Synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a tandem 1,5- electrocyclisation-oxidation process

Synthesis

Volumn , Issue 7, 2007, Pages 1003-1014

  Tóth, Judit ^a   Nedves, Andrea ^a   Dancsó, András ^b   Blaskó, Gábor ^b   Toke, László ^a   Nyerges, Miklós ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b EGIS PHARMACEUTICALS LTD   (Hungary)

Author keywords

Alkaloids; Azomethine ylides; Cycloaddition; Electrocyclic reaction; Pyrroles

Indexed keywords

ALKALOIDS; AZOMETHINE YLIDES; ELECTROCYCLIC REACTION; PYRROLES;

CYCLOADDITION; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINES;

5,6 DIHYDROPYRROLO[2,1 A]ISOQUINOLINE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; PYRROLO[2,1 A]ISOQUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ONE POT SYNTHESIS; OXIDATION;

EID: 34247132604     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-965959     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Tanaka, H.; Tanaka, T.; Etoh, H.; Goto, S.; Terada, Y. Heterocycles 1999, 51, 2759.
2. (b) Dyke, S. F.; Quessy, S. N. In The Alkaloids, Vol. 18; Rodrigo, R. G. A., Ed.; Academic Press: New York, 1981, 1.
3. (c) Tsuda, Y.; Sano, T. In The Alkaloids, Vol. 48; Cordell, G. A., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996, 249.
4. (a) Andersen, R. J.; Faulkner, D. J.; Cun-heng, H.; Van Duyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
5. (b) Cironi, P.; Albericio, F.; Alvarez, M. In Progress in Heterocyclic Chemistry, Vol. 16; Gribble, G. W.; Joule, J. A., Eds.; Pergamon: Oxford U.K., 2004, 1-26.
6. Ishibashi, H.; Harada, S.; Sato, K.; Ikeda, M.; Akai, S.; Tamura, Y.; Ahmad, V. U.; Rahman, A.; Rasheed, T.; Rehman, H. Heterocycles 1987, 26, 1251.
7. (a) González-Temprano, I.; Sotomayor, N.; Lete, E. Synlett 2002, 593.
8. (b) Katritzky, A. R.; Mehta, S.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 148; and references cited therein.
9. (a) Yamaguchi, T.; Fukuda, T.; Ishibashi, F.; Iwao, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3755.
10. (b) Fujikawa, N.; Ohta, T.; Yamaguchi, T.; Fukuda, T.; Ishibashib, F.; Iwao, M. Tetrahedron 2006, 62, 594.
11. (c) Iwao, M.; Takeuchi, T.; Fujikawa, N.; Fukuda, T.; Ishibashi, F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4443.
12. (a) Cironi, P.; Cuevas, C.; Albericioa, F.; Alvarez, M. Tetrahedron 2004, 60, 8669.
13. (b) Cironi, P.; Manzanares, I.; Albericio, F.; Alvarez, M. Org. Lett. 2003, 2959.
14. (c) Ridley, C. P. M.; Reddy, V. R.; Rocha, G.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
15. (d) Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2259.
16. (e) Poissonnet, G.; Theret-Bettiol, M.-H.; Dodd, R. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2273.
17. (a) Díaz, M.; Guitián, E.; Castedo, L. Synlett 2001, 1164.
18. (b) Zhao, B.-X.; Yu, Y.; Eguchi, S. Tetrahedron 1996, 52, 12049.
19. Olsen, C. A.; Parera, N.; Albericio, F.; Alvarez, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2041.
20. (a) Ploypradith, P.; Kagan, R. K.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5119.
21. (b) Ploypradith, P.; Mahidol, C.; Sahakitpichan, P.; Wongbundit, S.; Ruchirawat, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 866.
22. (c) Kuo, R.-Y.; Wu, C.-C.; Chang, F.-R.; Yeh, J.-L.; Chen, I.-J.; Wu, Y.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 821.
23. (d) Ishibashi, F.; Tanabe, S.; Oda, T.; Iwao, M. J. Nat. Prod. 2002, 65, 500.
24. (e) Ruchirawat, S.; Mutarapat, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1205.
25. Fujita, R.; Watanabe, N.; Tomisawa, H. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 225.
26. (a) Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 73, 97.
27. (b) Arany, A.; Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3267.
28. (e) Arany, A.; Bendell, D.; Groundwater, P. W.; Garnett, I.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2605.
29. (d) Pintér, Á.; Nyerges, M.; Virányi, A.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2343.
30. (e) Nyerges, M.; Pintér, Á.; Virányi, A.; Bitter, I.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 377.
31. (f) Nyerges, M.; Pintér, Á.; Virányi, A.; Blaskó, G.; Toke, L. Tetrahedron 2005, 61, 8199.
32. (g) Nyerges, M.; Virányi, A.; Tóth, J.; Blaskó, G.; Toke, L. Synthesis 2006, 1273.
33. (a) Nyerges, M.; Vir& aacute;nyi, A.; Pintér, Á.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 793.
34. (b) Nyerges, M.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7531.
35. (c) Tóth, J.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Toke, L.; Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Tetrahedron 2006, 62, 5725.
36. (a) Bremmer, M. L.; Khatri, N. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3661.
37. (b) Tripathi, S.; Misra, K.; Sanghvi, Y. S. Synth. Commun. 2005, 35, 3069.
38. Cortes, C.; Romere, E. C.; Ramirez, G. F. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1425.
39. (a) Bende, Z.; Simon, K.; Tóth, G.; Tõke, L.; Weber, L. Liebigs Ann. Chem. 1982, 924.
40. (b) Bende, Z.; Bitter, I.; Tõke, L.; Weber, L.; Tóth, G.; Janke, F. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2146.
41. (c) Bende, Z.; Tõke, L.; Weber, L.; Tóth, G.; Janke, F.; Csonka, G. Tetrahedron 1983, 40, 369.
42. (d)Fejes, I.; Nyerges, M.; Tõke, L.; Pak, C. S. Tetrahedron 2000, 56, 639.
43. (e) Nyerges, M.; Somfai, B.; Tóth, J.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Toke, L. Synthesis 2005, 2039.