Synthesis of and evidence for electronic communication within heteromultimetallic Tetrakis(NCN-pincer metal) - (Metallo)porphyrin Hybrids

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 5, 2010, Pages 1534-1549

  Suijkerbuijk, Bart M J M ^a   Tooke, Duncan M ^b   Lutz, Martin ^b   Spek, Anthony L ^b   Jenneskens, Leonardus W ^a   Van Koten, Gerard ^a   Gebbink, Robertus J M Klein ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL EQUATIONS; ELECTRONIC COMMUNICATIONS; HETEROMULTIMETALLIC; INTRAMOLECULAR COMMUNICATION; LIGAND BINDING; METALATIONS; METALLOPORPHYRINS; OXIDATIVE ADDITIONS; TETRAKIS;

CHEMICAL REACTIONS; METALS; OPTICAL PROPERTIES;

PORPHYRINS;

METAL COMPLEX; METALLOPORPHYRIN; PLATINUM; PYRIDINE; ZINC;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHYSICAL CHEMISTRY; PRECURSOR; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

CATALYSIS; CHIMERA; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONICS; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 77949297524     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo902402g     Document Type: Article

References (112)

1. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1988.
2. Abashkin, Y. G.; Collins, J. R.; Burt, S. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 4040-4048.
3. Benaglia, M.; Benincori, T.; Mussini, P.; Pilati, T.; Rizzo, S.; Sannicolò, F. Org. Chem. 2005, 70, 7488-7495.
4. Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4746-4756.
5. Flanagan, S. P.; Guiry, P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2125-2154.
6. Gregson, C. K. A.; Blackmore, I. J.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; White, A. J. P. Dalton Trans. 2006, 3134-3140.
7. Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2501-2504.
8. Pillsbury, D. G.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc, 1976, 98, 7836-7839.
9. Allgeier, A. M.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 894-908.
10. Gregson, C. K. A.; Gibson, V. C.; Long, N. J.; Marshall, E. L.; Oxford, P. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7410-7411.
11. Lorkovic, I. M.; Duff, R.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3617-3618.
12. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Klein Gebbink, R. J. M., Angew. Chem., int, Ed. 2008, 47, 7396-7421.
13. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
14. van de Kuil, L. A.; Luitjes, H.; Grove, D. M.; Zwikker, J. W.; van der Linden, J. G. M.; Roelofsen, A. M.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 468-477.
15. van de Kuil, L. A.; Grove, D. M.; Gossage, R. A.; Zwikker, J. W.; Jenneskens, L. W.; Drenth, W.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 4985-4994.
16. Slagt, M. Q.; Rodríguez, G.; Grutters, M. M. P.; Klein Gebbink, R. J. M.; Klopper, W.; Jenneskens, L. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1331-1344.
17. Tromp, M.; van Bokhoven, J. A.; Slagt, M. Q.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G.; Ramaker, D. E.; Koningsberger, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4090-4091.
18. Dijkstra, H. P.; Slagt, M. Q.; McDonald, A.; Kruithof, C. A.; Kreiter, R.; Mills, A. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klopper, W.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 830-838.
19. Kim, J.; Rhee, S. W.; Na, Y. H.; Lee, K. P.; Do, Y.; Jeoung, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 1316-1322.
20. Rhee, S. W.; Na, Y. H.; Do, Y.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 309, 49-56.
21. Arnold, D. P.; Healy, P. C.; Hodgson, M. J.; Williams, M. L. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 41-50.
22. Arnold, D. P.; Sakata, Y.; Sugiura, K.-I.; Worthington, E. I. Chem. Commun. 1998, 2331-2332.
23. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Organometallics 2004, 23, 391-399.
24. Hartnell, R. D.; Arnold, D. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1262-1269.
25. Hartnell, R. D.; Edwards, A. J.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 695-707.
26. Hodgson, M. J.; Borovkov, V. V.; Inoue, Y.; Arnold, D. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2162-2170.
27. Hodgson, M. J.; Healy, P. C.; Williams, M. L.; Arnold, D. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4497-4504.
28. Kato, A.; Hartnell, R. D.; Yamashita, M.; Miyasaki, H.; Sugiura, K.-I.; Arnold, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1222-1227.
