Preparation of new nitrogen-bridged heterocycles using pyridinium N-ylides and pyridinium salts

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 2005, Pages 222-231

  Kakehi, Akikazu ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

2(3H) indolizinone; 2 allylidene 1; 2 dihydropyridine; Cyclization; Indolizine; Pyrazolo 1,5 a pyridine; Pyridinium N ylide; Pyridinium salt; Pyrido 1,2 d 1,3,4 thiadiazine; Pyrido 2,1 c 1,4 thiazine

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; MOLECULAR DYNAMICS; REACTION KINETICS; SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

2(3H)-INDOLIZINONE; 2-ALLYLIDENE-1,2-DIHYDROPYRIDINE; CYCLIZATION; INDOLIZINE; PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE; PYRIDINIUM N-YLIDE; PYRIDINIUM SALTS; PYRIDO[1,2-D][1,3,4]THIADIAZINE; PYRIDO[2,1-C][1,4]THIAZINE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 19944400147     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.63.222     Document Type: Article

References (67)

1. (a) W. L. Mosby, Chemistry of Heterocyclic Compounds, Part 1, A. Weissberger, ed., Interscience Publishers, New York, 1961, p 325;
2. (b) C. G. Stuckwisch, Synthesis, 1973, 469;
3. (c) T. Uchida, K. Matsumoto, Synthesis, ibid., 1976, 209;
4. (d) W. Sliwa, Heterocycles, 43, 2005 (1996)
5. (a) V. Boekelheide, K. Fahrenholtz, J. Am. Chem. Soc., 83, 458 (1961);
6. (b) V. Boekelheide, N. A. Fedoruk, J. Org. Chem., 33, 2062 (1968)
7. (a) Y. Tamura, A. Yamakami, M. Ikeda, Yakugaku Zasshi, 91, 1154 (1971);
8. (b) Y. Tamura, N. Tsujimoto, Y. Sumida, M. Ikeda, Tetrahedron, 28, 21 (1972);
9. (c) T. Sasaki, K. Kanematsu, A. Kakehi, J. Org. Chem., 37, 3106 (1972);
10. (d) T. Sasaki, K. Kanematsu, A. Kakehi, G. Ito. Tetrahedron, 28, 4942 (1972);
11. (e) T. Sasaki, K. Kanematsu, A. Kakehi, G. Ito. idem, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1973, 2089;
12. (f) Y. Tamura, Y. Sumida, S. Haruki, M. Ikeda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, ibid., 1975, 575
13. A. E. Tschitschibabin, Ber. dtsch. chem. Ges., 60, 1607 (1927)
14. (a) A. Galbraith, J. Small, V. Boekelheide, J. Org. Chem., 24, 582 (1959);
15. (b) A.Galbraith, J. Small, R. A. Barnes, V. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc., 83, 453 (1961)
16. K. Matsumoto, T. Uchida, K. Aoyama, M. Nishikawa, T. Kurada, J. Heterocycl. Chem., 25, 1793 (1988)
17. A. Kakehi, S. Ito, T. Funahashi, N. Ogasawara, Chem. Lett., 1975, 919
18. A. Kakehi, S. Ito, T. Funahashi, N. Ogasawara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 49, 2250 (1976)
19. (a) A. Kakehi, S. Ito, T. Maeda, R. Takeda, M. Nishimura, T. Yamaguchi, Chem. Lett., 1978, 59;
20. (b) A. Kakehi, S. Ito, T. Maeda, R. Takeda, M. Nishimura, M. Tamashima, T. Yamaguchi, J. Org. Chem., 43, 4837 (1978)
21. A. Kakehi, S. Ito, K. Uchiyama, K. Kondo, J. Org. Chem., 43, 2896 (1978)
22. (a) A. Kakehi, S. Ito, K. Watanabe, T. Ono, T. Miyajima, Chem. Lett., 1979, 205;
23. (b) A. Kakehi, S. Ito, K. Watanabe, T. Ono, T. Miyajima, idem, J. Chem. Reseach (S), 1980, 18;
24. J. Chem. Reseach (M), 1980, 0401
25. A. Kakehi, S. Ito, K. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1775 (1980)
26. A. Kakehi, S. Ito, T. Ohizumi, T. Maeda, J. Org. Chem., 47, 369 (1982)
27. A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, S. Takano, K. Hirata, Chem. Pharm. Bull., 46, 1632 (1998)
28. A. Kakehi, S. Ito, S. Murakami, H. Sano, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 548 (1984)
29. A. Kakehi, S. Ito, K. Matsubara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 68, 2409 (1995)
30. (a) A. Kakehi, S. Ito, K. Nakanishi, M. Kitagawa, Chem. Lett., 1979, 297;
31. (b) A. Kakehi, S. Ito, K. Nakanishi, K. Watanabe, M. Kitagawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 1115 (1980)
