Photophysical and theoretical investigations of oligo(p- phenyleneethynylene)s: Effect of alkoxy substitution and alkyne-aryl bond rotations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 13, 2006, Pages 4329-4337

  James, P V ^a   Sudeep, P K ^a   Suresh, C H ^a   Thomas, K George ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRIC PROPERTIES; MOLECULAR DYNAMICS; OLEFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

GROUND-STATE CONFORMATIONS; HOMO-LUMO TRANSITION; MOLECULAR SYSTEMS; UNSUBSTITUTED SYSTEM;

OLIGOMERS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALKYNE; ETHER DERIVATIVE; PHENYLENEETHYNYLENE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRICITY; PHOTOCHEMISTRY; ROTATION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ACETATES; ALKYLATION; ALKYNES; ELECTROSTATICS; ETHERS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; ROTATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 33646366908     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055184o     Document Type: Article

References (64)

1. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
2. Breen, C. A.; Rifai, S.; Bulovic, V.; Swager, T. M. Nano Lett. 2005, 5, 1597.
3. Nesterov, E. E.; Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10083.
4. Englert, B. C.; Smith, M. D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2004, 37, 8212.
5. Funston, A. M.; Silverman, E. E.; Miller, J. R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1544.
6. Walters, K. A.; Ley, K. D.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 1998, 1115.
7. Zhou, C.-Z.; Liu, T.; Xu J.-M.; Chen, Z.-K. Macromolecules 2003, 36, 1457.
8. Glusac, K. D.; Jiang, S.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 2504.
9. Bangcuyo, C. G.; Ellsworth, J. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2003, 36, 546.
10. Jegou, G.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2001, 34, 7926.
11. Hayashi, H.; Yamamoto, T. Macromolecules 1998, 31, 6063.
12. Moroni, M.; Moigne, J. L. Macromolecules 1994, 27, 562.
13. Yamaguchi, Y.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z.-I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9332.
14. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482.
15. Piotrowiak, P.; Galoppini, E.; Wei, Q.; Meyer, G. J.; Wiewior, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5278.
16. Galoppini, E.; Guo, W.; Zhang, W.; Hoertz, P. G.; Qu, P.; Meyer, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7801.
17. Dong, W.; Schlegel, J. M.; Galoppini, E. Tetrahedron 2002, 58, 5027.
18. Hoertz, P. G.; Carlisle, R. A.; Meye, G. J.; Wang, D.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. Nano Lett. 2003, 3, 325.
19. Meier, H.; Mühling, B.; Kolshorn, H. Eur. J. Org. Chem. 2004, 69, 1033.
20. Wan, C.-W.; Burghart, A.; Chen, J.; Bergström, F.; Johansson, L. B.-A.; Wolford, M. F.; GyumKim, T.; Topp, M. R.; Hochstrasser, R. M.; Burgess, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4430.
21. Koishi, K.; Ikeda, T.; Kondo, K.; Sakaguchi, T.; Kamada, K.; Tawa, K.; Ohta, K. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 525.
22. Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
23. Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7505-7510.
24. Disney, M. D.; Zheng, J.; Swager, T. M.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346.
25. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
26. Kim, I.-B.; Dunkhorst, A.; Gilbert, J.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 4560.
27. Ulrich, G.; Ziessel, R. Synlett 2004, 439.
28. Murphy, C. B.; Zhang, Y.; Troxler, T.; Ferry, V.; Martin, J. J.; Jones, W. E., Jr. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1537.
29. Metivier, R.; Amengual, R.; Leray, I.; Michelet, V.; Genet, J.-P. Org. Lett. 2004, 6, 739.
30. Moon, J. H.; Deans, R.; Krueger, E.; Hancock, L. F. Chem. Commun. 2003, 104.
31. Hacker, C. A.; Batteas, J. D.; Garno, J. C.; Marquez, M.; Richter, C. A.; Richter, L. J.; van Zee, R. D.; Zangmeister, C. D. Langmuir 2004, 20, 6195.
32. Stapleton, J. J.; Harder, P.; Daniel, T. A.; Reinard, M. D.; Yao, Y.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Allara, D. L. Langmuir 2003, 19, 8245.
33. Cai, L.; Yao, Y.; Yang, J.; Price, D. W., Jr.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 2905.
34. (a) Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
35. (b) Hu, W.; Nakashima, H.; Furukawa, K.; Kashimura, Y.; Ajito, K.; Liu, Y.; Zhu, D.; Torimitsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2804.
36. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Shimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259.
37. Li, H.; Powell, D. R.; Firman, T. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 1093.
38. (a) Beeby, A.; Findlay, K.; Low, P. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8280.
39. (b) Zhao, L.; Perepichka, I. F.; Türksoy, F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Findlay, K. S.; Bryce, M. R. New J. Chem. 2004, 28, 912.
40. Beeby, A.; Findlay, K. S.; Low, P. J.; Marder, T. B.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Rutter, S. R.; Towrie, M. Chem. Commun. 2003, 2406.
41. Li, H.; Powell, D. R.; Hayashi, R. K.; West, R. Macromolecules 1998, 31, 52.
42. 3. Polystyrene was used as packing material in both columns. The retention period for compounds 2 and 3 was found to be 48-53 min and 42-48 min, respectively.
43. Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2nd ed.; Academic Press: London, New York, 1971.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
46. Norton, J. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4162.
47. Khuong, K. S.; Beaudry, C. M.; Trauner, D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3688.
48. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
49. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
50. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
51. Zerner, M. C.; Loew, G. H.; Kirchner, R. F.; Mueller, V. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 589.
52. Edwalds, W. D.; Zerner, M. C. Theor. Chim. Acta 1987, 72, 347.
53. Yu, J. S. K.; Chen, W. C.; Yu, C. H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4268.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, version 6.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
55. MESP is used widely for understanding molecular reactivity, intermolecular interactions, molecular recognition, electrophilic reactions, and a variety of chemical phenomena. For more details see: (a) Politzer, P.; Truhlar, D. G. Chemical Applications of Atomic and Molecular Electrostatic Potentials; Plenum: New York, 1981.
56. (b) Gadre, S. R.; Shirsat, R. N. Electrostatics of Atoms and Molecules; Universities Press: Hyderabad, 2000; p 49.
57. Suresh, C. H.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2505-2512.
58. Suresh, C. H.; Koga, N.; Gadre, S. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 6883-6890.
59. (e) Suresh, C. H.; Koga, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1790-1797.
60. Tretiak, S.; Saxena, A.; Martin, R. L.; Bishop, A. R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 097402.
61. Oelkrug, D.; Tompert, A.; Gierschner, D.; Egelhaaf, H.-J.; Hanack, M.; Hophloch, M.; Steinhuber, E. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1902.
62. dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Bredas, J. L. Chem. Phys. 1998, 227, 1-10.
63. Zeena, S.; Thomas, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7859.
64. Xue, C.; Luo, F.-T. Tetrahedron 2004, 60, 6825.