Versatile methodology to synthesize oxygen-bridged nine- and ten-membered cycloalkanes by the hypoiodite reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2007, Pages 4383-4401

  Montaña, Ángel M ^a   Ponzano, Stefano ^a   Kociok Köhn, Gabriele ^b   Font Bardia, Mercè ^a   Solans, Xavier ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

Fragmentation; 1,7 Epoxycyclononane; 1,8 Epoxycyclodecane; Cycloaddition; Hypoiodite reaction; Ring contraction

Indexed keywords

EID: 34548790774     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700172     Document Type: Article

References (159)

1. a) I. Ojima, S. Chakravarty, T. Inoue, S. Lin, L. He, S. B. Horwitz, S. D. Kuduk, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 4256-4261;
2. b) T. Lindel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 774-776;
3. c) T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
4. a) R. F. Raffauf, P. C. Huang, P. W. Le Quesne, S. B. Levery, T. F. Brennan, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6884-6886;
5. b) A. J. Minnaard, J. B. P. A. Winjberg, A. de Goot, Tetrahedron 1999, 55, 2146.
6. a) P. Bernardelli, O. M. Moradei, D. Friedich, J. Yang, F. Gallou, B. P. Dyck, R. W. Doskotch, T. Lange, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9021-9023;
7. b) D. W. C. Macmillan, L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9033-9044;
8. c) F. Gallow, D. W. C. Macmillan, L. E. Overman, L. A. Paquette, L. D. Pennington, J. Yang, Org. Lett. 2001, 3, 135-137;
9. d) D. Friedich, R. W. Doskotch, L. A. Paquette, Org. Lett. 2000, 2, 1879-1882;
10. e) L. E. Overman, L. D. Pennington, Org. Lett. 2000, 2, 22683-22686;
11. f) J. S. Clark, Y. S. Wong, Chem. Commun. 2000, 1079-1080.
12. a) X. T. Chen, S. K. Bhattacharya, B. Zhou, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6563-6579;
13. b) S. K. Bhattacharya, X. T. Chen, C. E. Gutteridge, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3313-3316;
14. c) K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. L. van Delft, D. Vourloumis, J. Y. Xu, J. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674-8680;
15. d) X. T. Chen, B. Zhou, S. K. Bhattacharya, C. E. Gutteridge, T. R. R. Pettus, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 789-792;
16. e) K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520-2524;
17. f) R. Beumer, P. Bay, P. Bugada, S. Ducki, N. Mongelli, F. R. Sirtori, J. Telser, C. Gennari, Tetrahedron 2003, 59, 8803-8820;
18. g) K. P. Kaliappan, N. Kumar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 379-381;
19. h) C. Sandoval, E. Redero, M. A. Mateos-Timoneda, F. A. Bermejo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6521-6524;
20. i) K. Takao, H. Ochiai, K. Yoshida, T. Hashizuka, H. Koshimura, K. Tadano, S. Ogawa, J. Org. Chem. 1995, 60, 8179-8193;
21. j) J. R. Boeckman, S. K. Yoon, D. K. Heckendorn, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9682-9684;
22. k) D. S. Brown, L. A. Paquette, J. Org. Chem. 1992, 57, 4512-4521.
23. R. Durán-Patrón, J. Aleu, R. Hernández-Galán, I. G. Collado, J. Nat. Prod. 2000, 63, 44-47.
24. a) M. D. Antoun, D. Abramson, R. L. Tyson, C. J. Chang, J. L. McLaughlin, G. Peck, J. M. Cassady, J. Nat. Prod. 1981, 44, 579-585;
25. b) H. C. Chiang, S. M. Jaw, P. M. Chen, Anticancer Res. 1992, 12, 1155-1162;
26. c) M. Kawai, B. Makino, H. Yamamura, S. Araki, Y. Butsugan, J. Ohya, Pharmazie 2002, 57, 348-350;
27. d) H. I. F. Magalhaes, M. L. Veras, O. D. L. Pessoa, E. R. Silveira, M. O. Moraes, C. Pessoa, L. V. Costa-Lotufo, Lett. Drug Des. Discovery 2006, 3, 9-13;
28. e) B. Makino, J. Ohya, H. Yamamura, S. Araki, Y. Butsugan, M. Kawai, Pharmazie 2003, 58, 70-71;
29. f) R. Sunayama, M. Kuroyanagi, K. Umehara, A. Ueno, Phytochemistry 1993, 34, 529-533.