32. (a) A. Kakehi, S. Ito, K. Watanabe, M. Kitagawa, S. Takeuchi, T. Hashimoto, J. Org. Chem., 45, 5100 (1980);
33. (b) A. Kakehi, S. Ito, B. Wada, K. Watanabe, K. Nishimura, A. Kumagai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, 3590 (1982)
34. D. R. Bragg, D. G. Wibberley, J. Chem. Soc., C, 1963, 3277
35. J. B. Paine III, R. B. Woodward, D. Dolphin, J. Org. Chem., 41, 2826 (1976)
36. A. Kakehi, S. Ito, T. Ohizumi, M. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 1219 (1983)
37. A. Kakehi, S. Ito, H. Furuta, K. Todoroki, J. Fac. Eng. Shinshu Univ., 58, 1 (1985)
38. (a) A. Kakehi, S. Ito, H. Muranaka, J. Fac. Eng. Shinshu Univ., 74, 31 (1994);
39. (b) A. Kakehi, S. Ito, H. Muranaka, idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 67, 2795 (1994)
40. (a) A. Kakehi, S. Ito, S. Hatanaka, Chem. Lett., 1989, 2229;
41. (b) A. Kakehi, S. Ito, T. Fujii, T. Sakurai, K. Urushido, S. Hatanaka, T. Mabuchi, S. Matsushita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 3571 (1990);
42. (c) A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, T. Kobayashi, S. Hatanaka, Chem. Pharm. Bull., 46, 1866 (1998)
43. A. Kakehi, S. Ito, T. Sakurai, K. Urushido, S. Hatanaka, K. Sugiura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 3296 (1991)
44. (a) A. Kakehi, S. Ito, M. Ito, T. Yotsuya, Heterocycles, 22, 2237 (1984);
45. (b) A. Kakehi, S. Ito, M. Ito, T. Yotsuya, idem, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 1432 (1985)
46. (a) A. Kakehi, S. Ito, S. Yonezu, K. Maruta, K. Yuito, Heterocycles, 23, 33 (1985);
47. (b) A. Kakehi, S. Ito, K. Nagata, N. Kinoshita, N. Kakinuma, Chem. Pharm. Bull., 35, 156 (1987);
48. (c) A. Kakehi, S. Ito, S. Yonezu, K. Maruta, K. Yuito, M. Shiohara, K. Adachi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 1867 (1987);
49. (d) A. Kakehi, S. Ito. N. Kinoshita, Y. Abaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 61, 2055 (1988)
50. (a) R. R. Schmidt, H. Huth, Tetrahedron Lett., 1975, 33;
51. (b) R. R. Schmidt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 14, 581 (1975)
52. (a) A. Kakehi, S. Ito, Y. Ohno, S. Shiba, S. Kamata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 60, 3713 (1987);
53. (b) A. Kakehi, S. Ito, J. Hakui, H. Fukazawa, Bull. Chem. Soc. Jpn., ibid., 65, 1244 (1992)
54. (a) A. Kakehi, S. Ito, S. Matsumoto, Y. Morimoto, Chem. Lett., 1987, 2043;
55. (b) A. Kakehi, S. Ito, T. Fujii, S. Matsumoto, Y. Morimoto, M. Shiohara, Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 119 (1989);
56. (c) A. Kakehi, S. Ito, N. Yamada, K. Yamaguchi, Chem. Pharm. Bull., 38, 1527 (1990);
57. (d) A. Kakehi, S. Ito, T. Fujii, T. Ueda, T. Hirata, Chem. Pharm. Bull., ibid., 40, 2313 (1992)
58. A. Kakehi, S. Ito, T. Sakurai, K. Urushido, H. Isawa, T. Takashima, Chem. Pharm. Bull., 38, 2667 (1990)
59. A. Kakehi, S. Ito, T. Sakurai, K. Urushido, H. Isawa, M. Enomoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 3289 (1991)
60. A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, H. Takahashi, K. Dobashi, Heterocycles, 52, 215 (2000)
61. A. Kakehi, S. Ito, S. Hayashi, T. Fujii, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 3573 (1995)
62. (a) A. Kakehi, S. Ito, H. Sa, Chem. Pharm. Bull., 47, 1607 (1999);
63. (b) A. Kakehi, S. Ito, K. Hirata, P. Zuo, Chem. Pharm. Bull., ibid., 48, 865 (2000)
64. A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, K. Yasuraoka, Heterocycles, 54, 185 (2001)
65. (a) A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, T. Miwa, T. Mori, T. Kobayashi, Heterocycles, 57, 17 (2002);
66. (b) A. Kakehi, S. Ito, H. Suga, T. Miwa, T. Mori, T. Fujii, N. Tanaka, T. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 51, 75 (2003);
67. (c) A. Kakehi, H. Suga, T. Kako, T. Fujii, N. Tanaka, T. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., ibid., 51, 1246 (2003)