The anti-infective and anti-cancer properties of artemisinin and its derivatives

Annual Reports in Medicinal Chemistry

Volumn 44, Issue 1, 2009, Pages 359-378

  Hencken, Christopher Paul ^a   Kalinda, Alvin Solomon ^a   D'Angelo, John Gaetano ^b  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b ALFRED UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77952017233     PISSN: 00657743     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0065-7743(09)04418-2     Document Type: Review

References (80)

1. J. M. Liu, M. Y. Ni, J. F. Fen, Y. Y Tu, Z. H. Wu, Y L. Wu and W. S. Zhou, Huaxue Xueabo, 1979, 37, 129.
2. D. L. Klayman, A. J. Lin, W. Acton, J. P. Scovill, J. M. Hoch, W. K. Milhous and A. D. Theoharides, J. Nat. Prod., 1984, 47, 715.
3. M. A. Avery and K. M. Muraleedharan, International patent 03/095444A1 2003.
4. D. L. Klayman, Science, 1985, 228, 1049.
5. R. K. Haynes and S. Krishna, Microbes Infect., 2004, 6, 1339.
6. S. Krishna, L. Bustamante, R. K. Haynes and H. M. Staines, Trends Pharmacol. Sci., 2008, 29, 520.
7. N. J. White, Science, 2008, 320, 330.
8. T. Efferth, Planta Med., 2007, 73, 299.
9. www3.niaid.nih.gov/topics/Malaria/understandingMalaria/facts.htm
10. www.cdc.gov/malaria/faq.htm
11. R. K. Haynes, D. Monti, D. Taramelli, N. Basilico, S. Parapini and P. Olliaro, Antimicrob. Ag. Chemother, 2003, 47, 1175.
12. U. Eckstein-Ludwig, R. J. Webb, I. D. A. vanGoethem, J. M. East, A. G. Lee, M. Kimura, P. M. O'Neill, P. G. Bray, S. A. Ward and S. Krishna, Nature, 2003, 424, 957.
13. P. M. O'Neill, S. L. Rawe, K. Borstnik, A. Miller, S. A. Ward, P. G. Bray, J. Davies, C. H. Oh and G. H. Posner, ChemBioChem, 2005, 6, 2048.
14. Chinese-Cooperative-Research-Group, J. Trad. Chin. Med., 1982, 2, 31.
15. D. J. Creek, W. M. Charman, F. C. K. Chiu, R. J. Prankerd, Y Dong, J. L. Vennerstrom and S. A. Charman, Antimicrob. Ag. Chem., 2008, 52, 1291.
16. C. L. Hartwig, A. S. Rosenthal, J. D'Angelo, C. F. Griffin, G. H. Posner and R. A. Cooper, Biochem. Pharmacol., 2009, 77, 322.
17. P. L. Olliaro, R. K. Haynes, B. Meunier and Y Yuthavong, Trends Parasitol., 2001,17,122.
18. F. B.-E. Garah, C. Claparols, F. Benoit-Vical, B. Meunier and A. Robert, Antimicrob. Ag. Chem., 2008, 52, 2966.
19. R. K. Haynes, W. C. Chan, C.-M. Lung, A.-C. Uhlemann, U. Eckstein, D. Taramelli, S. Parapini, D. Monti and S. Krishna, ChemMedChem, 2007, 2, 1480.
20. S. Krishna, A.-C. Uhlemann and R. K. Haynes, Drug Resist. Updat., 2004, 7, 233.
21. A.-C. Uhlemann, A. Cameron, U. Eckstein-Ludwig, J. Fischbarg, P. Iserovich, F. A. Zuniga, M. East, A. Lee, L. Brady, R. K. Haynes and S. Krishna, Nat. Struct. Mol. Biol., 2005, 12, 628.
22. A. Rydén and O. Kayser, Top. Heterocycl. Chem., 2007, 9, 1.
23. J. Bégué and D. Bonnet-Delpon, ChemMedChem, 2007, 2, 608.
24. R. K. Haynes, B. Fugmann, J. Stetter, K. Rieckmann, H.-D. Heilmann, H.-W. Chan, M.-K. Cheung, W.-L. Lam, H.-N. Wong, S. L. Croft, L. Vivas, L. Rattray, L. Stewart, W. Peters, B. L. Robinson, M. D. Edstein, B. Kotecka, D. E. Kyle, B. Beckermann, M. Gerisch, M. Radtke, G. Schmuch, W. Steinke, U. Wollborn, K. Schmeer and A. Römer, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2082.
