Regioselective synthesis of 3-acylindolizines and benzo- analogues via 1,3-dipolar cycloadditions of N-ylides with maleic anhydride

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 10, 2010, Pages 2449-2456

  Liu, Yun ^a,b   Zhang, Yan ^a,d   Shen, Yong Miao ^c   Hu, Hong Wen ^a   Xu, Jian Hua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c SHAOXING UNIVERSITY   (China)

^d BEIJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC CARBOXYLATE; ANHYDRIDE HYDROLYSIS; AZOMETHINE YLIDES; CYCLOADDUCTS; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; ISOQUINOLINES; ONE-POT REACTION; PYRIDINIUM; REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; TANDEM REACTION SEQUENCES;

AROMATIC HYDROCARBONS; CARBOXYLATION; CYCLOADDITION; MALEIC ANHYDRIDE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKENE; INDOLIZINE; INDOLIZINE DERIVATIVE; MALEIC ANHYDRIDE; NITROGEN; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; INDOLIZINES; MALEIC ANHYDRIDES; NITROGEN; PYRIDINES; QUINOLINES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 77952394193     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000277a     Document Type: Article

References (163)

1. A. M. Lourenco P. Maximo L. M. Ferreira M. M. A. Pereira Bioactive Natural Products (Part H) Stud. Nat. Prod. Chem. 2002 27 233
2. J. P. Michael Alkaloids 2001 55 91
3. K. Olden P. Breton K. Grzegorzewski Y. Yasuda B. L. Gause O. A. Oredipe S. A. Newton S. L. White Pharmacol. Ther. 1991 50 285
4. J. W. Dennis Cancer Res. 1986 46 5131
5. G. K. Ostrander N. K. Scribner L. R. Rohrschneider Cancer Res. 1988 48 1091
6. J. P. Jaffrezou T. Levade O. Thurneyssen M. Chiron C. Bordier M. Attal P. Chatelain G. Laurent Cancer Res. 1992 52 1352
7. K. Koya, L. Sun, M. Ono, W. Ying and H. Li, WO 2003022846 A1, 2003; Chem. Abstr., 2003, 138, p. 238174
8. P. B. Ahrens H. Ankel J. Biol. Chem. 1987 262 7575
9. V. H. Lillelund H. H. Jensen X. Liang B. Mikael Chem. Rev. 2002 102 515
10. W. H. Pearson L. Guo Tetrahedron Lett. 2001 42 8267
11. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645
12. V. W. Sasak J. M. Ordovas A. D. Elbein R. W. Berninger Biochem. J. 1985 232 759
13. J. Gubin H. de Vogelaer H. Inion C. Houben J. Lucchetti J. Mahaux G. Rosseels M. Peiren M. Clinet P. Polster P. Chatelain J. Med. Chem. 1993 36 1425
14. D. L. J. Clive D. M. Coltart Y. Zhou J. Org. Chem. 1999 64 1447
15. P. Chatelain A. Laruel P. Beaufort L. Meysmans M. Clinet Cardioscience 1992 3 117
16. R. M. Ruprecht S. Mullaney J. Andersen R. Bronson J. Acquired Immune Defic. Syndr. 1989 2 149
17. R. A. Gruters J. J. Neefjes M. Tersmette R. E. de Goede A. Tulp H. G. Huisman F. Miedema H. L. Ploegh Nature 1987 330 74
18. A. Kaspas G. W. J. Fleet R. A. Dwek S. Petursson S. K. Namgoong N. G. Ramsden G. S. Jacob T. W. Radamacher Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1989 86
