Why urea eliminates ammonia rather than hydrolyzes in aqueous solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 4, 2007, Pages 720-730

  Alexandrova, Anastassia N ^a   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; AMMONIA; DECOMPOSITION; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; HYDROLYSIS; MOLECULAR DYNAMICS; MONTE CARLO METHODS; PERTURBATION TECHNIQUES; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS;

ELIMINATION MECHANISMS; INTRAMOLECULAR DECOMPOSITION; NATURAL BOND ORDER ANALYSIS; TRANSITION STATES;

UREA;

EID: 33847055493     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066478s     Document Type: Article

References (82)

1. Shaw, W. H. R.; Bordeaux, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4729-4734.
2. Amell, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6234-6238.
3. (a) Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5337-5342.
4. (b) Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5769-5772.
5. Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2681-2684.
6. Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3683-3686.
7. (e) Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4329-4331.
8. Lynn, K. R. J. Phys. Chem. 1965, 69, 687-689.
9. Sizer, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1939, 71, 209-218.
10. Karplus, P. A.; Pearson, M. A.; Hausinger, R. P. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 330-337, and references therein.
11. Pearson, M. A.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, A. P.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1998, 37, 6214-6220.
12. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 5389-5396.
13. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Watters, J. J.; Blackeley, R. L.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 79, 4130-4331.
14. Dixon, N. E.; Riddles, P. W.; Gazzola, C.; Blackeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1980, 58, 1335-1344.
15. rd ed.; Academic Press: New York, 1970; Vol. 4, pp 1-21.
16. Jabri, E.; Karplus, P. A. Biochemistry 1996, 35, 10616-10626.
17. Warner, R. C. J. Biol. Chem. 1942, 142, 705-723.
18. Lister, M. W. Can. J. Chem. 1955, 33, 426-440.
19. Suárez, D.; Díaz, N.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15324-15337.
20. Estiu, G.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11832-11842.
21. Estiu, G.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6932-6944.
22. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. Struct. Fold. Des. 1999, 7, 205-216.
23. Jespersen, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1662-1667.
24. (a) Radzicka, A.; Wolfenden, R. Science 1995, 267, 90-93;
25. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105-6109.
26. (b) Zhang, X.; Hok, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 5, 379-385.
27. Wolfenden, R.; Snider, M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938-945.
28. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10828-10829.
29. Wheland, G. W. Resonance in Chemisty; Wiley: New York, 1955.
30. Biescher, S. S.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4927-4935.
31. Burrows, G. J. J. Proc. R. Soc. New South Wales 1919, 53, 125-35.
32. Krasilshchikov, A. I. J. Phys. Chem. (USSR) 1955, 77, 4729-4734.
33. Vankwich, P. E.; Veazie, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1835-1838.
34. Laidler, K. J.; Hoare, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2489-2494.
35. Laidler, K. J.; Hoare, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2699-2702.
36. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Mol. Model. 1998, 4, 183-196.
37. Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Hayashida, Y. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7216-7224.
38. Lopez, X.; Mujika, J. I.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2304-2315.
39. (a) Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
40. (b) Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2003, 25, 138-150.
41. (a) Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058.
42. (b) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. Org. Lett. 2004, 6, 2881-2884.
43. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8829-8834.
44. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6141-6146.
45. (e) Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4896-4902.
46. (a) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
47. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
48. (a) Schröder, S.; Daggett, V.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8922-8925.
49. (b) Morpurgo, S.; Bossa, M.; Morpurgo, G. O. THEOCHEM 1998, 429, 71-80.
50. (a) Still, W. C.; Tempezyk, A. L. Hawwley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
51. (b) Qiu, D.; Shenkin, P. S.; Hollinger, F. P.; Still, W. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3005-3014.
52. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Cem. B 2004, 108, 16264-16270.
53. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
54. (b) Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839.
55. Jorgensen, W. L.: Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
56. Udier-Blagovic, M.; Morales de Tirado, P.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1322-1332.
57. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: Oxford, 1989.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
59. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687.
60. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
61. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
62. Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795-1812.
63. Eade, R. H. E.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1984, 83, 362-368.
64. Schlegel, H. B.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 43-46.
65. Bernardi, F.; Bottini, A.; McDouglas, J. J. W.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Faraday Symp. Chem. Soc. 1984, 19, 137-147.
66. Yamamoto, N.; Vreven, T.; Robb, M. A.; Frisch, M. J.; Schlegel, M. A. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 373-378.
67. Frisch, M. J.; Ragazos, I. N.; Robb, M. A.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 524-528.
68. Carpenter, J. E; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41-62.
69. Carpenter, J. E. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, WI, 1987.
70. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218.
71. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
72. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
73. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
74. Stewart, J. J. P. MOPAC, Version 6.0; Fujitsu Limited: Tokyo, Japan, 1999.
75. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
76. Williams, A.; Jencks, W. P. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 1760-1768.
77. Woolley, E. M.; Hepler, L. G. Anal. Chem. 1972, 44, 1520-1523.
78. Blakeley, R. L.; Treston, A.; Andrew, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 612-614.
79. Worshaw, J. E., Jr.; Busing, W. R. Acta Crystallogr., B 1969, B25, 572-578.
80. Bryden, J. H. Acta Crystallogr. 1957, 10, 714-714.
81. Redpath, C. R.; Smith, J. A. S. Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 462-469.
82. Bharatam, P. V.; Moudgil, R.; Kaur, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1627-1634.