Hybrid materials based on Pd nanoparticles on carbon nanostructures for environmentally benign C-C coupling chemistry

Nanoscale

Volumn 2, Issue 8, 2010, Pages 1390-1400

  Guerra, Javier ^a,b   Herrero, María Antonia ^a  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b Campus Universitario   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C COUPLING; CARBON NANOSTRUCTURES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; METALLIC NANOPARTICLES; NANO-MATERIALS; PD NANO PARTICLE; RECYCLABILITY; SONOGASHIRA COUPLING REACTIONS; STABILIZING AGENTS; SYNTHETIC DESIGN;

CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; NANOPARTICLES; PALLADIUM;

HYBRID MATERIALS;

CARBON; CARBON DIOXIDE; CARBON NANOTUBE; HYDROGEN; METAL NANOPARTICLE; PALLADIUM;

CHEMISTRY; ELECTROPLATING INDUSTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; SURFACE PROPERTY; ULTRASTRUCTURE;

CARBON; CARBON DIOXIDE; ELECTROPLATING; HYDROGEN; METAL NANOPARTICLES; NANOTUBES, CARBON; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; SURFACE PROPERTIES;

EID: 77955364962     PISSN: 20403364     EISSN: 20403372     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nr00085j     Document Type: Article

References (162)

1. V. Georgakilas K. Kordatos M. Prato D. M. Guldi M. Holzinger A. Hirsch J. Am. Chem. Soc. 2002 124 760 761
2. A. Hirsch Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1853 1859
3. E. Vázquez M. Prato ACS Nano 2009 3 3819 3824
4. M. Shim N. W. S. Kam R. J. Chen Y. Li H. Dai Nano Lett. 2002 2 285 288
5. B. Pan B. Xing Environ. Sci. Technol. 2008 42 9005 9013
6. B. I. Kharisov O. V. Kharissova H. Leija Gutiérrez U. Ortiz Méndez Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 572 590
7. C. A. Foss Jr. and D. L. Feldheim, Metal Nanoparticles: Synthesis Characterization & Applications Marcel Dekker, New York, 2002
8. J. D. Aiken III Y. Lin R. G. Finke J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 114 29 51
9. J. Schwartz Acc. Chem. Res. 1985 18 302 308
10. J. A. Widegren R. G. Finke J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 198 317 341
11. C. A. Jaska I. Manners J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9776 9785
12. S. P. Andrews A. F. Stepan T. Hirohisa S. V. Ley M. D. Smitha Adv. Synth. Catal. 2005 347 647 654
13. N. T. S. Phan M. Van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609 679
14. J. A. Widegren M. A. Bennet R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10301 10310
15. O. Illa C. Rodriguez-Garcia C. Acosta-Silva I. Favier D. Picurelli A. Oliva M. Gomez V. Branchadell R. M. Ortuno Organometallics 2007 26 3306 3314
16. M. T. Reetz E. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 165 168
17. M. Boudart Chem. Rev. 1995 95 661 666
18. H. Song R. M. Rioux J. D. Hoefelmeyer R. Komor K. Niesz M. Grass P. Yang G. A. Somorjai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3027 3037
19. R. M. Rioux H. Song J. D. Hoefelmeyer P. Yang G. A. Somorjai J. Phys. Chem. B 2005 109 2192 2202
20. H. Ye J. A. Crooks R. M. Crooks Langmuir 2007 23 11901 11906
21. R. M. Rioux H. Song M. Grassa S. Habasa K. Niesz J. D. Hoefelmeyer P. Yang G. A. Somorjai Top. Catal. 2006 39 167 174
22. H. Lee S. E. Habas S. Kweskin D. Butcher G. A. Somorjai P. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7824 7828