19. F. J. Swinbourne J. H. Hunt G. Klinkert Adv. Heterocycl. Chem. 1978 23 103
20. W. Flisch, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984 Vol. 4, p 443
21. E. Cané C. Puzzarini R. Tarroni A. Trombetti J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995 91 3741
22. D. A. Maiboroda E. V. Babaev K. Jug J. Org. Chem. 1997 62 7100
23. E. V. Babaev V. V. Simonyan K. Y. Pasichnichenko V. M. Nosova A. V. Kisin K. Jug J. Org. Chem. 1999 64 9057
24. F. Delattre P. Woisel G. Surpateanu F. Cazier P. Blach Tetrahedron 2005 61 3939
25. G. G. Surpateanu M. Becuwe N. C. Lungu P. I. Dron S. Fourmentin D. Landy G. Surpateanu J. Photochem. Photobiol., A 2007 185 312
26. F. D. Saeva H. R. Luss J. Org. Chem. 1988 53 1804
27. G. L. Fletetcher, S. L. Bender and D. H. Wadsworth, U.S. Patent, 4,577,024, 1986
28. Chem. Abstr., 1984, 100, p. 122772
29. H. Sonnenschein G. Henrich V. Resch-Genger B. Schulz Dyes Pigm. 2000 46 23
30. A. V. Rotaru L. D. Druta T. Deser T. J. Mueller Helv. Chim. Acta 2005 88 1798
31. T. Mitsumori M. Bendikov O. Dautel F. Wudl T. Shioya H. Sato Y. Sato J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16793
32. Y. -M. Shen G. Grampp N. Leesakul H. -W. Hu J. -H. Xu Eur. J. Org. Chem. 2007 3718
33. J. W. Daly B. Witkop T. Tokuyama T. Nishikawa I. L. Karle Helv. Chim. Acta 1977 60 1128
34. R. J. Andersen D. J. Faulkner H. Cun-heng G. D. Van Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5492
35. H. Ishibashi S. Harada K. Sato M. Ikeda S. Akai Y. Tamura V. U. Ahmad A. Rahman T. Rasheed H. Rehman Heterocycles 1987 26 1251
36. C. J. Cavallito, and A. P. Gray, Fr. Pat. 2135297, 1973; Chem. Abstr., 1973, 79, p. 96989
37. B. E. Maryanoff D. F. MeComsey J. F. Gardocki R. P. Shank M. J. Constanzo S. O. Nortey C. R. Schneider P. E. Setler J. Med. Chem. 1987 30 1433
38. E. Marco W. Laine C. Tardy A. Lansiaux M. Iwao F. Ishibashi C. Bailly F. Gago J. Med. Chem. 2005 48 3796
39. J. Kluza M. -A. Gallego A. Loyens J. -C. Beauvillain J. M. F. Sousa-Faro C. Cuevas P. Marchetti C. Bailly Cancer Res. 2006 66 3177
40. M. V. R. Reddy M. R. Rao D. Rhodes M. S. T. Hansen K. Rubins F. D. Bushman Y. Venkateswarlu D. J. Faulkner J. Med. Chem. 1999 42 1901
41. M. Shipman Sci. Synth. 2001 10 745
42. T. Uchida K. Matsumoto Synthesis 1976 209
43. J. -B. Xia S. -L. You Org. Lett. 2009 11 1187
44. L. Zhu M. Vimolratana S. P. Brown J. C. Medina Tetrahedron Lett. 2008 49 1768
45. A. G. Kuznetsov A. A. Bush E. V. Babaev Tetrahedron 2008 64 749
46. S. Sun M. Wang H. Deng Q. Liu Synthesis 2008 573
47. I. Kim H. K. Won J. Choi G. H. Lee Tetrahedron 2007 63 12954
48. I. Kim S. G. Kim J. Y. Kim G. H. Lee Tetrahedron Lett. 2007 48 8976
49. I. Kim J. Choi H. K. Won G. H. Lee Tetrahedron Lett. 2007 48 6863
50. S. Chuprakov V. Gevorgyan Org. Lett. 2007 9 4463
51. S. Chuprakov F. W. Hwang V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4757
