Synthesis of medium ring ethers. 5. The synthesis of (±)-laurencin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 32, 1997, Pages 7483-7498

  Burton, Jonathan W ^a   Clark, J Stephen ^a   Derrer, Sam ^a   Stork, Thomas C ^a   Bendall, Justin G ^a   Holmes, Andrew B ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; LAURENCIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; IN VITRO STUDY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030841278     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9709132     Document Type: Article

References (94)

1. Irie, T.; Suzuki, M.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1965, 1091.
2. Irie, T.; Suzuki, M.; Masamune, T. Tetrahedron 1968, 24, 4193.
3. Cameron, A. F.; Cheung, K. K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1965, 638.
4. Cameron, A. F.; Cheung, K. K.; Ferguson, G.; Robertson, J. M. J. Chem. Soc. (B) 1969, 559.
5. Murai, A.; Murase, H.; Matsue, H.; Masamune, T. Tetrahedron Lett. 1977, 2507.
6. Masamune, T.; Matsue, H.; Murase, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 127.
7. Masamune, T.; Murase, H.; Matsue, H.; Murai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 135.
8. Carling, R. W.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 565.
9. Clark, J. S.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4333.
10. Carling, R. W.; Curtis, N. R.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6081.
11. Carling, R. W.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 83.
12. Carling, R. W.; Clark, J. S.; Holmes, A. B.; Sartor, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 95.
13. Carling, R. W.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 325.
14. Curtis, N. R.; Holmes, A. B.; Looney, M. G. Tetrahedron 1991, 47, 7171.
15. Congreve, M. S.; Holmes, A. B.; Hughes, A. B.; Looney, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5815.
16. Fuhry, M. A. M.; Holmes, A. B.; Marshall, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2743.
17. Tsushima, K.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4345.
18. Blumenkopf, T. A.; Bratz, M.; Castañeda, A.; Look, G. C.; Overman, L. E.; Rodriguez, D.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4386.
19. Blumenkopf, T. A.; Look, G. C.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4399.
20. Overman, L. E.; Thompson, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2248.
21. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958.
22. Mujica, M. T.; Afonso, M. M.; Galindo, A.; Palenzuela, J. A. Synlett 1996, 983.
23. Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589.
24. Isobe, M.; Yenjai, C.; Tanaka, S. Synlett 1994, 916.
25. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
26. Grée, D. M.; Martelli, J. T.; Grée, R. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 2316.
27. Moody, C. J.; Davies, M. J. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science: 1992; Vol. 10, pp 201-239.
28. Elliott, M. C. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 457.
29. Rousseau, G. Tetrahedron 1995, 51, 2777.
30. Enders, D.; Eichenauer, H. Chem. Ber. 1979, 112, 2933.
31. Enders, D.; Frey, P.; Kipphardt, H. Org. Synth. 1987, 65, 173.
32. Jefford, C. W.; Jaggi, D.; Boukouvalas, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4011.
33. Sato, F.; Kobayashi, Y.; Takahashi, O.; Chiba, T.; Takeda, Y.; Kusakabe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1636.
34. Authentic 2 was kindly supplied by Dr A. Fukuzawa, who degraded natural (+)-laurencin 1 to obtain the sample.
35. Falshaw, C. P.; King, T. J.; Imre, T. J.; Islimyeli, S.; Thomson, R. H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4951.
36. Burton, J. W.; Clark, J. S.; Bendall, J.; Derrer, S.; Stork, T.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6806.
37. Mori, K.; Takigawa, T.; Matsuo, T. Tetrahedron 1979, 35, 933.
38. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fujii, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 1389.
39. Saito, S.; Ishikawa, T.; Kuroda, A.; Koga, K.; Moriwake, T. Tetrahedron 1992, 48, 4067.
40. Imamoto, T.; Takiyama, N., Nakamura, K.; Hatajima, T.; Kamiya, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4392.
41. Petrzilka, M. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3075.
42. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5546.
43. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
44. Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
45. -1.
46. González, A. G.; Martín, J. D.; Martín, V. S.; Norte, M.; Pérez, R.; Ruano, J. Z.; Drexler, S. A.; Clardy, J.Tetrahedron 1982, 38, 1009.
47. Cardellina II, J.; Horsley, S. B.; Clardy, J.; Leftow, S. R.; Meinwald, J. Can. J. Chem. 1982, 60, 2675.
48. Davis, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
49. Davis, F. A.; Stringer, O. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 1774.
50. Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203.
51. Stonehouse, J.; Adell, P.; Keeler, J.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037.
52. Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199.
53. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
54. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379.
55. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
56. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
57. Bach, R. D.; Andrés, J. L.; Davis, F. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 613.
58. Buszek, K. R.; Sato, N.; Jeong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5511.
59. Mori, K.; Watanabe, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 6025.
60. Barth, M.; Bellamy, F. D.; Renaut, P.; Samreth, S.; Schuber, F. Tetrahedron 1990, 46, 6731.
61. Meyers, A. I.; Lawson, J. P.; Walker, D. G.; Linderman, R. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 5111.
62. Collum, D. B.; McDonald III, J. H.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2118.
63. Mancuso, A. J.; Huang, S. L.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
64. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614.
65. Corey, E. J.; Brunelle, D. J.; Stork, P. J. Tetrahedron Lett. 1976, 38, 3405.
66. Gerlach, H.; Thalmann, A. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2661.
67. Inanaga, J.; Hirata, K.; Hiroko, S.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
68. Mulzer, J.; Kirstein, H. M.; Buschmann, J.; Lehmann, C.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 910.
69. Congreve, M. S.; Davison, E. C.; Fuhry, M. A. M.; Holmes, A. B.; Payne, A. N.; Robinson, R. A.; Ward, S. E. Synlett 1993, 663.
70. Petasis, N. A.; Bzowej, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392.
71. Petasis, N. A.; Lu, S. P.; Bzowej, E. I.; Fu, D. K.; Staszewski, J. P.; Akritopoulou-Zanze, I.; Patane, M. A.; Hu, Y. H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 667.
72. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Arai, H.; Higuchi, N.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3712.
73. Tamao, K.; Nakagawa, Y.; Ito, Y. Organometallics 1993, 12, 2297.
74. Curtis, N. R.; Holmes, A. B. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 675.
75. Karstedt, B. D. (General Electric Co.), U.S. Appl. 226, 928, 16 Feb 1972. Chem. Abstr. 1974, 80, P16134j.
76. Karstedt, B. D. (General Electric Co.), Ger. Offen., 2,307,085, 23 Aug 1973. Chem. Abstr. 1974, 80, P16134j.
77. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694.
78. Lewis, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5998.
79. Lewis, L. N.; Lewis, N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7228.
80. Elis, M. J.; Wrobel, J. E.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3693.
81. Schreiber, S. L.; Wang, Z.; Schulte, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4085.
82. Pougny, J. R. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2363.
83. Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
84. Griffith, W. P.; Ley, S. V.; Whitcombe, G. P.; White, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1625.
85. 2 (80%).
86. Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8955.
87. Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yasue, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6130.
88. Souppe, J.; Namy, J. L.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3497.
89. 2 (58%); Bendall, J. G.; Payne, A. N.; Screen, T. E. O.; Holmes, A. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1067.
90. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
91. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
92. Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
93. Organocopper Reagents A Practical Approach; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994; pp 105-110.
94. Girard, P.; Namy, J. L.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2693.