Rhenium carbyne and η2-vinyl complexes from one-pot reactions of ReH5(PMe2Ph)3 with terminal alkynes

Organometallics

Volumn 29, Issue 12, 2010, Pages 2693-2701

  Chen, Jiangxi ^a   He, Guomei ^a   Sung, Herman Ho Yung ^a   Williams, Ian Duncan ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBYNE COMPLEXES; CARBYNES; ONE-POT REACTION; TERMINAL ALKYNE; VINYL COMPLEXES;

ACETYLENE; RHENIUM;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 77953784650     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100122a     Document Type: Article

References (131)

1. Booth, B. L.; Hargreaves, R. G. J. Chem. Soc. A 1969, 2766
2. Wilford, J. B.; Stone, F. G. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 93
3. Harbourne, D. A.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1968, 1765
4. Nietlispach, D.; Veghini, D.; Berke, H. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2197
5. Herberich, G. E.; Barlage, W. Organometallics 1987, 6, 1924
6. Lobanova, I. A.; Zdanovich, V. I.; Kolobova, N. E.; Kalinin, V. N. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 916
7. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; Pelizzi, G.; Tollon, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4573
8. Jiang, Y.; Blacque, O.; Fox, T.; Frech, C. M.; Berke, H. Organometallics 2009, 28, 4670
9. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Bresolin, D. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 10
10. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Castro, J.; Garcia-Fontan, S.; Schipilliti, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1713
11. Casey, C. P.; Brady, J. T.; Boller, T. M.; Weinhold, F.; Hayashi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12500
12. Casey, C. P.; Brady, J. T. Organometallics 1998, 17, 4620
13. See for example: Trimarchi, M. C. L.; Green, M. A.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Organometallics 1985, 4, 514
14. Jones, W. D.; Maguire, J. A. Organometallics 1987, 6, 1301
15. Rosini, G. P.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10767
16. Ozerov, O. V.; Huffman, J. C.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. Organometallics 2003, 22, 2539
17. Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2105
18. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363
19. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6003
20. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25
21. Johnson, T. J.; Folting, K.; Streib, W. E.; Martin, J. D.; Huffman, J. C.; Jackson, S. A.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1995, 34, 488
22. Kim, Y.; Gallucci, J.; Wojcicki, A. Organometallics 1992, 11, 1963
23. Leeaphon, M.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1890
24. Leeaphon, M.; Ondracek, A. L.; Thomas, R. J.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9715
25. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Baik, M. H.; Caulton, K. G. Organometallics 2004, 23, 4934
26. Lunder, D. M.; Green, M. A.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1989, 28, 4527
27. Moehring, G. A.; Walton, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 715
28. Douglas, P. G.; Shaw, B. L. Inorg. Synth. 1977, 17, 65
29. Xue, W. M.; Wang, Y.; Mak, T. C. W.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2827
30. Xue, W. M.; Chan, M. C. W.; Mak, T. C. W.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 6437
31. Xue, W. M.; Wang, Y.; Chan, M. C. W.; Su, Z. M.; Cheung, K. K.; Che, C. M. Organometallics 1998, 17, 1946
32. Vaughan, G. A.; Toreki, R.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2980
33. Toreki, R.; Vaughan, G. A.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 127
34. LaPointe, A. M.; Schrock, R. R. Organometallics 1995, 14, 1875
35. Toreki, R.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3367
36. Schofield, M. H.; Schrock, R. R.; Park, L. Y. Organometallics 1991, 10, 1844
37. Weinstock, I. A.; Schrock, R. R.; Davis, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 135
38. Toreki, R.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2448
39. Schrock, R. R.; Weinstock, I. A.; Horton, A. D.; Liu, A. H.; Schofield, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2686
40. Edwards, D. S.; Biondi, L. V.; Ziller, J. W.; Churchill, M. R.; Schrock, R. R. Organometallics 1983, 2, 1505
41. Edwards, D. S.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6806
42. Herrmann, W. A.; Felixberger, J. K.; Anwander, R.; Herdtweck, E.; Kiprof, P.; Riede, J. Organometallics 1990, 9, 1434
43. Felixberger, J. K.; Kiprof, P.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Jakobi, R.; Gutlich, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 334
