Asymmetric synthesis of a hydroxylated nine-membered lactone from tartaric acid using the claisen rearrangement

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 2010, Pages 529-532

  Wong, Leon S M ^a,b   Turner, Kathleen A ^a   White, Jonathan M ^b   Holmes, Andrew B ^a,b   Ryan, John H ^a  

^a CSIRO   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CLAISEN REARRANGEMENT; CYCLIC CARBONATES; ELEUTHEROBIN; IN-SITU; KETENE ACETALS; METHYLENATION; NATURAL PRODUCTS; TARTARIC ACIDS; THERMAL ELIMINATIONS;

ACIDS; ETHERS; HYDROXYLATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 77950212228     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09637     Document Type: Article

References (78)

1. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744. doi:10.1021/JA9717828 (Pubitemid 27406321)
2. W. H. Fenical, P. R. Jensen, T. Lindel, US Patent 5 473 057 1995 [Chem. Abstr. 1996, 124, 194297].
3. R. Britton, M. Roberge, H. Berisch, R. J. Andersen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2953. doi:10.1016/S0040-4039(01)00347-1 (Pubitemid 32276018)
4. M. Roberge, B. Cinel, H. J. Anderson, L. Lim, X. Jiang, L. Xu, C. M. Bigg, M. T. Kelly, R. J. Andersen, Cancer Res. 2000, 60, 5052.
5. For a recent review on synthetic efforts towards eleutherobin, see: T. Busch, A. Kirschning, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 318. doi:10.1039/B705652B
6. K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2520. doi:10.1002/ANIE.199725201
7. (b) K. C. Nicolaou,T. Ohshima,S. Hosokawa,F. L. van Delft,D. Vourloumis,J. Y. Xu,J. Pfefferkorn,S. Kim,J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,8674, doi:10.1021/JA9810639 (Pubitemid 28442905)
8. X.-T. Chen, B. Zhou, S. K. Bhattacharya, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 789. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980403)37:6 3.0.CO;2-3
9. X.-T. Chen,S. K. Bhattacharya,B. Zhou,C. E. Gutteridge,T. R. R. Pettus,S. J. Danishefsky,J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6563 doi:10.1021/JA990215C (Pubitemid 29354927)
10. P. Metz, N. Ritter, Synlett 2003, 2422. doi:10.1055/S-2003-42467. This formal synthesis intercepts Nicolaou's route (ref. 6) 15 steps away from eleutherobin.
11. D. Castoldi, L. Caggiano, L. Panigada, O. Sharon, A. M. Costa, C. Gennari, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 588. doi:10.1002/ ANIE.200461767
12. D. Castoldi,L. Caggiano,L. Panigada,O. Sharon,A. M. Costa,C. Gennari, Chem. Eur. J., 2006, 12, 51,doi:10.1002/CHEM. 200500749. This formal synthesis intercepts Danishefsky's route (ref. 7) 13 steps away from eleutherobin
13. For synthetic efforts towards the core of eleutherobin, not included in ref. 5, see: A. Baron, V. Caprio, J. Mann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9321. doi:10.1016/S0040-4039(99)01956-5
14. G. Scalabrino,X.-W. Sun,J. Mann,A. Baron,Org. Biomol. Chem. 2003, 1,318, doi:10.1039/B207800G