25. G. H. Posner, W. Chang, L. Hess, L. Woodard, S. Sinishtaj, A. R. Usera, W. Maio, A. S. Rosenthal, A. S. Kalinda, J. G. D'Angelo, K. S. Peterson, R. Stohler, J. Chollet, J. Santo-Tomas, C. Snyder, M. Rottmann, S. Wittlin, R. Brun and T. A. Shapiro, J. Med. Chem., 2008, 51, 1035.
26. N. C. P. Arauju, V. Barton, M. Jones, P. A. Stocks, S. A. Ward, J. Davies, P. G. Brat, A. E. Shone, M. L. S. Cristiano and P. M. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009,19, 2038.
27. J. J. Walsh, D. Coughlan, N. Hehghan, G. Gaynor and A. Bell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 3599.
28. S. Bachmann, J. Schröder, C. Bottmer, E. F. Torrey and R. H. Yolken, Psychopathology, 2005, 38, 87.
29. A. M. Tenter, A. R. Keckeroth and L. M. Weiss, Int. J. Parasitol., 2000, 30, 1217.
30. K. Ou-Yang, E. C. Krug, J. J. Marr and R. L. Berens, Antimicrob. Ag. Chem., 1990, 34, 1961.
31. L. Jones-Brando, J. D'Angelo, G. H. Posner and R. Yolken, Antimicrob. Ag. Chem., 2006, 50, 4206.
32. J. G. D'Angelo, C. Bordón, G. H. Posner, R. Yolken and L. Jones-Brondo, J. Antimicrob. Chem., 2009, 63, 146.
33. K. Nagamune, W L. Beatty and L. D. Sibley, Eukaryot. Cell, 2007, 6, 2147.
34. H. R. Chang, C. W Jefford and J.-C. Pechère, Antimicrob. Ag. Chem., 1989, 33, 1748.
35. J. Moreno, C. Caravate, C. Chamizo, F. Laguna and J. Alvar, Tran. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2000,,94, 328.
36. M. A. Avery, K. M. Muraleedharan, P. V. Desai, A. K. Bandyopadhyaya, M. M. Furtado and B. L. Tekwani, J. Med. Chem., 2003, 46, 4244.
37. X. Shuhua, M. Tanner, E. K. N'Goran, J. Utzinger, J. Chollet, R. Benquist, C. Minggang and Z. Jiang, Acta Trop., 2002, 82, 175.
38. I. Adam, O. A. Elhardello, M. O. Elhadi, E. Abdalla, K. A. Elmandi and F. H. Jansen, Ann. Trop. Med. Parasitol., 2008, 102, 39.
39. A. A. Mohamed, H. M. Mahgoub, M. Magzoub, G. I. Gasim, W. N. Eldein, A. Ahmed and I. Adam, Trans. Roy. Soc. Trop. Med. Hyg., 2009, in press.
40. D. DeClercq, J. Vercruysse, A. Kongs, P. Verlei, J. P. Dompnier and P. C. Faye, Acta Trop., 2002, 82, 61.
41. http://wwwn.cdc.gov/travel/yellowbookCh4-AfricanSleepingSickness.aspx
42. http://wwwn.cdc.gov/travel/yellowBookCh4-Chagas.aspx
43. Y V. Mishina, S. Krishna, R. K. Haynes and J. C. Meade, Antimicrob. Ag. Chem., 2007, 51, 1852.
44. C. Chollet, A. Baliani, P. E. Wong, M. P. Barrett and I. H. Gilbert, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 2512.
45. R. S. Qian, Z. L. Li, J. L. Yu and D. J. Ma, J. Tradit. Chin. Med., 1982, 2, 271.
46. T. Efferth, M. Marschall, X. Wang, S.-M. Huong, I. Hauber, A. Olbrich, M. Kronschnabl, S. Stamminger and E.-S. Huang, J. Mol. Med., 2002, 80, 233.
47. P. M. Bork, M. L. Schmitz, M. Kuhnt, C. Escher and M. Heinrich, FEBS Lett., 1997, 402, 85.
48. B. Siedle, A. J. Garcia-Pineres, R. Murillo, J. Schulte-Mönting, V. Castro, P. Rungeler, C. A. Klaas, F. B. DaCosta, W. Kisiel and I. Merfort, J. Med. Chem., 2004, 47
49. T. Efferth, M. R. Romero, D. G. Wolf, T. Stamminger, J. J. G. Marin and M. Marschall, Clin. Infect. Dis., 2008, 47, 804.
50. Y. Binku, E. Mekonnen, A. Bjorkman and D. Wolday, Ethiop. Med. J., 2002, 40, 17.
51. J. Vandenkerckhov, E. B. Sas, E. Pets and J. VanHemel, WO International Patent 2004/ 041176A2, 2004.