23. G. A. Somorjai, Introduction to Surface Chemistry and Catalysis, Wiley, New York, 1994
24. R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Phys. Chem. B 2005 109 12663 12676
25. Y. Zhang M. E. Grass S. E. Habas F. Tao T. Zhang P. Yang G. A. Somorjai J. Phys. Chem. C 2007 111 12243 12453
26. S. Panigrahi S. Basu S. Praharaj S. Pande S. Jana A. Pal S. K. Ghosh T. Pal J. Phys. Chem. C 2007 111 4596 4605
27. N. Semagina A. Renken D. Laub L. Kiwi-Minsker J. Catal. 2007 246 308 314
28. R. Xu D. Wang J. Zhang Y. Li Chem.-Asian J. 2006 1 888 893
29. R. J. Chimentao F. Medina J. E. Sueiras J. L. Garcia Fierro Y. Cesteros P. Salagre J. Mater. Sci. 2007 42 3307 3314
30. T. Na Z.-Y. Zhou S.-G. Sun Y. Ding Z. L. Wang Science 2007 316 732 735
31. F. Sen G. Gokagac J. Phys. Chem. C 2007 111 5715 5720
32. R. K. Sharma P. Sharma A. Maitra J. Colloid Interface Sci. 2003 265 134 140
33. F. J. Vidal-Iglesias J. Solla-Gullon P. Rodriguez E. Herrero V. Montiel J. M. Feliu A. Aldaz Electrochem. Commun. 2004 6 1080 1084
34. J. Grunes J. Zhu E. A. Anderson G. A. Somorjai J. Phys. Chem. B 2002 106 11463 11468
35. R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7194 7195
36. R. Narayanan M. A. El-Sayed Nano Lett. 2004 4 1343 1348
37. R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Phys. Chem. B 2004 108 5726 5733
38. R. Narayanan M. A. El-Sayed J. Phys. Chem. B 2003 107 12416 12424
39. L. S. Ott S. Campbell K. R. Seddon R. G. Finke Inorg. Chem. 2007 46 10335 10344
40. C. Besson E. E. Finney R. G. Finke Chem. Mater. 2005 17 4925 4938
41. C. Besson E. E. Finney R. G. Finke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8179 8184
42. J. Schulz A. Roucoux H. Patin Chem.-Eur. J. 2000 6 618 624
43. P. J. Collier J. A. Iggo R. Whyman J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 146 149 157
44. Q. Wang H. Liu M. Han X. Li D. Jiang J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 118 145 151
45. S. N. Sidorov I. V. Volkov V. A. Davankov M. P. Tsyurupa P. M. Valetsky L. M. Bronstein R. Karlinsey J. W. Zwanziger V. G. Matveeva E. M. Sulman N. V. Lakina E. A. Wilder R. J. Spontak J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10502 10510
46. P. J. Ferreira G. J. la O Y. Shao-Horn D. Morgan R. Makharia S. Kocha H. A. Gasteiger J. Electrochem. Soc. 2005 152 A2256 A2271
47. V. Georgakilas D. Gournis V. Tzitzios L. Pasquato D. M. Guldi M. Prato J. Mater. Chem. 2007 17 2679 2694
48. G. G. Wildgoose C. E. Banks R. G. Compton Small 2006 2 182 193
49. X. Peng J. Chen J. A. Misewich S. S. Wong Chem. Soc. Rev. 2009 38 1076 1098
50. J. Li M. Moskovits T. L. Haslett Chem. Mater. 1998 10 1963 1967
51. L.-M. Ang T. S. Andy Hor G.-Q. Xu C.-h. Tung S. Zhao J. L. S. Wang Chem. Mater. 1999 11 2115 2118
52. H. C. Choi M. Shim S. Bangsaruntip H. Dai J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9058 9059
53. J. H. Chen M. Y. Wang B. Liu Z. Fan K. Z. Cui Y. F. Kuang J. Phys. Chem. B 2006 110 11775 11779
54. A. Corma H. Garcia A. Leyva J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 230 97 105
55. Y. Lin K. A. Watson M. J. Fallbach S. Ghose J. G. Smith, Jr. D. M. Delozier W. Cao R. E. Crooks J. W. Connell ACS Nano 2009 3 871 884
56. Y. Lin K. A. Watson S. Ghose J. G. Smith, Jr. T. V. Williams R. E. Crooks W. Cao J. W. Connell J. Phys. Chem. C 2009 113 14858 14862