15. P. Kim,M. M. Olmstead,M. H. Nantz,M. J. Kurth,Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4029,doi:10.1016/S0040-4039(00)00581-5
16. P. Kim,M. H. Nantz,M. J. Kurth,M. M. Olmstead,Org. Lett. 2000, 2,1831, doi:10.1021/OL005886Q
17. K. By, P. A. Kelly, M. J. Kurth, M. M. Olmstead, M. H. Nantz, Tetrahedron 2001, 57, 1183. doi:10.1016/S0040-4020(00) 01117-0
18. M. E. Jung,A. Huang,T. W. Johnson,Org. Lett., 2000 ,2,1835, doi:10.1021/OL000104E
19. K. P. Kaliappan,N. Kumar,Tetrahedron Lett., 2003, 44, 379 doi:10.1016/S0040-4039(02)02510-8 (Pubitemid 35449586)
20. K. P. Kaliappan, N. Kumar, Tetrahedron 2005, 61, 7461. doi:10.1016/J.TET.2005.05.045 (Pubitemid 40941610)
21. A. Rosales, R. E. Estevez, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 319. doi:10.1002/ANIE.200461210 (Pubitemid 40094999)
22. M. Friedel,G. Golz,P. Mayer,T. Lindel,Tetrahedron Lett. 2005,46,1623,doi:10.1016/J.TETLET.2005.01.080 (Pubitemid 40238676)
23. S. Dhulut,A. Bourin,M.-I. Lannou,E. Fleury,N. Lensen,E. Chelain,A. Pancrazi,J. Ardisson,J. Fahy, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5235, doi:10.1002/EJOC.200700490
24. For synthetic efforts towards simplified eleutherobin analogues, see: J. D. Rainier, Q. Xu, Org. Lett. 1999, 1, 27. doi:10.1021/ OL990532O
25. J. D. Rainier,Q. Xu,Org. Lett.1999, 1, 1161, doi:10.1021/ OL990795I
26. Q. Xu, M.Weeresakare, J. D. Rainier, Tetrahedron 2001, 57, 8029. doi:10.1016/S0040-4020(01)00778-5 (Pubitemid 32823494)
27. J. Telser,R. Beumer,A. A. Bell,S. M. Ceccarelli,D. Monti,C. Gennari, Tetrahedron Lett.,2001, 42, 9187, doi:10.1016/S0040- 4039(01)02045-2047
28. R. Beumer,P. Bayon,P. Bugada,S. Ducki,N. Mongelli,F. R. Sirtori,J. Telser,C. Gennari,Tetrahedron Lett.,2003,44,681, doi:10.1016/S0040-4039(02) 02646-1 (Pubitemid 36153224)
29. L. CaggianoD. Castoldi,R. Beumer,P.Bayon,J.Telser,C. Gennari, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7913,doi:10.1016/J.TETLET.2003.09.010 (Pubitemid 37186946)
30. R. Beumer, P. Bayon, P. Bugada, S. Ducki, N. Mongelli, F. R. Sirtori, J. Telser, C. Gennari, Tetrahedron 2003, 59, 8803. doi:10.1016/J.TET.2003.08.057 (Pubitemid 37237594)
31. D. Castoldi, L. Caggiano, P. Bayon, A. M. Costa, P. Cappella, O. Sharon, C. Gennari, Tetrahedron 2005, 61, 2123. doi:10.1016/ J.TET.2004.12.039
32. G.A.Tolstikov, I. P.Tsypysheva,A.M.Kunakova, F.A.Valeev, Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 1699. doi:10.1023/A:1013071510133
33. C. Sandoval,E. Redero,M. A. Mateos-Timoneda,F. A. Bermejo,Tetrahedron Lett.,2002, 43,6521, doi:10.1016/S0040-4039(02) 01475-2
34. C. Sandoval, J. L. Lopez-Perez, F. Bermejo, Tetrahedron 2007, 63, 11738. doi:10.1016/J.TET.2007.08.099 (Pubitemid 47532153)
35. S. Chandrasekhar,V. Jagadeshwar,C. Narsihmulu, M. Sarangapani, D. R. Krishna, J.Vidyasagar,D.Vijay, G. Narahari Sastry, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3687. doi:10.1016/J.BMCL.2004.05.017 (Pubitemid 38760063)