52. L. El Kaim M. Gizolme L. Grimaud Synlett 2007 227
53. Y. Liu H. -Y. Hu Q. -J. Liu H. -W. Hu J. -H. Xu Tetrahedron 2007 63 2024
54. . Marchalín J. úiová K. Kadleíková P. afá P. Baran V. Dalla A. Daïch Tetrahedron Lett. 2007 48 697
55. N. A. Morra C. L. Morales B. Bajtos X. Wang H. Jang J. Wang M. Yu B. L. Pagenkopf Adv. Synth. Catal. 2006 348 2385
56. D. Basavaiah B. Devendar D. V. Lenin T. Satyanarayana Synlett 2009 411
57. W. Kemnitzer J. Kuemmerle S. Jiang H. Zhang N. Sirisoma S. Kasibhatla C. Crogan-Grundy B. Tseng J. Drewe S. X. Cai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6259
58. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
59. K. Kobayashi A. Takanohashi K. Hashimoto O. Morikawa H. Konishi Tetrahedron 2006 62 10379
60. K. Kobayashi A. Takanohashi K. Hashimoto O. Morikawa H. Konishi Tetrahedron 2006 62 3158
61. G. Yue Y. Wan S. Song G. Yang Z. Chen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 453
62. K. Kanno Y. Liu A. Iesato K. Nakajima T. Takahashi Org. Lett. 2005 7 5453
63. V. Mamane P. Hannen A. Fürstner Chem.-Eur. J. 2004 10 4556
64. A. Fürstner V. Mamane J. Org. Chem. 2002 67 6264
65. M. Komatsu Y. Kasano S. Yamaoka S. Minakata Synthesis 2003 1398
66. W. Chai A. Kwok V. Wong N. I. Carruthers J. Wu Synlett 2003 2086
67. W. J. Irwin D. G. Wibberley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 250
68. J. Hurst T. Melton D. G. Wibberley J. Chem. Soc. 1965 2948
69. T. Melton J. Taylor D. G. Wibberley Chem. Commun. (London) 1965 151
70. E. M. Roberts M. Gates V. Boekelheide J. Org. Chem. 1955 20 1443
71. A. K. Verna T. Kesharwani J. Singh V. Tandon R. C. Larock Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1138
72. I. Yavari M. Piltan L. Moradi Tetrahedron 2009 65 2067
73. A. Alizadeh N. Zohreh Synthesis 2008 429
74. S. Su J. A. Porco, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7744
75. D. J. Cyr N. Martin B. A. Arndtsen Org. Lett. 2007 9 449
76. J. Tóth L. Váradi A. Dancsó G. Blaskó L. Tke M. Nyerges Synlett 2007 1259
77. I. V. Seregin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12050
78. P. Ploypradith T. Petchmanee P. Sahakitpichan N. D. Litvinas S. Ruchirawat J. Org. Chem. 2006 71 9440
79. D. Pla D. Marchal C. A. Olsen A. Francesch C. Cuevas F. Albericio M. Alvarez J. Med. Chem. 2006 49 3257
80. T. Yamaguchi T. Fukuda F. Ishibashi M. Iwao Tetrahedron Lett. 2006 47 3755
81. I. Yavari Z. Hossaini M. Sabbaghan Tetrahedron Lett. 2006 47 6037
82. M. Kobayashi M. Tanabe K. Kondo T. Aoyama Tetrahedron Lett. 2006 47 1469
83. N. Fujikawa T. Ohta T. Yamaguchi T. Fukuda F. Ishibashib M. Iwao Tetrahedron 2006 62 594
84. C. B. de Koning J. P. Michael R. Pathak W. A. L. van Otterlo Tetrahedron Lett. 2004 45 1117
85. I. Manteca N. Sotomayor M. -J. Villa E. Lete Tetrahedron Lett. 1996 37 7841
86. N. M. Elwan H. A. Abdelhadi T. A. Abdallah H. M. Hassaneen Tetrahedron 1996 52 3451