30. a) P. C. Kuo, T. H. Kuo, A. G. Damu, C. R. Su, E. J. Lee, T. Wu, R. S. Shu, C. M. Chen, K. F. Bastow, T. H. Chen, K. H. Lee, Org. Lett. 2006, 8, 2953-2956;
31. b) N. J. Jacobo-Herrera, P. Bremner, N. Marquez, M. P. Gupta, S. Gibbons, E. Muñoz, M. Heinrich, J. Nat. Prod. 2006, 69, 328-331;
32. c) H. Ripperger, C. Kamperdick, Pharmazie 1998, 53, 144-145;
33. d) M. Kawai, B. Makino, H. Yamamura, Y. Butsugan, Phytochemistry 1996, 43, 661-663;
34. e) M. Manickam, S. B. Awasthi, A. Sinha-Bagchi, S. C. Sinha, A. B. Ray, Phytochemistry 1996, 41, 981-983;
35. f) B. Makino, M. Kawai, K. Kito, H. Yamamura, Y. Butsugan, Tetrahedron 1995, 51, 12529-12538;
36. [6f];
37. h) M. Kawai, A. Matsumoto, B. Makino, H. Mori, T. Ogura, Y. Butsugan, K. Ogawa, M. Hayashi, Bull. Soc. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1299-1300;
38. i) M. Kawai, T. Ogura, B. Makino, A. Matsumoto, H. Yamamura, Y. Butsugan, M. Hayashi, Phytochemistry 1992, 31, 4299-4302;
39. j) H. Chiang, J. Ching, M. Shiow, C. F. Chen, W. S. Kan, Anticancer Res. 1992, 12, 837-843;
40. k) M. Gupta, A. Bagchi, A. B. Ray, J. Nat. Prod. 1991, 54, 599-602.
41. a) P. S. Wharton, J. Org. Chem. 1961, 26, 4781;
42. b) P. S. Wharton, G. A. Hiegel, R. V. Coombs, J. Org. Chem. 1963, 28, 3217;
43. c) P. S. Wharton, G. A. Hiegel, J. Org. Chem. 1965, 30, 3254;
44. d) P. S. Wharton, M. D. Baird, J. Org. Chem. 1971, 36, 2932;
45. e) M. Iguchi, A. Nishiyama, S. Yamamura, Y. Hirata, Tetrahedron Lett. 1969, 10, 4295;
46. f) J. M. Brown, T. M. Cresp, L. N. Mander, J. Org. Chem. 1977, 42, 3984;
47. g) M. C. Honan, A. Balasuryia, T. M. Cresp, J. Org. Chem. 1985, 50, 4326.
48. a) P. Deslongschamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1983, pp. 257-266;
49. b) P. Deslongschamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1983, pp. 271.
50. H. Miyaoka, Y. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 203-222.
51. a) P. A. Wender, J. C. Hubbs, J. Org. Chem. 1980, 45, 365;
52. b) P. A. Wender, L. J. Letendre, J. Org. Chem. 1980, 45, 367;
53. c) P. A. Wender, J. C. Lechleiter, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 267.
54. a) E. Álvarez, E. Manta, J. D. Martín, M. L. Rodriguez, C. Ruiz-Perez, D. Zurita, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2097-2100;
55. b) E. Álvarez, E. Manta, J. D. Martín, M. L. Rodriguez, C. Ruiz-Perez, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2093-2096;
56. c) M. Zarraga, E. Alvarez, J. L. Ravelo, V. Rodriguez, M. L. Rodriguez, J. D. Martín, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1633-1636;
57. d) E. Q. Morales, J. T. Vázquez, J. D. Martin, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 319-328.
58. A. Rosales, R. E. Estévez, J. M. Cuerva, J. E. Oltra, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 319-322.
59. S. T. Lillie, R. C. Ronald, J. Org. Chem. 1985, 50, 5084-5088.
60. G. A. Molander, C. Köllner, J. Org. Chem. 2000, 65, 8333-8339.
61. L. A. Paquette, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 9.
62. a) G. Majetich, K. Wheless, Tetrahedron 1995, 51, 7095-7129;
63. b) W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 2nd ed., Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1978, pp. 231-268;
64. c) J. Kalvoda, K. Heusler, Synthesis 1971, 501-526.
65. a) H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. 1973, 85, 877-894;
66. b) R. Noyori, Y. Hayakawa, in Organic reactions (Ed.: W. G. Dauben), John Wiley & Sons, Ltd., New York. 1983, 29, 163-343;
67. c) N. N. Joshi, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 1-88;
68. d) J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611-4659;
69. e) A. Pavzda, A. Schoffstall, Adv. Cycloaddit. 1990, 2, 1-89;
70. f) A. Hosomi, Y. Tominaga, Compr. Org. Chem. 1995, 5, 593-615;
71. g) M. Harmata, Adv. Cycloaddit. 1995, 4, 41-86;
72. h) F. G. West, Adv. Cycloaddit. 1995, 4, 1-40;
73. i) M. Harmata, Tetrahedron 1997, 53, 6235-6280;
74. j) J. H. Rigby, Org. React. 1997, 49, 331-425;
75. k) A. A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827-844.
