Linker effects on monolayer formation and long-range electron transfer in helical peptide monolayers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 18, 2009, Pages 6256-6266

  Arikuma, Yoko ^a   Takeda, Kazuki ^a   Morita, Tomoyuki ^a   Ohmae, Masashi ^a   Kimura, Shunsaku ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; AMINES; AROMATIC HYDROCARBONS; ELECTRON TRANSITIONS; IRON COMPOUNDS; PEPTIDES; RATE CONSTANTS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

C-TERMINUS; DODECANETHIOL; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER RATE CONSTANTS; FERROCENE; FERROCENE UNITS; GASPHASE; HELICAL PEPTIDE; HOPPING MECHANISM; LONG-RANGE ELECTRON TRANSFER; METHOXY; MONOLAYER FORMATION; OXIDATION POTENTIALS; PEPTIDE MONOLAYERS; PHYSICAL PARAMETERS; SIMPLE MODEL; SURFACE DENSITY; THEORETICAL CALCULATIONS; THIOBENZOIC ACID;

ELECTRON ENERGY LEVELS;

EID: 66349131907     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810200x     Document Type: Article

References (95)

1. Mayo, S. L.; Ellis, W. R.; Crutchley, R. J.; Gray, H. B. Science 1986, 233, 948-952.
2. Beratan, D. N.; Onuchic, J. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1992, 258, 1740-1741.
3. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 268, 1733-1735.
4. Isied, S. S. Prog. Inorg. Chem. 1984, 32, 443-517.
5. Shin, Y. G. K.; Newton, M. D.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3722-3732.
6. Long, Y. T.; Abu-Rhayem, E.; Kraatz, H. B. Chem.-Eur. J. 2005, 77, 5186-5194.
7. Hoi, W. G. J. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1985, 45, 149-195.
8. Vassilian, A.; Wishart, J. F.; Vanhemelryck, B.; Schwarz, H.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7278-7286.
9. Ogawa, M. Y.; Wishart, J. F.; Young, Z. Y.; Miller, J. R.; Isied, S. S. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11456-11463.
10. Sisido, M.; Hoshino, S.; Kusano, H.; Kuragaki, M.; Makino, M.; Sasaki, H.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10407-10415.
11. Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8732-8733.
12. Watanabe, J.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14416-14425.
13. Galka, M. M.; Kiaatz, H. B. ChemPhysChem 2002, 3, 356-359.
14. Kiaatz, H. B.; Bediako-Amoa, I.; Gyepi-Garbrah, S. H.; Sutherland, T. C. J. Phys. Chem. B 2004, 708, 20164-20172.
15. Sek, S.; Tolak, A.; Misicka, A.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18433-18438.
16. Mandal, H. S.; Kiaatz, H. B. Chem. Phys. 2006, 326, 246-251.
17. Kai, M.; Takeda, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Pept. Sci. 2008, 14, 192-202.
18. Xiao, X. Y.; Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5370-5371.
19. Sek, S.; Swiatek, K.; Misicka, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23121-23124.
20. Sek, S.; Misicka, A.; Swiatek, K.; Maicka, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19671-19677.
21. Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2874-2875.
22. Polo, F.; Antonello, S.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 492-493.
23. Hsu, C. P. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 27-35.
24. Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Science 2003, 301, 1221-1223.
25. Liu, B.; Bard, A. J.; Mirkin, M. V.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1485-1492.
26. Morita, T.; Lindsay, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7262-7263.
27. Fox, M. A.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5277-5285.
28. Galoppini, E.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 778, 2299-2300.
29. Yasutomi, S.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 14564-14565.
30. Yasutomi, S.; Morita, T.; Imanishi, Y.; Kimura, S. Science 2004, 304, 1944-1947.
31. Morita, T.; Kimura, S.; Kobayashi, S.; Imanishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 2850-2859.
32. Malak, R. A.; Gao, Z. N.; Wishart, J. F.; Isied, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 13888-13889.
33. Dey, S. K.; Long, Y. T.; Chowdhury, S.; Sutherland, T. C.; Mandal, H. S.; Kiaatz, H. B. Langmuir 2007, 23, 6475-6477.
34. Petrov, E. G.; May, V. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 10176-10186.
35. Petrov, E. G.; Shevchenko, Y. V.; Teslenko, V. I.; May, V. J. Chem. Phys. 2001, 775, 7107-7122.
36. Petrov, E. G.; Hanggi, P. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 2862-2865.
37. Petrov, E. G.; May, V.; Hanggi, P. Chem. Phys. 2002, 287, 211-224.
38. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 6668-6697.
39. Segal, D.; Nitzan, A.; Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. B 2000, 704, 3817-3829.
40. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260-268.
41. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. Chem. Phys. 2002, 275, 61-74.
42. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 707, 3970-3980.