57. H. Pan L. Liu Z.-X. Guo L. Dai F. Zhang D. Zhu R. Czerw D. L. Carroll Nano Lett. 2003 3 29 32
58. F. Liu X. Zhang J. Cheng J. Tu F. Kong W. Huang C. Chen Carbon 2003 41 2527 2532
59. N. Pierard A. Fonseca Z. Konya I. Willems G. V. Tendeloo J. B. Nagy Chem. Phys. Lett. 2001 335 1 8
60. Y. B. Li B. Q. Wei J. Liang Q. Yu D. H. Wu Carbon 1999 37 493 497
61. B. M. Quinn C. Dekker S. G. Lemay J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6146 6147
62. T. M. Day P. R. Unwin N. R. Wilson J. V. Macpherson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10639 10647
63. C. Wang M. Waje X. Wang J. M. Tang R. C. Haddon Y. Yan Nano Lett. 2004 4 345 348
64. T. M. Day P. R. Unwin J. V. Macpherson Nano Lett. 2007 7 51 57
65. H. Tang J. H. Chen Z. P. Huang D. Z. Wang Z. F. Ren L. H. Nie Y. F. Kuang S. Z. Yao Carbon 2004 42 191 197
66. A. Kongkanand K. Vinodgopal S. Kuwabata P. V. Kamat J. Phys. Chem. B 2006 110 16185 16188
67. V. Lordi N. Yao J. Wei Chem. Mater. 2001 13 733 737
68. B. Wu D. Hu Y. Kuang B. Liu X. Zhang J. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4751 4754
69. S. Ayyappan R. S. Gopalan G. N. Subbanna C. N. R. Rao J. Mater. Res. 1997 12 398 401
70. M. S. Raghuveer S. Agrawal N. Bishop G. Ramanath Chem. Mater. 2006 18 1390 1393
71. M. O'Connell S. Bachilo C. Huffman V. Moore M. Strano E. Haroz K. Rialon P. Boul W. Noon C. Kittrell J. Ma R. Hauge B. Weisman R. Smalley Science 2002 297 593 596
72. V. C. Moore M. S. Strano E. H. Haroz R. H. Hauge R. E. Smalley Nano Lett. 2003 3 1379 1382
73. L. Jiang L. Gao J. Sun J. Colloid Interface Sci. 2003 260 89 94
74. C. L. Lee C. C. Wan Y. Y. Wang Adv. Funct. Mater. 2001 11 344 347
75. W. L. Wang Y. Y. Wang C. C. Wan C. L. Lee Colloids Surf., A 2006 275 11 16
76. M. V. Gomez J. Guerra A. H. Velders R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2009 131 341 350
77. M. V. Gomez J. Guerra V. S. Myers R. M. Crooks A. H. Velders J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14634 14635
78. J.-H. Olivier F. Camerel R. Ziessel P. Retailleau J. Amadou C. Pham-Huu New J. Chem. 2008 32 920 924
79. Y. S. Chun J. Y. Shin C. E. Song S.-g. Lee Chem. Commun. 2008 942 944
80. L. S. Ott R. G. Finke Coord. Chem. Rev. 2007 251 1075 1100
81. A. M. Caminade J.-P. Majoral Chem. Soc. Rev. 2010 10.1039/b926408f
82. R. W. J. Scott O. M. Wilson R. M. Crooks J. Phys. Chem. B 2005 109 692 704
83. M. E. Garcia L. A. Baker R. M. Crooks Anal. Chem. 1999 71 256 258
84. X. Lu T. Imae J. Phys. Chem. C 2007 111 2416 2420
85. X. Lu T. Imae J. Phys. Chem. C 2007 111 8459 8462
86. V. Petkov V. Parvanova D. Tomalia D. Swansonb D. Bergstromb T. Vogt Solid State Commun. 2005 134 671 675
87. G. Vijayaraghavan K. J. Stevenson Langmuir 2007 23 5279 5282
88. M. A. Herrero J. Guerra V. S. Myers M. V. Gomez R. M. Crooks M. Prato ACS Nano 2010 4 905 912
89. Y. Shen Q. Xu H. Gao N. Zhu Electrochem. Commun. 2009 11 1329 1332
90. J. Ledesma-García I. L. Escalante García F. J. Rodríguez T. W. Chapman L. A. Godínez J. Appl. Electrochem. 2008 38 515 522
91. S. H. Hwang C. N. Moorefield P. Wang K.-U. Jeong S. Z. D. Cheng K. K. Kotta G. R. Newkome J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7505 7509
92. W. Li C. Liang W. Zhou J. Qiu Z. Zhou G. Sun Q. Xin J. Phys. Chem. B 2003 107 6292 6299
93. J.-P. Tessonnier L. Pesant G. Ehret M. J. Ledoux C. Pham-Huu Appl. Catal., A 2005 288 203 210
