Ab initio comprehensive conformational analysis of 2′-deoxyuridine, the biologically significant DNA minor nucleoside, and reconstruction of its low-temperature matrix infrared spectrum

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 4, 2008, Pages 1240-1250

  Yurenko, Yevgen P ^a,b,c   Zhurakivsky, Roman O ^d   Ghomi, Mahmoud ^b,c   Samijlenko, Svitlana P ^a   Hovorun, Dmytro M ^a  

^a INSTITUTE OF MOLECULAR BIOLOGY AND GENETICS   (Ukraine)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS 13   (France)

^d TARAS SHEVCHENKO NATIONAL UNIVERSITY OF KYIV   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; GIBBS FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; INFRARED RADIATION; MOLECULAR ORIENTATION; SPECTRUM ANALYSIS;

CONFORMATIONAL ANALYSIS; NUCLEOSIDES; VALENCE BONDS;

DNA;

EID: 39149119921     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074747o     Document Type: Article

References (70)

1. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag; New York, 1984.
2. Rahman, A.; Wilson, H. R. Nature 1971, 232, 333.
3. Sundaralingam, M. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1976, 255, 3.
4. Lavut, Ye. E.; Zorkiy, P. M.; Chernikova, Yu, N. Zh. Strut. Khim. (Russian) 1981, 22, 89.
5. Rahman, A.; Wilson, H. R. Acta Crystallogr. 1973, B28, 2260.
6. Rozenberg, M.; Jung, C.; Shoham, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1533.
7. Zhizhina, G. P.; Oleinik, E. F. Usp. Khim. (Russian) 1972, 41, 258.
8. Peticolas, W. L. In Methods in Structural Molecular Biology; Davies, D. B., Saenger, W., Danyluk, S. S., Eds.; Plenum Press: London, 1981; pp 161-213.
9. Gaigeot, M. P.; Leulliot, N.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Coulombeau, C.; Bouloussa, O. Chem. Phys. 2000, 261, 217.
10. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Jobic, H.; Bouloussa, O.; Baumruk, V.; Coulombeau, C. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10934.
11. Davies, D. B. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1978, 12, 135.
12. Markowski, V.; Sullivan, G. R.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 714.
13. George, A. L.; Hruska, F. E.; Ogilvie, K. K.; Holý, A. Can. J. Chem. 1978, 56, 1170.
14. Schirmer, R. E.; Davies, J. P.; Noggle, J. H.; Hart, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2561.
15. Rhodes, L. M.; Schimmel, P. R. Biochemistry 1971, 10, 4426.
16. Hemmes, P. R.; Oppenheimer, L.; Jordan, F. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6023.
17. Samijlenko, S. P.; Stepanyugin, A. V.; Potyahaylo, A. L.; Hovorun, D. M. Proc. SPIE 2004, 5507, 358.
18. Samijlenko, S. P. Dopov. Nats. Akad. Nauk Ukr. (Ukrainian) 2003, 7, 161.
19. Nir, E.; Hünig, I.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. ChemPhysChem 2004, 5, 131.
20. Ivanov, A. Yu.; Krasnokutski, S. A.; Sheina, G. G.; Blagoi, Yu. P. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 59, 1959.
21. Ivanov, A. Yu.; Sheina, G. G.; Krasnokutski, S. A. Low Temp. Phys. 2003, 29, 809.
22. Shishkin, O. V.; Pelmenschikov, A.; Hovorun, D. M.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 2000, 526, 329.
23. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6669.
24. Foloppe, N.; MacKerell, A. D., Jr. Biophys. J. 1999, 76, 3206.
25. Hocquet, A.; Leulliot, N.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4560.
26. Hocquet, A.; Ghomi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 5351.
27. Leuilliot, N.; Ghomi, M.; Scalmani, G.; Berthier, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8716.
28. Foloppe, N.; Nilsson, L.; MacKerell, A., Jr. Biopolymers 2002, 61, 61.
29. Brameld, K. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 985.
30. Foloppe, N.; Hartmann, B.; Nilsson, L.; MacKerell, A., Jr. Biophys. J. 2002, 82, 1554.
31. Shishkin, O. V.; Pelmenschikov, A.; Hovorun, D. M.; Leszczynski, J. Chem. Phys. 2000, 260, 317.
32. Pelmenschikov, A.; Hovorun, D. M.; Shishkin, O. V.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5986.
33. Krokan, H. E.; Drabløs, F.; Slupphaug, G. Oncogen 2002, 21, 8935.
34. Pearl, L. H. Mutat. Res. 2000, 460, 165.
35. Krokan, H. E.; Nilsen, H.; Skorpen, F.; Otterlei, M.; Slupphaug, G. FEBS Lett. 2000, 476, 73.
36. Kavli, B.; Otterlei, M.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E. DNA Repair 2007, 6, 505.
37. Chaundhuri, Y.; Tian, M.; Khuong, C.; Chua, K.; Pinaud, E.; Alt, F. W. Nature 2003, 422, 726.
38. Yurenko, Ye. P.; Zhurakivsky, R. O.; Ghomi, M.; Samijlenko, S. P.; Hovorun, D. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6263.
39. Zhurakivsky, R. O.; Yurenko, Ye. P.; Hovorun, D. M. Dopov. Nats. Akad. Nauk Ukr. (Ukrainian) 2006, 8, 207.
40. Becke, A. P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa. J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
45. Kitamura, K.; Wakahara, A.; Mizuno, H.; Baba, Y.; Tomita, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3899.
46. von Schilling, H. Statistische Physik in Beispielen; VEB Fachbuchverlag: Leipzig, 1972.
47. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990.
48. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
49. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, Y. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
50. Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361.
51. Grabowki, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739.
52. Iogansen, A. V. In Hydrogen Bond; Nauka: Moskow, 1981; p 112 (in Russian).
53. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
54. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3241.
55. Yurenko, Ye. P.; Zhurakivsky, R. O.; Ghomi, M.; Samijlenko, S. P.; Hovorun, D. M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9655.
56. Berman, H. Biopolymers 1997, 44, 23.
57. Schneider, B.; Berman, H. M. In Computational Studies of RNA and DNA; Šponer, J., Lankaš, F., Leszczynski, J., Eds.; Springer: New York, 2006; p 1.
58. Ivanov, V. I.; Minchenkova, L. E. Mol. Biol. (Engl. Ed.) 1995, 28, 780.
59. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 508.
60. Kunkel, T. A.; Wilson, S. H. Nature 1996, 384, 25.
61. Slupphang, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature 1996, 384, 87.
62. Mol, C. D.; Arvai, A. S.; Begley, T. J.; Cunningham, R. P.; Tainer, J. A. J. Mol. Biol. 2002, 315, 373.
63. Liu, P.; Burdzy, A.; Sowers, L. C. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 1001.
64. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563.
65. Matta, C. F.; Bader, R. F. W. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2000, 40, 310.
66. Herman, H.; Hertz, H. G.; Maurer, R. Chimia 1985, 39, 61.
67. Matta, C. F. In Hydrogen Bonding: New Insights; Grabowski, S. J., Leszczynski, J., Eds.; Springer: New York, 2006; p 337.
68. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
69. Hocquet, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 5, 3192.
70. Louit, G.; Hocquet, A.; Ghomi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3843.