43. Berlin, Y. A.; Ratner, M. A. Radial Phys. Chem. 2005, 74, 124-131.
44. Davis, W. B.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7877-7886.
45. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 5577-5584.
46. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 11842-11850.
47. Orlowski, G. A.; Chowdhury, S.; Kiaatz, H. B. Langmuir 2007, 23, 12765-12770.
48. Takeda, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2008, 772, 12840-12850.
49. Sek, S.; Sepiol, A.; Tolak, A.; Misicka, A.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2004, 708, 8102-8105.
50. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 13906-13911.
51. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. Langmuir 2005, 21, 10624-10631.
52. Morita, T.; Yanagisawa, K.; Kimura, S. Polym. J. 2008, 40, 700-709.
53. Yanagisawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12780-12781.
54. Tada, Y.; Morita, T.; Umemura, J.; Iwamoto, M.; Kimura, S. Polym. J. 2005, 37, 599-607.
55. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 117, 6488-6491.
56. Wakabayashi, M.; Fujii, S.; Morita, T.; Kimura, S. Chem. Lett. 2008, 37, 702-703.
57. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919-922.
58. Sikes, H. D.; Smalley, J. F.; Dudek, S. P.; Cook, A. R.; Newton, M. D.; Chidsey, C. E. D.; Feldberg, S. W. Science 2001, 291, 1519-1523.
59. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004-2013.
60. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620-14630.
61. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064.
62. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kawasaki, M.; Kimura, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3493-3500.
63. Kitagawa, K.; Morita, T.; Kimura, S. J. Phys. Chem. B 2004, 708, 15090-15095.
64. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Rice, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307.
65. Gremlich, H. U.; Fringeli, U. P.; Schwyzer, R. Biochemistry 1983, 22, 4257-4264.
66. Kennedy, D. F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Chapman, D. Biochemistry 1991, 30, 6541-6548.
67. Steinem, C.; Janshoff, A.; Ulrich, W. P.; Sieber, M.; Galla, H. J. Biochim. Biophys. Ada 1996, 1279, 169-180.
68. Yamada, T.; Nango, M.; Ohtsuka, T. J. Electroanal. Chem. 2002, 528, 93-102.
69. Creager, S. E.; Wooster, T. T. Anal. Chem. 1998, 70, 4257-4263.
70. Wu, X. Z.; Zhang, W. Z.; Hou, Y. J. Electroanal. Chem. 1995, 398, 1-4.
71. Protsailo, L. V.; Fawcett, W. R. Electrochim. Ada 2000, 45, 3497-3505.
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; A., M. J. J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GaussianO3; Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
73. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227-7234.
74. Tsuboi, M. J. Polym. Sci. 1962, 59, 139.
75. Finklea, H. O. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Rubinstein, I., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1993; Vol. 19, pp 177-220.
76. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 9389-9401.
77. Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Langmuir 1993, 9, 1766-1770.
78. Biebuyck, H. A.; Bian, C. D.; Whitesides, G. M. Langmuir 1994, 10, 1825-1831.
79. Finklea, H. O.; Ravenscroft, M. S.; Snider, D. A. Langmuir 1993, 9, 223-227.
80. Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 774, 3173-3181.
81. Sek, S.; Palys, B.; Bilewicz, R. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 5907-5914.
82. Simmons, J. G. J. Appl. Phys. 1963, 34, 1793-1803.
83. Holmlin, R. E.; Haag, R.; Chabinyc, M. L.; Ismagilov, R. F.; Cohen, A. E.; Terfort, A.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5075-5085.
84. Wang, W. Y.; Lee, T.; Reed, M. A. Phys. Rev. B 2003, 68, 035416.
85. Lee, T.; Wang, W. Y.; Klemic, J. F.; Zhang, J. J.; Su, J.; Reed, M. A. J. Phys. Chem. B 2004, 708, 8742-8750.
86. Baheti, K.; Malen, J. A.; Doak, P.; Reddy, P.; Jang, S. Y.; Tilley, T. D.; Majumdar, A.; Segalman, R. A. Nano Lett. 2008, 8, 715-719.
87. Quinn, J. R.; Foss, F. W.; Venkataraman, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 12376-12377.
88. Weinkauf, R.; Schanen, P.; Yang, D.; Sonkara, S.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11255-11265.
89. Weinkauf, R.; Schanen, P.; Metsala, A.; Schlag, E. W.; Burgle, M.; Kessler, H. J. Phys. Chem. 1996, 700, 18567-18585.
90. Baranov, L. Y.; Schlag, E. W. Z. Naturforsch. 1999, 54a, 387-396.
91. Schlag, E. W.; Sheu, S. Y.; Yang, D. Y.; Selzle, H. L.; Lin, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3196-3210.
92. Chen, X. H.; Zhang, L.; Wang, Z. P.; Li, J. L.; Wang, W.; Bu, Y. X. J. Phys. Chem. B 2008, 772, 14302-14311.
93. Santhanamoorthi, N.; Kolandaivel, P.; Senthilkumar, K. J. Phys. Chem. A 2006, 770, 11551-11556.
94. Hennig, H.; Breidbach, J.; Cederbaum, L. S. J. Phys. Chem. A 2005, 709, 409-414.
95. Kuleff, A. I.; Breidbach, J.; Cederbaum, L. S. J. Chem. Phys. 2005, 123, 044111.