Theoretical study on conformational preferences of ribose in 2-thiouridine - The role of the 2′OH group

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 15, 2010, Pages 3690-3697

  Zhang, Ru Bo ^a   Eriksson, Leif A ^b,c  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF IRELAND   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 THIOURIDINE; 2-THIOURIDINE; DRUG DERIVATIVE; RIBOSE; THIOURIDINE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; THERMODYNAMICS;

MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; RIBOSE; THERMODYNAMICS; THIOURIDINE; WATER;

EID: 77950363709     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b921646d     Document Type: Article

References (43)

1. S. T. Crooke, in Basic principles of antisense therapeutics, ed., S. T. Crooke, Antisense Research and Application, Springer, Berlin, 1998, vol. 131, pp. 1-50
2. M. Manoharan Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 570 579
3. W. Wintermeyer F. Peske M. Beringer K. B. Gromadski A. Savelsbergh M. V. Rodnina Biochem. Soc. Trans. 2004 32 733 737
4. N. Foloppe A. D. MacKerell J. Phys. Chem. B 1998 102 6669 6678
5. K. A. Brameld W. A. Goddard J. Am. Chem. Soc. 1999 121 985 993
6. S. Yokoyama T. Watanabe K. Murao H. Ishikura Z. Yamaizumi S. Nishimura T. Miyazawa Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 4905 4909
7. Y. Yamamoto S. Yokoyama T. Miyazawa K. Watanabe S. Higuchi FEBS Lett. 1983 157 95 99
8. R. K. Kumar D. R. Davis Nucleic Acids Res. 1997 25 1272 1280
9. P. Lubini W. Zürcher M. Egli Chem. Biol. 1994 1 39 45
10. D. A. Adamiak W. R. Rypniewski J. Milecki R. W. Adamiak Nucleic Acids Res. 2001 29 4144 4153
11. M. Popenda E. Biala J. Milecki R. W. Adamiak Nucleic Acids Res. 1997 25 4589 4598
12. T. Nishizaki S. Iwai E. Ohtsuka H. Nakamura Biochemistry 1997 36 2577 2585
13. D. A. Adamiak J. Milecki M. Popenda R. W. Adamiak Z. Dauter W. R. Rypniewski Nucleic Acids Res. 1997 25 4599 4607
14. S. Barbe M. L. Bret J. Phys. Chem. A 2008 112 989 999
15. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorun J. Phys. Chem. B 2008 112 1240 1250
16. J. C. Cedran F. P. dos Santos E. A. Basso C. F. Tormena J. Phys. Chem. A 2007 111 11701 11705
17. Y. P. Yurenko R. O. Zhurakivsky M. Ghomi S. P. Samijlenko D. M. Hovorun J. Phys. Chem. B 2007 111 6263 6271
18. N. Leulliot M. Ghomi G. Scalmani G. Berthier J. Phys. Chem. A 1999 103 8716 8724
19. C. Altona M. Sundaralingam J. Am. Chem. Soc. 1972 94 8205 8212
20. A. N. Alexandrova W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2007 111 720 730
21. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
22. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
23. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995 2001
24. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
25. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893 928
26. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.4), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
27. K. J. Jalkanen S. Suhai Chem. Phys. 1996 208 81 116
28. W. G. Han K. J. Jalkanen M. Elstner S. Suhai J. Phys. Chem. B 1998 102 2587 2602
29. E. Tajkhorshid K. J. Jalkanen S. Suhai J. Phys. Chem. B 1998 102 5899 5913
30. K. Frimand H. Bohr K. J. Jalkanen S. Suhai Chem. Phys. 2000 255 165 194
31. K. J. Jalkanen R. M. Nieminen K. Frimand J. Bohr H. Bohr R. C. Wade E. Tajkhorshid S. Suhai Chem. Phys. 2001 265 125 151
32. K. J. Jalkanen M. Elstner S. Suhai THEOCHEM 2004 675 61 77
33. K. J. Jalkanen V. W. Jurgensen A. Claussen A. Rahim G. M. Jensen R. C. Wade F. Nardi C. Jung I. M. Degtyarenko R. M. Nieminen F. Herrmann M. Knapp-Mohammady T. A. Niehaus K. Frimand S. Suhai Int. J. Quantum Chem. 2006 106 1160 1198
34. Z. Deng P. L. Polavarapu S. J. Ford L. Hecht L. D. Barron C. S. Ewig K. J. Jalkanen J. Phys. Chem. 1996 100 2025 2034
35. K. J. Jalkanen I. M. Degtyarenko R. M. Nieminen X. Cao L. A. Nafie F. Zhu L. D. Barron Theor. Chem. Acc. 2008 119 191 210
36. C. D. Poon E. T. Samulski C. F. Weise J. C. Weisshaar J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5642 5643
37. C. F. Weise J. C. Weisshaar J. Phys. Chem. A 2003 107 3265 3277
38. I. M. Degtyarenko K. J. Jalkanen A. A. Gurtovenko R. M. Nieminen J. Phys. Chem. B 2007 111 4227 4234
39. I. M. Degtyarenko K. J. Jalkanen A. A. Gurtovenko R. M. Nieminen J. Comput. Theor. Nanosci. 2008 5 277 285
40. P. Mukhopadhyay G. Zuber D. N. Beratan Biophys. J. 2008 95 5574 5586
41. M. Losada Y. J. Xu Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3127 3135
42. T. V. Mourik V. I. Danilov V. V. Dailidonis N. Kurita H. Wakabayashi T. Tsukamato Theor. Chem. Acc. 2010 125 233 244
43. H. B. Seba P. Thureau B. Ancian A. Thévand Magn. Reson. Chem. 2006 44 1109 1117