76. a) K. M. Nicholas, R. Pettit, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3474-3477;
77. b) K. M. Nicholas, R. Pettit, J. Organomet. Chem. 1972, 44, C21-C24;
78. c) K. M. Nicholas, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207-214;
79. d) C. Mukai, M. Hanaoka, Synlett 1996, 11-17;
80. e) O. Kuhn, D. Rau, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 900-907;
81. f) for a review of stereoselective propargylations with transition-metal-stabilized propargyl cations, see: T. J. Müller, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2021-2033;
82. g) A. M. Montaña, D. Fernandez, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6499-6502;
83. h) A. M. Montaña, D. Fernandez, R. Pagès, C. A. Filippou, G. Kociok-Köhn, Tetrahedron 2000, 56, 425-439;
84. i) A. M. Montana, K. M. Nicholas, M. A. Khan, J. Org. Chem. 1988, 53, 5193-5201;
85. j) R. Tester, V. Varguese, A. M. Montaña, M. A. Khand, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 1990, 55, 186-192;
86. k) A. M. Montaña, K. M. Nicholas, J. Org. Chem. 1990, 55, 1569-1578.
87. a) M. R. Ashcroft, H. M. R. Hoffmann, Org. Synth. 1978, 58, 17-23;
88. b) R. Noyori, Y. Hyakawa, Tetrahedron 1985, 41, 5879;
89. c) H. M. R. Hoffmann, U. Eggert, U. Gibbels, K. Giesel, O. Koch, R. Liesand, J. Rabe, Tetrahedron 1988, 44, 3898-3918.
90. a) A. M. Montaña, S. Ribes, P. M. Grima, F. García, X. Solans, M. Font-Bardia, Tetrahedron 1997, 53, 11669;
91. b) A. M. Montaña, S. Ribes, P. M. Grima, F. Garcia, Chem. Lett. 1997, 9, 847;
92. c) A. M. Montaña, S. Ribes, P. M. Grima, F. García, Acta Chem. Scand. 1998, 52, 453.
93. For reviews on asymmetric synthesis using homochiral amides, see: a) P. O'Brien, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1439;
94. b) J. P. Cox, N. S. Simpkins, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1;
95. c) E. Juaristi, A. K. Beck, J. Hansen, T. Matt, T. Mukhopadhyay, M. Simson, D. Seebach, Synthesis 1993, 1271;
96. d) K. Koga, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1487;
97. for enantioselective deprotonation of cyclic ketones, see: e) M. Majewski, R. Lazny, J. Org. Chem. 1995, 60, 5825;
98. f) B. J. Bunn, P. J. Cox, N. S. Simpkins, Tetrahedron 1993, 49, 207;
99. g) M. Majewski, G. Zheng, Synlett 1991, 173;
100. h) B. J. Bunn, N. S. Simpkins, J. Org. Chem. 1993, 58, 533;
101. i) P. J. Cox, N. S. Simpkins, Synlett 1991, 321;
102. j) J. S. De Pue, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5524;
103. k) P. G. Williard, Q. X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3380;
104. l) M. C. Cain, R. P. C. Cousins, G. Coumbarides, N. S. Simpkins, Tetrahedron 1990, 46, 523;
105. m) M. Majewski, G. Z. Zheng, Can. J. Chem. 1992, 70, 2618;
106. n) D. I. MaGee, S. Setiadji, R. A. Martin, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 639.
107. V. Varghese, M. Saha, K. M. Nicholas, Org. Synth. 1988, 67, 141.
108. a) A. Le Coq, A. Gorgues, Org. Synth. 1980, 59, 10;
109. b) I. Marek, A. Alexakis, P. Mangeney, J. F. Normant, Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 171.
110. a) R. J. Thomas, K. N. Campbell, G. F. Hennion, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 718;
111. b) G. N. Stay, R. A. Mikulec, Org. Synth. Coll. Vol. 1963, IV, 13;
112. c) R. W. Bott, C. Eaborn, R. R. M. Walton, J. Chem. Soc. 1965, 384.
