Recent findings in cyclometallation of meta-substituted aryl ligands by platinum group metal complexes by C(aryl)-R bond activation (R = H, CR3, SiR3)

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 5, 1998, Pages 759-762

  Steenwinkel, Pablo ^a   Gossage, Robert A ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

C C activation; C H activation; C Si activation; Metalations; Metallacycles; Palladium; Platinum

Indexed keywords

EID: 0031748981     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980515)4:5<759::AID-CHEM759>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (45)

1. a) G. van Koten, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1455;
2. b) A. J. Canty, G. van Koten, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406;
3. c) J. G. Donkervoort, G. L. Vicario, J. T. B. H. Jastrzebski, R. A. Gossage, G. Cahiez, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1998, in press;
4. d) A. D. Ryabov, Chem. Rev. 1990, 90, 403.
5. a) M. Gupta, W. C. Kaska, C. M. Jensen. Chem. Commun. 1997, 461;
6. b) M. Gupta, C. Hagen, W. C. Kaska, R. Flesher, C. M. Jensen, ibid. 1996, 2083 ( corrigendum: ibid. 1996, 2687);
7. c) M. Gupta, W. C. Kaska, R. Cramer, C. M. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 840.
8. a) J. W. J. Knapen, A. W. van der Made, J. C. de Wilde. P. W. N. M. van Leeuwen, P. Wijkens, D. M. Grove, G. van Koten, Nature 1994, 372, 659;
9. b) D. M. Grove, A. H. M. Verschuuren, G. van Koten, J. A. M. van Beek, J. Organomet. Chem. 1989, 372, C1.
10. C. Granel, P. Dubois, R. Jérôme, P. Teyssié, Macromolecules 1996, 29, 8576.
11. a) G. R. Newkome, W. E. Pucket, V. K. Gupta, G. E. Kiefer, Chem. Rev. 1986, 86. 451;
12. b) T. L. Cottrell, The Strengths of Chemical Bonds, Butterworth, London, 1958;
13. c) R. Walsh, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 246.
14. For early work in the area of aryl cyclometallation, see: d) G. W. Parshall, J. J. Mrowca, Adv. Organomet. Chem. 1968, 7, 157.
15. A. A. H. van der Zeijden, G. van Koten, R. Luijk, K. Vrieze, C. Slob, H. Krabbendam, A. L. Spek, Inorg. Chem. 1988, 27, 1014.
16. K. Hiraki, Y. Fuchita, Y. Ohta, J. Tsutsumida, K. I. Hardcaslle, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 833.
17. S. Trofimenko, Inorg. Chem. 1973, 12, 1215.
18. a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, G. van Koten, Chem. Eur: J. 1997, 4, 763;
19. b) P. Steenwinkel, J. T. B. H. Jastrzebski, B.-J. Deelman, D. M. Grove, H. Kooijman, R Veldman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics, in press.
20. a) J.-M. Valk, R. van Bolzen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2293;
21. b) J.-M. Valk, J. Boersma, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1994, 483. 213.
22. P. Steenwinkel, S. L. James, D. M. Grove, H. Kooijman, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 513.
23. a) G. van Koten, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1681;
24. b) G. van Koten, K. Timmer, J. G. Noltes, A. L. Spek, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 250.
25. a) J.-P. Sutler, M. Beley, J.-P. Collin, N. Veldman, A. L. Spek, J.-P. Sauvage, G. van Koten, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 253, 215;
26. b) F. Barigelletti, L. Flamigni, M. Guardigli, A. Juris, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 1996, 35, 136;
27. c) F. Barigelletti, L. Flamigni, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 1997, 333.
28. S. Chakladar, P. Paul, K. Venkatsubramanian, K. Nag, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 2669.
29. J. Errington, W. S. McDonald, B. Shaw, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1980, 2312.
30. J. Dupont, N. Beydon, M. Pfeffer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 1715.
31. W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213.
32. W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1304; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1213.
33. S. J. Loeb, G. K. H. Shimizu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1395.
34. C. J. Moulton, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 1020.
35. a) H. Rimml, L. M. Venanzi, Phosphorus Sulfur 1987, 30, 297;
36. b) M. W. Haenel, D. Jakubik, C. Krüger. P. Betz, Chem. Ber. 1991, 124, 333.
37. a) M. A. Bennett, H. Jin, A. C. Willis, J. Organomet. Chem. 1993, 451, 249;
38. b) B. D. Steffey, A. Miedaner, M. L. Maciejewski-Farmer, P. R. Bernatis, A. M. Herring, V. S. Allured, V. Carperos, D. L. DuBois, Organometallics 1994, 13, 4844;
39. c) F. Gorla, A. Togni, L. M. Venanzi, A. Albinati, F. Lianza, ibid. 1994, 73, 1607;
40. d) A. Weisman, M. Gozin, H.-B. Kraatz, D. Milstein, Inorg. Chem. 1996, 35, 1792;
41. e) A. Jouaiti, M. Geoffroy, G. Terron, G. Bernardinelli, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2251.
42. G. Jia, H. M. Lee, H. P. Xia, I. D. Williams, Organometallics 1996, 15, 5453.
43. T. Karlen, P. Dani, D. M. Grove, P. Steenwinkel, G. van Koten, Organometallics 1996, 15, 5687.
44. P. Dani, T. Karlen, R. A. Gossage, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 11317.
45. B. Rybtchinski, A. Vigalok, Y. Ben-David, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12406.