29. Dolphin, D. The Porphyrins; Academic Press, Inc.: New York, 1978.
30. Liao, M.-S.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 205-219.
31. Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier Scientific Publishing Company: Amsterdam, The Netherlands, 1975.
32. Yamaguchi, S.; Katoh, T.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6392-6393.
33. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van. Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Org. Lett. 2004, 6, 3023-3026.
34. Rodríguez, G.; Alorecht, M.; Schoenmaker, J.; Ford, A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem, Soc. 2002, 124, 5127-5138.
35. Kruithof, C. A.; Casado, M. A.; Guillena, G.; Egmond, M. R.; van der Kerk, A.; Heck, A. J. R.; Klein Gebbink, R. J. M.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6869-6877.
36. Jambor, R.; Dostál, L.; Císařová, I.; Ružíčck, A.; Holeček, J. Inore. Chim, Acta 2005, 358, 2422-2426.
37. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
38. Geier, G. R. III; Ciringh, Y.; Li, F.; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org- Lett. 2000, 2, 1745-1748.
39. Dijkstra, H. P.; Meijer, M. D.; Patel, J.; Kreiter, R.; van Klink, G. P. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Canty, A. J.; van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159-3168.
40. Jux, N. Org. Lett. 2000, 2, 2129-2132.
41. ) Baciocchi, E.; Del.Giacco, T.; Lapi, A. Org. Lett. 2004, 6, 4791 -4794.
42. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857.
43. Keasey, A.; Mann, B. E.; Yates, A.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 117-123.
44. Hoogervorst, W. J.; Koster, A. L.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 2004, 23, 1161-1164.
45. Padmaja, K.; Wei, L.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 7972-7978.
46. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Juillard, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron 2004, 60, 145-158.
47. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. New J. Chem. 1997, 21, 237-240.
48. Senge, M. O.; Gerstung, V.; Ruhlandt-Senge, K.; Runge, S.; Lehmann, I. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1998, 4187-4200.
49. Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
50. Huijser, A. M.; Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Klein Gebbink, R. J. M.; Savenije, T. J.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2485-2492.
51. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Asian J. 2007, 2, 889-903.
52. Golder, A. J.; Milgrom, L. R.; Nolan, K. B.; Povey, D. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1788-1789.
53. Golder, A. J.; Nolan, K. B.; Povey, D. C.;Traylor, T. G. Inorg. Chim. Acta 1988, 143, 71-75.
54. Hayvali, M.; Gunduz, H.; Gunduz, N.; Kilic, Z.; Hokelek, T. J. Mol. Struct. 2000, 525, 215-226.
55. La, T.; Richards, R. A.; Lu, R. S.; Bau, R.; Miskelly, G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 5632-5640.
56. Maclean, A. L.; Foran, G. J.; Kennedy, F. J.; Turner, P.; Hambley, T. W. Aust. J. Chem. 1996, 49, 1273-1278.
57. Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. Chem. Commun. 2002, 2982-2983.
58. Richard, P.; Rose, E.; Boitrel, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 6532-6534.
59. Boyd, P. D. W.; Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Cocks, P. A.; Gordon, K. C.; Jameson, G. B.; Officer, D. L.; Zhao, Z. Chem. Commun. 1999, 637-638.
60. Sugiura, K..-I.; Iwasaki, K.; Umishita, K.; Hino, S.; Ogata, H.; Miyajima, S.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 841-842.
61. Jia, S.-L.; Jentzen, W.; Shang, M.; Song, X.-Z.; Ma, J.-G.; Scheidt, W. R.; Shelnutt, J. A. Inorg Chem. 1998, 37, 4402-4412.
62. Boyd, P. D. W.; Hosseini, A. Acta Crystallogr. 2006, E62, ml 542-ml 544.
63. D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267-268.
64. Kleij, A. W.; Reek, J. N. H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4218-4227.
65. Shukla, A. D.; Dave, P. C.; Suresh, E.; Das, A.; Dastidar, P. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 2000, 4459-4463.
66. Kleij, A. W.; Kuil, M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Inorg. Chem. 2005, 44 (22), 7696-7698.
67. Priqueler, J. R. L.; Butler, I. S.; Rochon, F. D. Appl. Spectrosc. Rev. 2006, 41, 185-226.
68. Albrecht, M.; Rodríguez, G.; Schoenmaker, J.; van Koten, G. Org. Lett. 2000, 2 (22), 3461-3464.