113. a) M. W. Goldberg, R. Aeschbacher, E. Harderger, Helv. Chim. Acta 1943, 26, 680;
114. [19i];
115. [19k]
116. M. Nowakowski, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 1997, 53, 4331-4338.
117. V. Balasubramanian, C. H. Robinson, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 501-504.
118. a) M. L. Mihailovic, L. Lorenc, M. Gasic, M. Rogic, A. Melera, M. Stefanovic, Tetrahedron 1966, 22, 2345-2358;
119. b) R. N. Butler, in Synthetic Reagents, vol. 3 ("Lead Tetraacetate"), John Wiley, New York, 1977, pp. 277-419.
120. K. Kobayashi, A. Sasaki, Y. Kanno, H. Suginome, Tetrahedron 1991, 47, 7245-7258.
121. H. Suginome, S. Yamada, Tetrahedron 1987, 43, 3371-3386.
122. R. Freire, R. Hernández, M. S. Rodriguez, E. Suarez, Tetrahedron Lett. 1987, 25, 981-984.
123. a) J. Pascual-Teresa, J. G. Urones, A. M. Montaña, P. Basabe, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5717-5720;
124. b) J. Pascual-Teresa, J. G. Urones, A. M. Montaña, P. Basabe, Tetrahedron 1986, 42, 4563-4576;
125. c) A. M. Montaña, S. Ponzano, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8299-8304.
126. a) A. M. Montaña, S. Ribes, P. M. Grima, F. García, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 174-180;
127. b) A. M. Montaña, P. M. Grima, F. García, Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 507-511;
128. c) A. M. Montaña, K. M. Nicholas, Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 486-495.
129. a) R. J. Abraham, M. A. Warne, L. Griffiths, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2151-2160;
130. b) R. J. Abraham, L. Griffiths, M. A. Warne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 881;
131. c) A. A. Bothner-By, C. Naar-Colin, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1728;
132. d) A. K. Davis, D. W. Mathieson, P. D. Nicklin, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 413-416;
133. e) W. Gschwendtner, H. J. Schneider, J. Org. Chem. 1980, 45, 3507;
134. f) H. J. Schneider, U. Buchneit, N. Becker, G. Schmidt, U. Siehl, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7027;
135. g) H. J. Schneider, M. Jung, Magn. Reson. Chem. 1988, 26, 679;
136. h) R. J. Abraham, J. Fisher, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 863;
137. i) R. J. Abraham, A. P. Barlow, A. E. Rowan, Magn. Reson. Chem. 1989, 27, 1074.
138. a) F. W. Wehrli, T. Wirthling, Interpretation of Carbon-13 N M R Spectra, John Wiley, New York, 1988, pp. 27-39;
139. b) J. B. Stothers, Carbon-13 N M R Stectroscopy, Academic Press, New York 1972, pp. 28-32, 112-118;
140. c) D. M. Grant, D. G. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2984;
141. d) L. M. Jackman, S. Sternhell, Applications of Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy in Organic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, UK, 1972.
142. For more information on the intramolecular additions of alkylradicals to ketones, see: a) P. Devin, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5511-5514;
143. b) I. Ryu, H. Fukushima, T. Okuda, K. Matsu, N. Kambe, N. Sonoda, M. Komatsu, Synlett 1997, 1265-1268;
144. c) B. Giese, B. Kopping, T. Göbel, G. Thoma, J. Dickhaut, K. J. Kulicke, F. Trash, Org. Reac. 1996, 48, 301-856;
145. d) A. F. Mateos, E. Martín de la Nava, G. P. Coca, A. I. Ramos, R. Rubio, Org. Lett. 1999, 1, 607-610.
146. [13];
147. b) X. Lei, C. Doubleday Jr, N. J. Turro, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4675-4678;
148. c) P. Dowd, W. Zhang, Chem. Rev. 1993, 93, 2091-2115;
149. d) A. L. J. Beckwith, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2674-2681.
150. M. E. Jung, G. Piizzi, Chem. Rev. 2005, 105, 1735-1766.
151. H. G. Viehe, Z. Janousek, R. Merenyi, L. Stella, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148-154.
152. M. E. Jung, J. A. Hagenah, J. Org. Chem. 1987, 52, 1889-1902.
153. [38d];
154. b) I. Komaroni, J. M. J. Tronchet, THEOCHEM 1997, 395-396, 15-27;
155. c) L. J. Benjamin, C. H. Schiesser, K. Sutej, Tetrahedron 1993, 49, 2557-2566;
156. d) J. S. Lomas, S. Briand, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 2, 191-200;
157. e) W. Bernloehr, H. D. Beckhaus, Ch. Ruechardt, Chem. Ber. 1984, 117, 1026-1033.
158. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, A computer program for determination of crystal structure, University Gottingen, Germany, 1997.
159. International Tables of X-ray Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, UK, 1974, vol. IV, pp. 99-100 and 149.