Synthesis and emitting properties of the blue-light fluorophores indolizino[3,4,5-ab]isoindole derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2007, Pages 3718-3726

  Shen, Yong Miao ^a   Grampp, Guenter ^b   Leesakul, Nararak ^b   Hu, Hong Wen ^a   Xu, Jian Hua ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Electrochemistry; Fluorescence; Indolizino 3,4,5 ab isoindole; Molecular orbitals

Indexed keywords

EID: 34547702767     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700250     Document Type: Article

References (64)

1. a) V. Boekelheide, R. J. Windgassen, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2020;
2. b) R. J. Windgassen, W H. Saunders, V. J. Boekelheide, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1459-1465.
3. M. A. Jessep, D. Leaver, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 6, 1324-1330.
4. a) W. Flitsch, U. Kramer, Adv. Heterocycl. Chem. 1978, 22, 321-365;
5. b) W. Flitsch, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 4, p. 478;
6. c) Y. Tominaga, Y. Shiroshita, A. Hosomi, Heterocycles 1988, 27, 2251-2288.
7. a) Y. Tominaga, K. Komiya, S. Kataoka, Y. Shigemitsu, T. Hirota, K. Sasaki, Heterocycles 1998, 48, 1985-1988;
8. b) Y. Tominaga, K. Sasaki, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1219-1235.
9. a) A. S. Jorgensen, P. Jacobsen, L. B. Christiansen, P. S. Bury, A. Kanstrup, S. M. Thorpe, S. Bain, L. Naerum, K. Wassermann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 399-402;
10. b) A. S. Jorgensen, P. Jacobsen, L. B. Christiansen, P. S. Bury, A. Kanstrup, S. M. Thorpe, L. Naerum, K. Wassermann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2383-2386;
11. c) W. Sippl, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3741-3755.
12. a) M. Timmermans, J. C. Braekman, D. Daloze, J. M. Pasteels, J. Merlin, J. P. Declercq, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1281-1284;
13. b) F. Schroder, V. Sinnwell, H. Baumann, M. Kaib, Chem. Commun. 1996, 2139-2140;
14. c) F. Schroder, S. Franke, W. Francke, H. Baumann, M. Kaib, J. M. Pasteels, Tetrahedron 1996, 52, 13539-13546;
15. d) J. C. Shattuck, J. Meinwald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 347-350;
16. e) F. Schroder, V. Sinnwell, H. Baumann, M. Kaib, W. Francke, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 77-80;
17. f) F. Schroder, W. Francke, Tetrahedron 1998, 54, 5259-5264;
18. g) Q. Huang, A. B. Attygalle, J. Meinwald, M. A. Houck, T. Eisner, J. Nat. Prod. 1998, 61, 598-601;
19. h) G. V. Thanh, J.-P. Celerier, G. Lhommet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3713-3716;
20. i) B. Sayah, N. Pelloux-Leon, Y. Vallee, J. Org. Chem. 2000, 65, 2824-2826.
21. T. Mitsumori, M. Bendikov, O. Dautel, F. Wudl, T. Shioya, H. Sato, Y. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16793-16803.
22. a) K. Matsumoto, H. Katsura, T. Uchida, K. Aoyama, Y. Machiguchi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 21, 2599-2602;
23. b) K. Matsumoto, T. Uchida, T. Kato, M. Toda, K. Aoyama, H. Konishi, Heterocycles 1990, 31, 593-596;
24. c) K. Matsumoto, T. Uchida, K. Aoyama, M. Nishikawa, T. Kuroda, T. Okamoto, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1793-1801;
25. d) Y. Tominaga, Y. Shiroshita, Y. Matsuda, A. Hosomi, Heterocycles 1987, 26, 2073-2075;
26. e) Y. Tominaga, Y. Shiroshita, H. Gotou, Y. Matsuda, Heterocycles 1986, 24, 3071-3074;