52. S. Kumar, S. P. S. Khanuja, T. R. S. Kumar, D. C. Jain, S. Srivastava, A. K. Bhattacharya, D. Saikia, A. K. Shasany, M. P. Darokar and R. P. Sharma, US Patent 6,127,405, 2000.
53. A. M. Galal, S. A. Ross, M. Jacob and M. A. ElSohly, J. Nat. Prod., 2005, 68, 1274.
54. M. Kolaczkowski, A. Kolaczkowska and F. R. Stermitz, Microb. Drug Resist., 2009, 15, 11.
55. http://seer.cancer.gov/statfacts/html/all.html
56. L. Anfosso, T. Efferth, A. Albini and U. Pfeffer, Pharmacogenomics J., 2006, 6, 269.
57. J. Folkmann, J. Natl. Cancer Inst., 1990, 82, 4.
58. A. F. Karamysheva, Biochemistry (Moscow), 2008, 73, 751.
59. M. Shibuya, J. Biochem. Mol. Biol., 2006, 39, 469.
60. H.-H. Chen, H.-J. Zhou, W.-Q. Wang and G.-D. Wu, Cancer Chemother. Pharmacol., 2004, 53, 423.
61. H.-H. Chen, H.-J. Zhou, G.-D. Wu and X.-E. Lou, Pharmacology, 2004, 71, 1.
62. H.-H. Chen, H.-J. Zhou and X. Fang, Pharmacol. Res., 2003, 48, 231.
63. T. Efferth, G. Ruecker, M. Falkenberg, D. Manns, A. Olbrich and U. Fabry, Arzneimittelforschung, 1996, 46, 196.
64. S. Krishna, L. Bustamante, R. K. Haynes and H. M. Staines, Trends Pharmacol. Sci., 2008, 29, 520.
65. G. H. Posner, J. D'Angelo, P. M. O'Neill and A. Mercer, Expert Opin. Ther. Patents, 2006, 16, 1665.
66. J. P. Jeyadevan, P. G. Bray, J. Chadwick, A. E. Mercer, A. Byrne, S. A. Ward, B. K. Park, D. P. Williams, R. Cosstick, J. Davies, A. P. Higson, E. Irving, G. H. Posner and P. M. O'Neill, J. Med. Chem., 2004, 47, 1290.
67. I. Nakase, B. Gallis, T. Takatani-Nakase, S. Oh, E. Lacoste, N. P. Singh, D. R. Goodlett, S. Tanaka, S. Futaki, H. Lai and T. Sasaki, Cancer Lett., 2009, 274, 290.
68. M. Jones, A. E. Mercer, P. A. Stocks, L. J. I. LaPensee, R. Cosstick, B. K. Park, M. E. Kennedy, I. Piantanida, S. A. Ward, J. Davis, P. G. Bray, S. L. Rawe, J. Baird, T. Charidza, O. Janneh and P. M. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 2033.
69. W R. J. Taylor and N. J. White, Drug Saf., 2004, 27, 25.
70. I. R. Ribeiro and P. Olliaro, Med. Trop. (Mars), 1998, 58(3 suppl.), 50.
71. R. Price, M. vanVugt, L. Phaipun, C. Luxemburger, J. Simpson, R. McGready, F. TerKuile, A. Kham, T. Chongsuphajaisiddhi, N. J. White and F. Nosten, Am. J. Trop. Med. Hyg., 1999, 60, 547.
72. R. McGready, T. Cho, N. K. Keo, K. L. Thwai, L. Villegas, S. Looareesuwan, N. J. White and F. Nosten, Clin. Infect. Dis., 2001, 33, 2009.
73. S. Dellicour, S. Hall, D. Chandramohan and B. Greenwood, Malar. J., 2007, 6, 15.
74. A. C. Boareto, J. C. Muller, A. C. Bufalo, G. G. K. Botelho, S. L. deAraujo, M. A. Foglio, R. N. deMorais and P. R. Dalsenter, Reprod. Toxicol., 2008, 25, 239.
75. M. H. El-Dakdoky, Food Chem. Toxicol., 2009, 47, 1437.
76. China-Cooperative-Research-Group-On-Qinghaosu-and-its-Derivatives-as-Antimalar-ials, J. Tradit. Chin. Med., 1982, 2, 45.
77. R. F. Genovese, D. B. Newman, J. M. Petras and T. G. Brewer, Pharmacol. Biochem. Behav., 1998, 60, 449.
78. J. M. Petras, G. D. Young, R. A. Bauman, D. E. Kyle, M. Gettayacamin, H. K. Webster, K. D. Corcoran, J. O. Peggins, M. A. Vane and T. G. Brewer, Anat. Embryol. (Berl), 2000, 201, 383.
79. A. Nontprasert, S. Pukrittayakamee, A. M. Dondorp, R. Clemens, S. Looareesuwan and N. J. White, Am. J. Trop. Med. Hyg., 2002, 67, 423.
80. T. Gordi and E.-I. Lepist, Toxicol. Lett., 2004, 147, 99.