87. N. S. Basketter A. O. Plunkett J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973 188
88. C. Casagrande A. Invernizzi R. Ferrini G. G. Ferrari J. Med. Chem. 1968 11 765
89. R. Huisgen R. Grashey E. Steingruber Tetrahedron Lett. 1963 4 1441
90. V. Boekelheide J. C. Godfrey J. Am. Chem. Soc. 1953 75 3679
91. M. Schöltz Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1912 45 734
92. A. E. Tschitschibabin Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927 60 1607
93. V. Boekelheide R. J. Windgassen J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1456
94. E. I. Kostik A. Abiko A. Oku J. Org. Chem. 2001 66 2618
95. W. J. Linn O. W. Webster R. E. Benson J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3651
96. T. Sasaki K. Kanematsu Y. Yukimoto S. Ochiai J. Org. Chem. 1971 36 813
97. T. Kutsuma K. Fujiyama Y. Sekine Y. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 1972 20 1558
98. K. Matsumoto T. Uchido K. Aoyama M. Nishikawa T. Kruoda T. Okamoto J. Heterocycl. Chem. 1988 25 1793
99. A. Padwa D. J. Austin L. Precedo L. Zhi J. Org. Chem. 1993 58 1144
100. U. Bora A. Saikia R. C. Boruah Org. Lett. 2003 5 435
101. A. Kakehi Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2005 63 222
102. X. -C. Zhang W. -Y. Huang Synthesis 1999 51
103. X. -C. Zhang W. -Y. Huang J. Fluorine Chem. 1998 92 13
104. W. -M. Peng S. -Z. Zhu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3204
105. S.-Z. Zhu C. -Y. Qin Y. -L. Wang Q. -L. Chu J. Fluorine Chem. 1999 99 183
106. K. Wu Q. -Y. Chen Synthesis 2003 35
107. X. Fan Y. -M. Wu J. Deng S. -W. Wang Tetrahedron 2004 60 5487
108. Y. Tominaga Y. Shiroshita A. Hosomi J. Heterocycl. Chem. 1988 25 1745
109. K. Matsumoto T. Uchida L. A. Paquette Synthesis 1979 746
110. R. Bonneau M. T. H. Liu R. Lapouyade J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 1547
111. Y. Tominaga Y. Ichihara T. Mori C. Komio A. Hosomi J. Heterocycl. Chem. 1990 27 263
112. G. Poissonnet M. -H. Theret-Bettiol R. H. Dodd J. Org. Chem. 1996 61 2273
113. A. R. Katritzky G. Qiu B. Yang H. -Y. He J. Org. Chem. 1999 64 7618
114. X. Wei Y. Hu H. Hu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2487
115. B. Wang X. Zhang Y. Hu H. Hu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1571
116. B. Wang T. He H. Hu Huaxue Xuebao 2003 61 889
117. B. Wang H. Hu Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2004 25 273
118. L. Zhang F. Liang L. Sun Y. Hu H. Hu Synthesis 2000 1733
119. X. Zhang W. Cao X. Wei H. Hu Synth. Commun. 1997 27 1395
120. B. Wang J. Hu Y. Hu H. Hu Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 1999 20 418
121. T. Sasaki K. Kanematsu A. Kakehi G. Ito Tetrahedron 1972 28 4947
122. E. Pohjala Tetrahedron Lett. 1972 13 2585
123. A. Kakehi S. Ito K. Hirata P. Zuo Chem. Pharm. Bull. 2000 48 865
124. A. Kakehi H. Suga T. Kako T. Fujii N. Tanaka T. Kobayashi Chem. Pharm. Bull. 2003 51 1246
