Operationally unsaturated pincer/rhenium complexes form metal carbenes from cycloalkenes and metal carbynes from alkanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 18, 2007, Pages 6003-6016

  Ozerov, Oleg V ^a,b   Watson, Lori A ^a,c   Pink, Maren ^a   Caulton, Kenneth G ^a  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

^c EARLHAM COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEHYDROGENATION; HYDROGEN; HYDROGENATION; METAL COMPLEXES; OLEFINS; THERMAL EFFECTS; UNSATURATED COMPOUNDS;

HYDROCARBON LIGAND; HYDROGEN ABSTRACTION; METAL CARBENES; METAL CARBYNES;

RHENIUM;

ALKADIENE; ALKANE; ALKENE; CARBENE; CYCLOALKENE; METHYL GROUP; RHENIUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; DEHYDROGENATION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 34248592391     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja062327r     Document Type: Article

References (50)

1. Hirsekorn, K. F.; Veige, A. S.; Marshak, M. P.; Koldobskaya, Y.; Wolczanski, P. T.; Cundari, T. R.; Lobkovsky, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809.
2. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363.
3. Ozerov, O. V.; Huffman, J. C.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. Organometallics 2003, 22, 2539.
4. Jones, W. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 4475.
5. Jones, W. D.; Vetter, A. J.; Wick, D. D.; Northcutt, T. O. ACS Symp. Ser. 2004, 885, 56.
6. Morales-Morales, D.; Redon, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2953.
7. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144.
8. Jensen, C. M. Chem. Commun. 1999, 2443.
9. Lee, D. W.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Organometallics 1998, 17, 1.
10. Gupta, M.; Hagen, C.; Flesher, R. J.; Kaska, W. C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 1996, 2083.
11. Gupta, M.; Hagen, C.; Kaska, W. C.; Cramer, R. E.; Jensen, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840.
12. Xu, W.-w.; Rosini, G. P.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S.; Gupta, M.; Jensen, C. M.; Kaska, W. C. Chem. Commun. 1997, 2273.
13. Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770.
14. Krogh-Jespersen, K.; Czerw, M.; Summa, N.; Renkema, K. B.; Achord, P. D.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 11404.
15. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017.
16. Liu, F.; Pak, E. B.; Singh, B.; Jensen, C. M.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 4086.
17. Ozerov, O. V.; Pink, M.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2105.
18. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604.
19. Ingleson, M. J.; Yang, X.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10846.
20. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M. Organometallics 2005, 24, 3584.
21. Feng, S. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2951.
22. Ozerov, O. V.; Gerard, H. F.; Watson, L. A.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 5615.
23. Baudry, D.; Ephritikhine, M.; Felkin, H.; Zakrzewski, J. J. Organometallics 1984, 272, 391.
24. Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Baik, M.-H.; Caulton, K. G. Organometallics 2004, 23, 4934.
25. Compare, however, Wells, M. B.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 1857.
26. Crabtree, R. H.; Mihelcic, J. M.; Quirk, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7738.
27. Crabtree, R. H.; Mellea, M. F.; Mihelcic, J. M.; Quirk, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 107.
28. For a thoughtful discussion of the uniqueness of norbornene in this regard, see: Budzelaar, P. H. M.; Moonen, N. N. P.; DeGelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 753.
29. Yamamoto, Y.; Ohno, T.; Itoh, K. Organometallics 2003, 22, 2267.
30. Gorski, M.; Kochel, A.; Szymanska-Buzar, T. Organometallics 2004, 23, 3037.
31. Pasquali, M.; Floriani, C.; Gaetani-Manfredotti, A.; Chiesi-Villa, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4918.
32. Vetter, A. J.; Flaschenriem, C.: Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12315.
33. Ferrando-Miguel, G.; Coalter, J. N., III; Gerard, H. F.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New J. Chem. 2002, 26, 687.
34. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1.
35. Kuhlman, R.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1995, 14, 3188.
36. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, Z.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044.
37. Mohammad, H. A. Y.; Grimm, J. C.; Eichele, K.; Mack, H.-G.; Speiser, B.; Novak, F.; Quintanilla, M. G.; Kaska, W. C.; Mayer, H. A. Organometallics 2002, 21, 5775.
38. Baya, M.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 1416.
39. Borowski, A. F.; Sabo-Etienne, S.; Christ, M. L.; Donnadieu, B.; Chaudret, B. Organometallics 1996, 15, 1427.
40. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
41. Gaussian 98, revision A.7: Frisch, M. J.; et. al. See the Supporting Information for the full citation.
42. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 3098.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
46. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
47. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
48. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem Phys. 1985, 82, 284.
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
50. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.