44. Savage, P. D.; Wilkinson, G.; Motevalli, M.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1987, 6, 1599
45. Williams, D. S.; Schrock, R. R. Organometallics 1994, 13, 2101
46. Fischer, E. O.; Apostolidis, C.; Dornberger, E.; Filippou, A. C.; Kanellakopulos, B.; Lungwitz, B.; Muller, J.; Powietzka, B.; Rebizant, J.; Roth, W. Z. Naturforsch., B 1995, 50, 1382
47. Pombeiro, A. J. L.; Carvalho, M. F. N. W.; Hitchcock, P. B.; Richrads, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1629
48. Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D. L.; Pickett, C. J.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 246
49. Vrtis, R. N.; Rao, C. P.; Warner, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2669
50. Pombeiro, A. J. L.; Hills, A.; Hughes, D. L.; Richards, R. L. J. Organomet. Chem. 1988, 352, C5
51. Carvalho, M. F. N. N.; Almeida, S. S. P. R.; Pombeiro, A. J. L.; Henderson, R. A. Organometallics 1997, 16, 5441
52. Li, X.; Schopf, M.; Stephan, J.; Kipke, J.; Harms, K.; Sundermeyer, J. Organometallics 2006, 25, 528
53. Li, X.; Schopf, M.; Stephan, J.; Kippe, J.; Harms, K.; Sundermeyer, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8660
54. Li, X.; Stephan, J.; Harms, K.; Sundermeyer, J. Organometallics 2004, 23, 3359
55. Examples of Ru-carbyne complexes prepared from alkynes: Amoroso, D.; Snelgrove, J. L.; Conrad, J. C.; Drouin, S. D.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 757
56. Shaffer, E. A.; Chen, C. L.; Beatty, A. M.; Valente, E. J.; Schanz, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5221
57. Cadierno, V.; Dez, J.; Garca-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Organometallics 2005, 24, 3111
58. Stuer, W.; Wolf, J.; Werner, H.; Schwab, P.; Schulz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3421
59. Gonzalez-Herrero, P.; Weberndörfer, B.; Ilg, K.; Wolf, J.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3266
60. Jung, S.; Ilg, K.; Brandt, C. D.; Wolf, J.; Werner, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 469
61. Jung, S.; Brandt, C. D.; Werner, H. New J. Chem. 2001, 25, 1101
62. González-Herrero, P.; Weberndörfer, B.; Ilg, K.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 2001, 20, 3672
63. Jung, S.; Ilg, K.; Brandt, C. D.; Wolf, J.; Werner, H. Dalton Trans. 2002, 318
64. Beach, N. J.; Jenkins, H. A.; Spivak, G. J. Organometallics 2003, 22, 5179
65. Beach, N. J.; Williamson, A. E.; Spivak, G. J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4640
66. Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903
67. Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2007, 26, 4300
68. Pino-Chamorro, J. A.; Bustelo, E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2009, 28, 1546
69. Coalter, J. N.; Bollinger, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2000, 24, 925
70. Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 3980
71. Examples of Os-carbyne complexes prepared from alkynes: Weber, B.; Steinert, P.; Windmuller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2595
72. Richter, B.; Werner, H. Organometallics 2009, 28, 5137
73. Werner, H.; Jung, S.; Weberndörfer, B.; Wolf, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 951
74. Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oró, L. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683
75. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657
76. Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949
77. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Gutierrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184
78. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 3283
79. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 2491
80. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946
81. Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lalrempuia, R.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 795
82. Castro-Rodrigo, R.; Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2008, 27, 3547
83. Lee, J. H.; Pink, M.; Smurnyy, Y. D.; Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1426
84. Wen, T. B.; Yang, S. Y.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z.; Lau, C. P.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3757
85. Wen, T. B.; Cheung, Y. K.; Yao, J. Z.; Wong, W. T.; Zhou, Z. Y.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3803
86. Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 5217
87. Wen, T. B.; Hung, W. Y.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2837
88. Kort, D. A.; Shih, K. Y.; Wu, W.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Organometallics 1995, 14, 448