94. S. Rather R. Zacharia S. W. Hwang M. Naik K. S. Nahm Chem. Phys. Lett. 2007 441 261 267
95. X. R. Ye Y. Lin C. M. Wai Chem. Commun. 2003 642 643
96. X.-R. Ye Y. Lin C. Wang M. H. Engelhard Y. Wanga C. M. Wai J. Mater. Chem. 2004 14 908 913
97. Y. Lin X. Cui X. Ye Electrochem. Commun. 2005 7 267 274
98. Z. Sun Z. Liu B. Han S. Miao Z. Miao G. An J. Colloid Interface Sci. 2006 304 323 328
99. H.-B. Pan C. H. Yen B. Yoon M. Sato C. M. Wai Synth. Commun. 2006 36 3473 3478
100. L. Zhou W. Zhang H. Jiang Sci. China, Ser. B: Chem. 2008 51 241 247
101. Y. Lin X. Cui C. Yen C. M. Wai J. Phys. Chem. B 2005 109 14410 14415
102. B. Xue P. Chen Q. Hong J. Lin K. Lee K. Tan J. Mater. Chem. 2001 11 2378 2381
103. G. Guo J. Guo D. Tao W. C. H. Choy L. Zhao W. Qian Z. Wang Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2007 89 525 528
104. Y. Y. Ou M. H. Huang J. Phys. Chem. B 2006 110 2031 2036
105. X. Han Y. Li Z. Deng Adv. Mater. 2007 19 1518 1522
106. B. Yoon H. Kim C. M. Wai Chem. Commun. 2003 1040 1041
107. B. Yoon C. M. Wai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17174 17175
108. X. Hu T. Wang X. Qu S. Dong J. Phys. Chem. B 2006 110 853 857
109. K.-T. Yong Y. Sahoo M. T. Swihart P. N. Prasad J. Phys. Chem. C 2007 111 2447 2458
110. X. Li Y. Jia A. Cao ACS Nano 2010 4 506 512
111. W. A. Herrmann, C.-P. Reisinger and P. Härter, in Aqueous-Phase Organometallic Catalysis: Concepts and Applications, ed., B. Cornils, and, W. A. Herrmann,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
112. E.-I. Negishi and A. De Meijere, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2002
113. B. Cornils and W. A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds: A Comprehensive Handbook in Three Volumes, Wiley-VCH, 2nd edn, Weinheim, 2002
114. W. A. Herrmann C. Brossmer K. Öfele C.-P. Reisinger T. Priermeier M. Beller H. Fisher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1844 1848
115. L. K. Yeung R. M. Crooks Nano Lett. 2001 1 14 17
116. S. Bräse and A. De Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. De Meijere, and, F. Diederich,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004
117. I. P. Beletskaya and A. V. Cheprakov, in The Mizoroki-Heck reaction, ed., M. Oestreich,, John Wiley & Sons, New York, 1st edn, 2009
118. O. M. Wilson M. R. Knecht J. C. Garcia-Martinez R. M. Crooks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4510 4511
119. T. Teranishi M. Miyake Chem. Mater. 1998 10 594 600
120. N. Karousis G.-E. Tsotsou N. Ragoussis N. Tagmatarchis Diamond Relat. Mater. 2008 17 1582 1585
121. E. V. Carino M. R. Knecht R. M. Crooks Langmuir 2009 25 10279 10284
122. D. Astruc Inorg. Chem. 2007 46 1884 1894
123. D. Astruc F. Lu J. Ruiz Aranzaes Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7852 7872
124. E. de Jesús J. C. Flores Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 7968 7981
125. M. Bernechea E. de Jesús C. López-Mardomingo P. Terreros Inorg. Chem. 2009 48 4491 4496
126. A. V. Gaikwad A. Holuigue M. B. Thathagar J. E. ten Elshof G. Rothenberg Chem.-Eur. J. 2007 13 6908 6913
127. M. B. Thathagar J. E. Ten Elshof G. Rothenberg Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2886 2890
128. J. G. de Vries Dalton Trans. 2006 421 429