69. Gouterman, M., In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press, Inc.: New York, 1978; Vol. 3.
70. Führhop, J.-H. Reversible Reactions of Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier Scientific Publishing Company: Amsterdam, The Netherlands, 1974.
71. Chang, D.; Malinski, T.; Ulman, A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 817-824.
72. Foran, G. J.; Armstrong, R. S.; Crossley, M. J.; Lay, P. A. Inore, Chem. 1992, 31, 1463-1470.
73. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100 (14), 4416-4424.
74. Kadish, K. M.; Morrison, M. M.; Inorg. Chem. 1976, 15 (4), 980-982.
75. Walker, F. A.; Beroiz, D.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98 (12), 3484-3489.
76. Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4691-4699.
77. Ghosh, A. J. Mol. Struct. 1995, 388, 359-363.
78. Hambright, P. Dynamic Coordination Chemistry of Metalloporphyrins. In Porphyrins and Metalloporpkyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier Scientific Publishing Company: Amsterdam, The Netherlands, 1975; pp 259-263 and references cited therein.
79. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243-3252.
80. e2R self-assembly process (ref 51).
81. Mizutani, T.; Wada, K.; Kitagawa, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106.
82. Albrecht, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Nature 2000, 406, 970-974.
83. Albrecht, M.; Gossage, R. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1431-1445.
84. Terheijden, J.; van Koten, G.; de Booys, J. L.; Ubbels, H. J. C.; Stam, C. H. Organometallics 1983, 2, 1882-1883.
85. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 759-762.
86. Grove, D. M.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem, Soc. 1982, 104, 6609-6616.
87. Kleij, A. W.; Gossage, R. A.; Klein Gebbink, R. J. M.; Brinkmann, N.; Reijerse, E. J.; Kragl, U.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12112-12124.
88. Canty, A. J.; Patel, J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 195-199.
89. Milgrom, L. R. Polyhedron 1984, 5, 879-882.
90. 4] without any problems.
91. Aspley, C. J.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2269-2271.
92. Aspley, C. J.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N.; Pursche, D. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 170-180.
93. Gabrielsson, A.; Hartl, F.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2002, 950-951.
94. Gabrielsson, A.; Hartl, F.; Zhang, H.; Lindsay Smith, J. R.; Towrie, M.; Vlček, J., A.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4253-4266.
95. Köcher, S.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Lang, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3319-3324.
96. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 704.
97. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 (8), 2360-2366.
98. Ghosh, A. J. Mol. Struct. 1996, 388, 359-363.
99. Anderson, H. L. Chemm. Commun. 1999, 2323-2330.
100. Kashiwagi, Y.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5515-5522.
101. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Schamhart, D. J.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Submitted for publication.
102. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Herreras Mártinez, S. D.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Organometallics 2008, 27, 534-542.
103. Komiya, S. Synthesis of Organometallic Compounds; Wiley: New York, 1997.
104. Shaw, S. J.; Shanmugathasan, S.; Clarke, O. J.; Boyle, R. W.; Osborne, A. G.; Edwards, C. E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 575-581.
105. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707.
106. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1999.
107. Duisenberg, A. J. M.; Kroon-Batenburg, L. M. J.; Schreurs, A. M. M. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229.
108. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany: 1997.
109. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
110. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany: 1999.
111. Sheldrick, G. M. SHELXS-86; University of Göttingen: Göttingen, Germany: 1986.
112. Beurskens, P. T.; Admi raal, G.; Beurskens, G.; Bosnian, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. DIRDIF99; University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1999.