27. f) K. Matsumoto, T. Uchida, T. Sugi, T. Kobayashi, Heterocycles 1983, 20, 1525-1529.
28. S. Kajigaeshi, S. Mori, S. Fujisaki, S. Kanemasa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3547-3551.
29. a) C. K. Bradsher, C. F. Voigt, J. Org. Chem. 1971, 36, 1603-1607;
30. b) A. Fozard, C. K. Bradsher, Tetrahedron Lett. 1966, 28, 3341-3345;
31. c) A. Fozard, C. K. Bradsher, J. Org. Chem. 1966, 31, 2346-2349.
32. Y. Tominaga, Y. Shiroshita, Y. Matsuda, A. Hosomi, Heterocycles 1987, 26, 2073-2075.
33. Y. Himeshima, T. Sonoda, H. Kobayashi, Chem. Lett. 1983, 8, 1211-1214.
34. For reviews on the electroluminescence of organic compounds, see: a) D. Dini, Chem. Mater. 2005, 17, 1933-1945;
35. b) U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471-1507.
36. A. J. Blake, J. W. Dick, D. Leaver, P. Strachan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2991-2997.
37. a) C. D. Campbell, C. W. Rees, J. Chem. Soc. C 1969, 742-747;
38. C. D. Campbell, C. W. Rees, J. Chem. Soc. C 1969, 748;
39. C. D. Campbell, C. W. Rees, J. Chem. Soc. C 1969, 752-756;
40. b) G. W. J. Fleet, I. Fleming, J. Chem. Soc. C 1969, 13, 1758-1763.
41. L. D. Zhang, F. Liang, L. Z. Sun, Y. F. Hu, H. W. Hu, Synthesis 2000, 12, 1733-1737.
42. a) R. L. Atkins, D. E. Bliss, J. Org. Chem. 1978, 43, 1975-1980;
43. b) G. Jones, W. R. Jackson, C. Y. Choi, W. R. Bergmark, J. Phys. Chem. 1985, 89, 294-300.
44. a) M. Belletete, N. Blouin, P.-L. T. Boudreault, M. Leclerc, G. Durocher, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13696-13704;
45. b) M. Belletete, M. Bedard, M. Leclerc, G. Durocher, THEOCHEM 2004, 679, 9-15;
46. c) M. Belletete, J.-F. Morin, M. Leclerc, G. Durocher, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6953-6959.
47. G. P. Charbonneau, Y. Delugeard, Acta Crystallogr., Sect. B 1977, 33, 1586-1588.
48. a) J. Catalan, E. Mena, W Meutermans, J. Elguero, J. Phys. Chem. 1992, 96, 3615-3621;
49. b) D. A. Lerner, P. M. Horowitz, E. M. Evleth, J. Phys. Chem. 1977, 81, 12-17.
50. a) S. Teklu, L.-L. Gundersen, F. Rise, M. Tilset, Tetrahedron 2005, 61, 4643-4656;
51. b) T. Troll, H. Beckel, C. Lentner-Boehm, Tetrahedron 1997, 53, 81-90.
52. a) A. J. Hoefnagel, B. M. Wepster, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5357-5366;
53. b) Y. Yukawa, Y. Tsuno, M. Sawada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 1198-1205;
54. c) A. Kakehi, S. Ito, A. Hamaguchi, T. Okano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 2833-2834;
55. d) S. Huenig, F. Linhart, Tetrahedron Lett. 1971, 17, 1273-1276;
56. e) C. Berti, L. Greci, R. Andruzzi, A. Trazza, J. Org. Chem. 1985, 50, 368-373;
57. f) R. Andruzzi, L. Cardellini, L. Greeci, P. Stipa, M. Poloni, A. Trazza, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 3067-3070;
58. g) S. Hunig, H. Sonnenschein, J. Prakt. Chem. 1994, 336, 38-42.
59. V. D. Parker, Y. Zhao, Y. Lu, G. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12720-12727, and references cited therein.
60. a) P. A. Brook, J. A. Crossley, Electrochim. Acta 1966, 11, 1189-1196;
61. b) V. S. Griffiths, J. B. Westmore, J. Chem. Soc. 1962, 1704-1710;
62. c) T. Chen, M. S. Platz, M. Robert, J.-M. Saveant, A. Marcinek, J. Rogowski, J. Gebicki, Z. Zhu, T. Bally, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2124-2130.
63. X. Cai, K. Kalcher, R. J. Magee, Electroanalysis 1993, 5, 413-419.
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskortz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003