36. S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, V. Jagadeshwar, S. Shameem Sultana, ARKIVOC 2005, 92.
37. A. M. Montaña,S. Ponzano,Tetrahedron Lett., 2006, 47, 8299, doi:10.1016/J.TETLET.2006.09.103 (Pubitemid 44573376)
38. A. M. Montaña,S. Ponzano,G. Kociok-Kohn,M. Font-Bardia,X. Solans,Eur. J. Org. Chem. 2007, 4383, doi:10.1002/EJOC. 200700172
39. L. Zhang,Y. Wang,C. Buckingham,J. W. Herndon,Org. Lett., 2005, 7, 1665, doi:10.1021/OL050416N (Pubitemid 40585956)
40. K. C. Nicolaou, J.-Y. Xu, S. Kim, T. Ohshima, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353. doi:10.1021/ JA973000G
41. K. C. Nicolaou,J. Y. Xu,S. Kim,J. Pfefferkorn,T. Ohshima,D. Vourloumis,S. Hosokawa, J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 8661, doi:10.1021/JA981062G (Pubitemid 28442904)
42. K. C. Nicolaou, S. Kim, J. Pfefferkorn, J. Xu, T. Ohshima, S. Hosokawa, D. Vourloumis, T. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1418. doi:10.1002/(SICI) 1521-3773(19980605)37:10 3.0.CO;2-5
43. K. C. Nicolaou,N. Winssinger,D. Vourloumis,T. Ohshima,S. Kim,J. Pfefferkorn,J.-Y. Xu,T. Li, J. Am. Chem. Soc., 1998,120,10814 doi:10.1021/JA9823870 (Pubitemid 28507426)
44. G. C. H. Chiang, A. D. Bond, A. Ayscough, G. Pain, S. Ducki, A. B. Holmes, Chem. Commun. 2005, 1860. doi:10.1039/B413426E (Pubitemid 40547763)
45. S. Y. F. Mak, G. C. H. Chiang, J. E. P. Davidson, J. E. Davies, A. Ayscough, G. Pain, J. W. Burton, A. B. Holmes, Tetrahedron Asymmetry 2009, 20, 921. doi:10.1016/J.TETASY.2009.03.010
46. J. E. P. Davidson, R. Gilmour, S. Ducki, J. E. Davies, R. Green, J.W. Burton, A. B. Holmes, Synlett 2004, 1434.
47. For an in depth discussion on the elements believed to be important for biological activity in eleutherobin and other microtubule-stabilizing natural products, see: I. Ojima, S. Chakravarty,T. Inoue, S. Lin, L. He, S. Band Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256. doi:10.1073/PNAS.96.8.4256 (Pubitemid 29190323)
48. P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis,V. A.Vu,Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302. doi:10.1002/ANIE. 200300579 (Pubitemid 37221310)
49. M. S. Baird, V. M. Boitsov, A. V. Stepakov, A. P. Molchanov, J. Kopf, M. Rajaratnam, R. R. Kostikov, Tetrahedron 2007, 63, 7717. doi:10.1016/J.TET.2007. 04.104 (Pubitemid 46962634)
50. A. Krief,A.-M. Laval, Chem. Rev.,1999, 99,745, doi:10.1021/ CR980326E
51. For a recent reviewof the Claisen rearrangement, see:A. M. M. Castro, Chem. Rev. 2004, 104, 2939. doi:10.1021/CR020703U
52. F. N.Tebbe, G.W. Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611. doi:10.1021/JA00479A061
53. N. A. Petasis, E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392. doi:10.1021/JA00173A035
54. E. A. Anderson, J. E. P. Davidson, J. R. Harrison, P. T. O'Sullivan, J. W. Burton, I. Collins, A. B. Holmes, Tetrahedron 2002, 58, 1943. doi:10.1016/S0040-4020(02)00049-2 (Pubitemid 34183402)
55. M. Petrzilka, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3075. doi:10.1002/HLCA. 19780610833
56. For reviews on the biological occurrence and synthesis of medium-ring lactones, see: G. Rousseau,Tetrahedron 1995, 51, 2777. doi:10.1016/0040-4020(94) 01064-7