89. Shih, K. Y.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 861
90. Pombeiro, A. J. L.; Hughes, D. L.; Richards, R. L.; Silvestre, J.; Hoffmann, R. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1986, 1125
91. Carfagna, C.; Carr, N.; Deeth, R. J.; Dossett, S. J.; Green, M.; Mahon, M. F.; Vaughan, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 415
92. See for example: Davidson, J. L.; Murray, I. E. P.; Preston, P. N.; Russo, M. V.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1059
93. Green, M.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1267
94. Allen, S. R.; Green, M.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 826
95. Allen, S. R.; Baker, P. K.; Barnes, S. G.; Bottrill, M.; Green, M.; Orpen, A. G.; Williams, I. D.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 927
96. Davidson, J. L.; Wilson, W. F.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Organomet. Chem. 1983, 254, C6
97. Davidson, J. L.; Murray, I. E. P.; Preston, P. N.; Russo, M. V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1783
98. Allen, S. R.; Beevor, R. G.; Green, M.; Norman, N. C.; Orpen, A. G.; Williams, I. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 435
99. Feher, F. J.; Green, M.; Rodrigues, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1206
100. Allen, S. R.; Beevor, R. G.; Green, M.; Orpen, A. G.; Paddick, K. E.; Williams, I. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 591
101. Conole, G. C.; Green, M.; McPartlin, M.; Reeve, C.; Woolhouse, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1310
102. Clegg, W.; Green, M.; Hall, C. A.; Hockless, D. C. R.; Norman, N. C.; Woolhouse, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1330
103. Gamble, A. S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1991, 10, 693
104. Agh-Atabay, N. M.; Canoira, L. J.; Carlton, L.; Davidson, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1175
105. Carfagna, C.; Deeth, R. J.; Green, M.; Mahon, M. F.; McInnes, J. M.; Pellegrini, S.; Woolhouse, C. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3975
106. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G. Polyhedron 1997, 16, 409
107. Guillemot, G.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C. Organometallics 2001, 20, 2446
108. See for example: Davidson, J. L.; Shiralian, M.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 30
109. Davidson, J. L.; Vasapollo, G.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1025
110. Carlton, L.; Davidson, J. L.; Miller, J. C.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 11
111. Davidson, J. L.; Shiralian, M.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2167
112. Carlton, L.; Davidson, J. L.; Ewing, P.; Manojlović-Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1474
113. Carlton, L.; Davidson, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 895
114. Gamble, A. S.; Birdwhistell, K. R.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1818
115. Silva, C. J.; Giner, J. L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 295
116. Feng, S. G.; Templeton, J. L. Organometallics 1992, 11, 2168
117. Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1993, 12, 3382
118. Mayr, A.; Asaro, M. F.; Glines, T. J.; Van Engen, D.; Tripp, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8187
119. Lee, T. Y.; Mayr, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10300
120. Kiplinger, J. L.; King, M. A.; Fechtenkotter, A.; Arif, A. M.; Richmond, T. G. Organometallics 1996, 15, 5292
121. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Arif, A. M.; Ducker-Benfer, C.; Van Eldik, R. Organometallics 1996, 15, 1545
122. Giannini, L.; Guillemot, G.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2797
123. Legzdins, P.; Lumb, S. A.; Rettig, S. J. Organometallics 1999, 18, 3128
124. Frohnapfel, D. S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 1497
125. Guillemot, G.; Solari, E.; Floriani, C.; Re, N.; Rizzoli, C. Organometallics 2000, 19, 5218
126. Buil, M. L.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutierrez-Puebla, E.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949
127. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2003, 22, 2472
128. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutierrez-Puebla, E.; Olivan, M. Organometallics 2000, 19, 2184
129. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Onate, E. Organometallics 2000, 19, 3260
130. Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098
131. Chen, H.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5672