Conformational preferences of 2-methoxy, 2-methylthio, and 2-methylselenocyclohexyl-N,N-dimethylcarbamate: A theoretical and experimental investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 45, 2007, Pages 11701-11705

  Cedran, Jaime C ^a   Dos Santos, Francisco P ^b   Basso, Ernani A ^a   Tormena, Cláudio F ^b  

^a STATE UNIVERSITY OF MARINGÁ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POTENTIAL ENERGY SURFACES;

CONFORMERS; HYPERCONJUGATIVE; ROTAMERS; STERIC INTERACTIONS;

HYDROCARBONS;

EID: 36649011380     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075280k     Document Type: Article

References (40)

1. Abraham, R. J.; Smith, T. A. D.; Thomas, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1996, 2, 1949-1955.
2. Barton, D. H. R. Experientia 1950, 6, 316-320.
3. Carreño, M. C.; Carretero, J. C.; Ruano, J. L.; Rodriguez, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 46, 5649-5664.
4. Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R. J. Mol. Struct. 2001, 570, 175-180.
5. Hassel, O.; Hvoslef, J. Acta Chem. Scand. 1954, 8.
6. Zefirov, N. S.; Samoshin, V. V.; Subbotin, O. A.; Baranenkov, L. V.; Wolfe, S. Tetrahedron Lett. 1978, 34, 2953-2959.
7. Bocea, C. C.; Basso, E. A.; Fiorin, B. C.; Tormena, C. F.; Santos, F. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9438-9442.
8. Wiberg, K. B.; Castejon, H.; Bailey, W. F.; Ochterski, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1181-1187.
9. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Castejon, H.; Bailey, W. F.; DeLeon, E. L.; Jarret, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 2085-2095.
10. Santos, F. P.; Tormena, C. F. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2006, 763, 145-148.
11. Cortés-Guzmãn, F.; Hernández-Trujillo, J.; Cuevas, G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9253-9256.
12. Ribeiro, D. S.; Rittner, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 6780-6787.
13. Kleinpeter, E.; Taddei, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 683, 29-41.
14. (a) Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Oliveira, P. R.; Rittner, R. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2002, 589-590, 147-151.
15. (b) Fujimoto, E.; Takeoka, Y.; Kozima, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 991-995.
16. (c) Buchanan G. W.; Bovemkamp, J. W.; Rodrigue, A.; Bannard, R. A. B.; Moir, R. Y. Can. J. Chem. 1985, 63, 2143-2148.
17. (a) Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Rittner, R.; Abraham, R. J. J. Phys. Org. Chem. 2003 16, 27-33.
18. (b) Zefirov, N. S.; Gurvich, L. G.; Shashkov, A. S.; Krimer, M. Z.; Vorobeva, E. A. Tetrahedron 1976, 32, 1211-1219.
19. (c) Freitas, M. P.; Tormena, C. F.; Luizar, C.; Ferreira, M. M. C.; Rittner R. J. Mol. Struct: THEOCHEM 2002, 618, 219-224.
20. Basso, E. A.; Pontes, R. M. J. Mol Struct: THEOCHEM 2002, 594, 199-206.
21. Basso, E. A.; Wiectzicosky, F.; Oliveira, P. R.; Pontes, R. M.; Silva, R. A. C. J. Mol. Struct. 2003, 657, 191-198.
22. Basso, E. A.; Pontes, R. M.; Wiectzicosky, F.; Fiorin, B. C.; Oliveira, P. R. J. Mol. Struct. 2005, 753, 139-146.
23. Bernard, C.; Maurette, M. T. Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 145.
24. Basso, E. A.; Kaiser, C. R.; Rittner, R.; Lambert, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7865-7869.
25. Liotta, D.; Zima, G.; Barnum, C.; Saindane, M. Tetrahedron Lett. 1980, 21.
26. Schneider, H. J.; Hoppen, V. Tetrahedron Lett. 1974, 7.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Roothan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69.
29. Petersson, G. A.; Al-Laham, M. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090.
30. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
31. Dunning, T. H. J.; Wonn, D. E. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
32. Wheinhold, F.; Landis, C. Valency and Bonding; Cambridge: Cambridge, 2005.
33. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-30100.
34. (b) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
36. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1; (included in the GAUSSIAN03 package of programs).
37. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A. Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute: University of Wisconsin, 2001.
38. (a) Onsager L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
39. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645-1652.
40. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J; Tozer, D. J; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264-6271.