125. M. Nyerges L. Töke Tetrahedron Lett. 2005 46 7531
126. J. Tóth A. Nedves A. Dancsó G. Blaskó L. Tke M. Nyerges Synthesis 2007 1003
127. B. Yan Y. Liu Org. Lett. 2007 9 4323
128. B. Yan Y. Zhou H. Zhang J. Chen Y. Liu J. Org. Chem. 2007 72 7783
129. D. Chernyak S. B. Gadamsetty V. Gevorgyan Org. Lett. 2008 10 2307
130. T. Schwier A. W. Sromek D. M. L. Yap D. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9868
131. I. V. Seregin A. W. Schammel V. Gevorgyan Org. Lett. 2007 9 3433
132. C. R. Smith E. M. Bunnelle A. J. Rhodes R. Sarpong Org. Lett. 2007 9 1169
133. A. R. Hardin R. Sarpong Org. Lett. 2007 9 4547
134. C. W. Jefford Curr. Org. Chem. 2000 4 205
135. C. W. Jefford Q. Tang A. Zaslona Helv. Chim. Acta 1989 72 1749
136. D. A. James K. Koya H. Li S. Chen Z. Xia W. Ying Y. Wu L. Sun Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 5164
137. Y. Tominaga Y. Shiroshita T. Kurokawa H. Gotou Y. Matsuda A. Hosomi J. Heterocycl. Chem. 1989 26 477
138. Y. Tominga Y. Ichihara A. Hosomi Heterocycles 1988 27 2345
139. Y. Liu Z. Song Y. Bin Org. Lett. 2007 9 409
140. J. Kaloko, Jr. A. Hayford Org. Lett. 2005 7 4305
141. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
142. A. V. Kel'in A. W. Sromek V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2074
143. J. T. Kim V. Gevorgyan Org. Lett. 2002 4 4697
144. J. T. Kim J. Butt V. Gevorgyan J. Org. Chem. 2004 69 5638
145. J. T. Kim V. Gevorgyan J. Org. Chem. 2005 70 2054
146. C. -H. Park V. Ryabova I. V. Seregin A. W. Sromek V. Gevorgyan Org. Lett. 2004 6 1159
147. Z. Xia T. Przewloka K. Koya M. Ono S. Chen L. Sun Tetrahedron Lett. 2006 47 8817
148. T. Przewloka S. Chen Z. Xia H. Li S. Zhang D. Chimmanamada E. Kostik D. James K. Koya L. Sun Tetrahedron Lett. 2007 48 5739
149. V. Boekelheide R. J. Windgassen, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1456
150. K. Sawada S. Okada A. Kurda S. Watanabe Y. Sawada H. Tanaka Chem. Pharm. Bull. 2001 49 799
151. A. G. Kuznetsov A. A. Bush E. V. Babaev Tetrahedron 2008 64 749
152. R. A. Shelton J. K. Kochi Org. React. 1972 19 279
153. A. Hussain M. Notevalli J. H. P. Utley P. B. Wyatt Y. Gao J. Org. Chem. 1993 58 3578
154. C. B. Warren J. J. Bloomfield J. S. Chickos R. A. Rouse J. Org. Chem. 1973 38 4011
155. W. von E. Doering M. Farber A. Sayigh J. Am. Chem. Soc. 1952 74 4370
156. W. von E. Doering M. Finkelstein J. Org. Chem. 1958 23 141
157. J. D. Bacha J. K. Kochi Tetrahedron 1968 24 2215
158. J. K. Kochi J. D. Bacha J. Org. Chem. 1968 33 2746
159. Y. N. Ogibin M. I. Katzin G. I. Nikishin Synthesis 1974 889
160. C. A. Grob M. Ohta E. Renk A. Weiss Helv. Chim. Acta 1958 41 1191
161. C. A. Grob M. Ohta A. Weiss Angew. Chem. 1958 70 343
162. R. A. Snow C. R., L. Degenhardt A. Paquette Tetrahedron Lett. 1976 17 4447
163. E. T. Borrows D. O. Holland J. Kenyon J. Chem. Soc. 1946 1069