, P.; Yates, J. J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4211-4219.
78. Zhao, Y.-L.; Bartberger, M. D.; Goto, K.; Shimada, K.; Kawashima, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7964-7965.
79. Fuster, F.; Dezarnaud-Dandine, C.; Chevreau, H.; Sevin, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3228-3234.
80. Taguchi, N.; Mochizuki, Y.; Ishikawa, T.; Tanaka, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 31-36.
81. Snis, A.; Panas, I. Chem. Phys. 1997, 221, 1-10.
82. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4024-4028 [Erratum: pp 7687-7688].
83. Poskrebyshev, G. A.; Shafirovich, V.; Lymar, S. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 891-899.
84. Poskrebyshev, G. A.; Shafirovich, V.; Lymar, S. V. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8295-8302
85. Andrews, L.; Zhou, M. F.; Willson, S. P.; Kushto, G. P.; Snis, A.; Panas, I. J. Chem. Phys. 1998, 109, 177-185.
86. Goubeau, J.; Laitenberger, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1963, 320, 78-85.
87. Andrews, L.; Liang, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1997-2002.
88. Andrews, L.; Wang, X.; Zhou, M.; Liang, B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 92-95.
89. Andrews, L.; Citra, A. Chem. Rev. 2002, 102, 885-911.
90. McGraw, G. E.; Bernitt, D. L.; Hisatsune, I. C. Spectrochim. Acta 1967, 23A, 25-34.
91. Feldmann, C.; Jansen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1728-1730.
92. Feldmann, C.; Jansen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1803-1809.
93. Feldmann, C.; Jansen, M. Z. Kristallogr. 2000, 215, 343-345.
94. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.; Sagan, E. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2716-2725.
95. Bottcher, H.-C.; Graf, M.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2004, 23, 1269-1273.
96. Cenini, S.; Ugo, R.; La Monica, G.; Robinson, S. D. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 182-184.
97. Lorenzelli, V.; Busca, G.; Sheppard, N.; Al-Mashta, F. J. Mol. Struct. 1962, 80, 181-186.
98. Ramprasad, R.; Hass, K. C.; Schneider, W. F.; Adams, J. B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 6903-6913.
99. Azambre, B.; Zenboury, L.; Koch, A.; Weber, J. V. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13287-13299.
100. Franz, K. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10504-10512.
101. Gwost, D.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 414-411.
102. Schneider, J. L.; Carrier, S. M.; Ruggiero, C. E.; Young, V. G.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11408-11418.
103. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.; Levine, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2371-2373.
104. Arulsamy, N.; Bohle, D. S.; Imonigie, J. A.; Moore, R. C. Polyhedron 2007, 26, 4131-4145.
105. Bhaduri, S.; Johnson, B. F. G.; Pickard, A.; Raithby, P. R.; Sheldrick, G. M.; Zuccaro, C. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 354-355.
106. Hoskins, B. F.; Whillans, F. D.; Dale, D. H.; Hodgkin, D. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 69-70.
107. Villalba, M. E. C.; Navaza, A.; Guida, J. A.; Varetti, E. L.; Aymonino, P. J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 707-712.
108. Bau, R.; Sabherwal, I. H.; Burg, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4926-1928.
109. Moënne-Loccoz, P. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 610-620.
110. Daiber, A.; Shoun, H.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 185-193.
111. Lehnert, N.; Praneeth, V. K. K.; Paulat, F. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1338-1351.
112. Moënne-Loccoz, P.; Richter, O.-M. H.; Huang, H.-W.; Wasser, I. M.; Ghiladi, R. A.; Karlin, K. D.; de Vries, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9344-9345.
113. Pinakoulaki, E.; Varotsis, C. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1277-1287.
114. Zumft, W. G. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 194-215.
115. Varotsis, C.; Ohta, T.; Kitagawa, T.; Soulimane, T.; Pinakoulaki, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2210-2214.
116. Ohta, T.; Kitagawa, T.; Varotsis, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 3187-3190.
117. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 240-252.
118. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 31-46.
119. Zhao, X.; Yeung, N.; Russell, B. S.; Garner, D. K.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6766-6767.
120. Yeung, N.; Lu, Y. Chem. Biodiversity 2008, 5, 1437-1454.
121. Collman, J. P.; Dey, A.; Yang, Y.; Decreau, R. A.; Ohta, T.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16498-16499.
122. Collman, J. P.; Yang, Y.; Dey, A.; Decreau, R. A.; Ghosh, S.; Ohta, T.; Solomon, E. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 15660-15665.
123. Wang, J.; Schopfer, M. P.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 450-451.
124. Xu, N.; Campbell, A. L. O.; Powell, D. R.; Khandogin, J.; Richter-Addo, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2460-2461.
125. Captain, D. K.; Amiridis, M. D. J. Catal. 2000, 194, 222-232.
126. Nightingale, R. E.; Downie, A. R.; Rotenberg, D. L.; Crawford, B.; Ogg, R. A. J. Phys. Chem. 1954, 58, 1047-1050.
127. Soulimane, T.; Buse, G.; Bourenkov, G. P.; Bartunik, H. D.; Huber, R.; Than, M. E. Embo J. 2000, 19, 1766-1776.
128. Nutt, D. R.; Karplus, M.; Meuwly, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21118-21125.