129. A. Biffis M. Zecca M. Basato J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 173 249 274
130. A. H. M. de Vries F. J. Parlevliet L. Schmieder-van de Vondervoort J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx M. A. N. Walet J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2002 344 996 1002
131. J. Evans L. O'Neill V. L. Kambhampati G. Rayner S. Turin A. Genge A. J. Dent T. Neisius J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2207 2212
132. W. Kleist S. S. Pröckl K. Köhler Catal. Lett. 2008 125 197 200
133. J. Guerra J. L. Burt D. Ferrer S. J. Mejía-Rosales M. José-Yacamán J. Nanopart. Res. 2009 10.1007/s11051-010-9927-0
134. X. Chen Y. Hou H. Wang Y. Cao J. He J. Phys. Chem. C 2008 112 8172 8176
135. N. Karousis G.-E. Tsotsou F. Evangelista P. Rudolf N. Ragoussis N. Tagmatarchis J. Phys. Chem. C 2008 112 13463 13469
136. P.-P. Zhang X.-X. Zhang H.-X. Sun R.-H. Liu B. Wang Y.-H. Lin Tetrahedron Lett. 2009 50 4455 4458
137. J. A. Sullivan K. A. Flanagan H. Hain Catal. Today 2009 145 108 113
138. J. E. Hamlin K. Hirai A. Millan P. M. Maitlis J. Mol. Catal. 1980 7 543 544
139. K. Köhler R. G. Heidenreich S. S. Soomro S. S. Pröckl Adv. Synth. Catal. 2008 350 2930 2936
140. N. Rubio M. A. Herrero M. Meneghetti A. Díaz-Ortiz M. Schiavon M. Prato E. Vázquez J. Mater. Chem. 2009 19 4407 4413
141. T. Itoh H. Danjo W. Sasaki K. Urita E. Bekyarova M. Arai T. Imamoto M. Yudasaka S. Iijima H. Kanoha K. Kaneko Carbon 2008 46 172 175
142. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881 2902
143. N. E. Leadbeater M. Marco Org. Lett. 2002 4 2973 2976
144. M. T. Reetz J. A. G. de Vries Chem. Commun. 2004 1559 1563
145. J. Demel S.-E. Park J. Cejka P. Stepnicka Catal. Today 2008 132 63 67
146. J. Demel E.-S. Sujandi S.-E. Park J. Cejka P. Stepnicka J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 302 28 35
147. W. Kleist J.-K. Lee K. Köhler Eur. J. Inorg. Chem. 2009 261 266
148. G. Budroni A. Corma H. García A. Primo J. Catal. 2007 251 345 353
149. M. Lysén K. Köhler Synlett 2005 1671 1674
150. M. Lysén K. Köhler Synthesis 2006 692 698
151. J. M. Richardson C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 1207 1216
152. K. Köhler S. S. Pröckl W. Kleist Curr. Org. Chem. 2006 10 1585 1601
153. S. S. Pröckl W. Kleist M. A. Gruber K. Köhler Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1881 1882
154. M. Weck C. W. Jones Inorg. Chem. 2007 46 1865 1875
155. A. de la Hoz A. Diaz-Ortiz A. Moreno Adv. Org. Synth. 2005 1 119 171
156. F. Langa and P. de la Cruz, in Microwaves in Organic Synthesis, ed., A. Loupy,, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2006, vol. 1-2
157. F. G. Brunetti M. A. Herrero J. de Munoz S. Giordani A. Díaz-Ortiz S. Filippone G. Ruaro M. Meneghetti M. Prato E. Vázquez J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14580 14581
158. E. Vázquez V. Georgakilas M. Prato Chem. Commun. 2002 2308 2309
159. K. MacKenzie O. Dunens A. T. Harris Sep. Purif. Technol. 2009 66 209 222
160. F. G. Brunetti M. A. Herrero J. de Muñoz A. Díaz-Ortiz J. Alfonsi M. Meneghetti M. Prato E. Vázquez J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8094 8100
161. P. Handa, K. Wikander and K. Holmberg, 2009, 117, pp. 126-135
162. M. B. Thathagar P. J. Kooyman R. Boerleider E. Jansen C. J. Elsevier G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 1965 1968