Ab initio quantum mechanical study of the structures and energies for the pseudorotation of 5'-dehydroxy analogues of 2'-deoxyribose and ribose sugars

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 5, 1999, Pages 985-993

  Brameld, Ken A ^a   Goddard III, William A ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEOXYRIBOSE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; MATHEMATICAL ANALYSIS; NONHUMAN; NUCLEOTIDE SEQUENCE; QUANTUM MECHANICS; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033540696     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982995f     Document Type: Article

References (77)

1. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483-2488.
2. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1358.
3. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
4. Cui, W. L.; Li, F. B.; Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2943-2951.
5. Olson, W. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 278-286.
6. Roder, O.; Ludemann, H.-D.; von Goldammer, E. Eur. J. Biochem. 1975, 53, 517-525.
7. Olson, W. K.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 270-278.
8. de Leeuw, F. A. A. M.; Vanbeuzekom, A. A.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 438-448.
9. de Leeuw, F. A. A. M.; Altona, C. J. Comput. Chem. 1983, 4, 428-437.
10. de Leeuw, F. A. A. M.; Haasnoot, C. A. G.; Altona, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2299-2306.
11. de Leeuw, F. A. A. M.; Vankampen, P. N.; Altona, C.; Diez, E.; Esteban, A. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 125, 67-88.
12. Diez., E.; Esteban, A. L.; Bermejo, F. J.; Altona, C.; de Leeuw, F. A. A. M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 125, 49-65.
13. Chuprina, V. P.; Nerdal, W.; Sletten, E.; Poltev, V. I.; Fedoroff, O. Y. J. Biomol. Struct. Dyn. 1993, 11, 671-683.
14. Plavec, J.; Tong, W. M.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9734-9746.
15. Emsley, L.; Dwyer, T. J.; Spielmann, H. P.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7765-7771.
16. Carmichael, I.; Chipman, D. M.; Podlasek, C. A.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10863-10870.
17. Oleary, D. J.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 6629-6636.
18. Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8033-8037.
19. Plavec, J.; Thibaudeau, C.; Chattopadhyaya, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2137-2144.
20. Lam, S. L.; Auyeung, S. C. F. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 803-814.
21. Luyten, I.; Thibaudeau, C.; Sandstrom, A.; J., C. Tetrahedron 1997, 53, 6433-6464.
22. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Iimori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391-404.
23. Thewalt, U.; Bugg, C. E.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1970, 26, 1089.
24. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
25. Brameld, K. A.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4851-4859.
26. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8221.
27. Tomimoto, M.; Go, N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 563-577.
28. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358.
29. Gelbin, A.; Schneider, B.; Clowney, L.; Hsieh, S. H.; Olson, W. K.; Berman, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 519-529.
30. Broyde, S.; Wartell, R. M.; Stellman, S. D.; Hingerty, B. Biopolymers 1978, 17, 1485-1506.
31. Pearlman, D. A.; Kim, S. H. J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 3, 99-125.
32. Harvey, S. C.; Prabhakaran, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6128-6136.
33. Schlick, T.; Peskin, C.; Broyde, S.; Overton, M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1199-1224.
34. Gorin, A. A.; Ulyanov, N. B.; Zhurkin, V. B. Mol. Biol. 1990, 24, 1036-1047.
35. Gabb, H. A.; Harvey, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4218-4227.
36. Rudnicki, W. R.; Lesyng, B.; Harvey, S. C. Biopolymers 1994, 34, 383-392.
37. Dobado, J. A.; Molina, J. M.; Espinosa, M. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 109, 205-212.
38. Pechenaya, V. I.; Rudnitsky, W.; Gritsuk, T.; Lesyng, B. Mol. Biol. 1995, 29, 616-627.
39. Edward, J. T. Chem. Ind. (London) 1955, 1102-1104.
40. Thatcher, G. R. J. The Anomeric Effect and Associated Stereoelectronic Effects; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
41. Kneisler, J. R.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 757-766.
42. Murcko, M. A.; Dipaola, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10010-10018.
43. Jaffe, R. L.; Smith, G. D.; Yoon, D. Y. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12745-12751.
44. Juaristi, E.; Cuevas, G. The Anomeric Effect; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
45. Phillips, L.; Wray, V. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 90-91.
46. Wiberg, K. B.; Murcko, M. A.; Laidig, K. E.; Macdougall, P. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6956-6959.
47. Warshel, A.; Levitt, M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2607-2613.
48. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
49. Nilsson, L.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1986, 7, 591-616.
50. Weiner, S. J., Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
51. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
52. Mackerell, A. D.; Wiorkiewiczkuczera, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11946-11975.
53. Cadioli, B.; Gallinella, E.; Coulombeau, C.; Jobic, H.; Berthier, G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7844-7856.
54. Strajbl, M.; Baumruk, V.; Florian, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1314-1319.
55. Serianni, A. S.; Chipman, D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5297-5303.
56. Grana, A. M.; Pereiras, A. J.; Rios, M. A. J. Mol. Stuct. (THEOCHEM) 1993, 280, 211-222.
57. Orozco, M.; Velasco, D.; Canela, E. I.; Franco, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8221-8229.
58. Ringnalda, M. N.; Langlois, J.-M.; Greeley, B. H.; Murphy, R. B.; Russo, T. V.; Cortis, C.; Muller, R. P.; Marten, B.; Donnelly, R. E.; Mainz, D. T.; Wright, J. R.; Pollard, W. T.; Cao, Y.; Won, Y.; Miller, G. H.; Goddard, W. A., III; Friesner, R. A. Jaguar 3.0; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 1997.
59. Saebo, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 384-388.
60. Saebo, S.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1884-1890.
61. Saebo, S.; Pulay, P. Annu. Rev. Phys. Chem. 1993, 44, 213-236.
62. Saebo, S.; Tong, W.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 2170-2175.
63. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
64. 2 3.5; Molecular Simulations, Inc.: San Diego, CA, 1997.
65. Dasgupta, S.; Brameld, K. A.; Fan, C. F.; Goddard, W. A., III. Spectrosc. Chim. Acta A 1997, 53, 1347-1363.
66. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
67. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882.
68. Maple, J. R.; Dinur, U.; Hagler, A. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5350-5354.
69. Dinur, U.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1234-1246.
70. Maple, J. R.; Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Dinur, U.; Waldman, M.; Ewig, C. S.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1994, 15, 162-182.
71. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. Modeling the Hydrogen Bond 1994, 569, 60-79.
72. Shan, S. O.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14474-14479.
73. Sarma, R. H. Nucleic Acid Geometry and Dynamics; Pergamon Press: New York, 1980.
74. Young, P. R.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1978, 126, 467-479.
75. Bolton, P. H.; Kearns, D. R. Biochim. Biophys. Acta 1978, 517, 329-337.
76. Bolton, P. H.; Kearns, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 479-484.
77. Uesugi, S.; Miki, H.; Ikehara, M.; Iwahashi, H.; Kyogoku, Y. Tetrahedron Lett. 1979, 42, 4073-4076.