57. I. Shiina, Chem. Rev., 2007,107, 239,doi:10.1021/CR050045O (Pubitemid 46223706)
58. R.W. Carling, A. B. Holmes, Chem. Commun. 1986, 325.
59. M. A. M. Fuhry,A. B. Holmes,D. R. Marshall,J. Chem. Soc.,Perkin Trans., 1, 1993, 2743,doi:10.1039/P19930002743
60. J. R. Harrison, A. B. Holmes, I. Collins, Synlett 1999, 972.
61. E. A. Anderson,A. B. Holmes,I. Collins,Tetrahedron Lett.,2000,41,117, doi:10.1016/S0040-4039(99)01988-7
62. J. E. P. Davidson, E. A. Anderson, W. Buhr, J. R. Harrison, P. T. O'Sullivan, A. B. Holmes, I. Collins, R. H. Green, Chem. Commun. 2000, 629. doi:10.1039/B000299M
63. J.W. Burton, P.T. O'Sullivan, E.A.Anderson,A.B. Holmes, I. Collins, Chem. Commun. 2000, 631. doi:10.1039/B000303O
64. J.W. Burton, E. A. Anderson, P. T. O'Sullivan, I. Collins, J. E. Davies, A. D. Bond, N. Feeder, A. B. Holmes, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 693. doi:10.1039/B715354F
65. M. S. Congreve, A. B. Holmes, A. B. Hughes, M. G. Looney, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5815. doi:10.1021/JA00066A056
66. J. W. Burton, J. S. Clark, S. Derrer, T. C. Stork, J. G. Bendall, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7483. doi:10.1021/ JA9709132
67. P.T. O'Sullivan,W. Buhr,M.A.M. Fuhry, J. R. Harrison, J. E. Davies, N. Feeder, D. R. Marshall, J.W. Burton, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2194. doi:10.1021/JA038353W (Pubitemid 38228902)
68. S. Y. F. Mak, N. R. Curtis, A. N. Payne, M. S. Congreve, C. L. Francis, J.W. Burton, A. B. Holmes, Synthesis 2005, 3199.
69. S. Y. F. Mak,N. R. Curtis,A. N. Payne,M. S. Congreve,A. J. Wildsmith,C. L. Francis,J. E. Davies,S. I. Pascu,J. W. Burton,A. B. Holmes, Chem. Eur. J.,2008,14, 2867, doi:10.1002/ CHEM.200701567
70. H. Niwa, K.Wakamatsu, K.Yamada,Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4543. doi:10.1016/S0040-4039(01)80740-1
71. X. Luo, F. Li, J. Hong, C.-O. Lee, C. J. Sim, K. S. Im, J. H. Jung, J. Nat. Prod. 2006, 69, 567. doi:10.1021/NP0503552 (Pubitemid 43798103)
72. For a review on tartaric acid and tartrates as starting materials for the synthesis of bioactive compounds, see: A. K. Ghosh, E. S. Koltun, G. Bilcer, Synthesis 2001, 1281. doi:10.1055/S-2001-15217
73. E. A. Mash, K. A. Nelson, S.Van Deusen, S. B. Hemperly, Org. Synth. 1990, 68, 92. This compound is also commercially available from Sigma-Aldrich as either D- or L-tartrate esters.
74. M. Jørgensen, E. H. Iversen, A. L. Paulsen, R. Madsen, J. Org. Chem. 2001, 66, 4630. doi:10.1021/JO0101297 (Pubitemid 32861841)
75. C. Gaul,J.T. Njardarson,D. Shan,D. C. Dorn,K.-D. WuW,P. Tong,X.-Y. Huang,M. A. S. Moore,S. J. Danishefsky,J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326, doi:10.1021/JA048779Q (Pubitemid 39223205)
76. R. Baudat, M. Petrzilka, Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1406. doi:10.1002/HLCA.19790620505
77. P. A. Evans, A. B. Holmes, R. P. McGeary, A. Nadin, K. Russell, P. J. O'Hanlon, N. D. Pearson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 123. doi:10.1039/P19960000123
78. N. R. Curtis, A. B. Holmes, M. G. Looney, Tetrahedron 1991, 47, 7171. doi:10.1016/S0040-4020(01)96169-1