Conformational landscape surfing induced by off-on φ-φ stacking in a porphyrin-quinone dyad

Chemical Communications

Volumn , Issue 24, 2002, Pages 2982-2983

  Nurco, Daniel J ^a,b   Smith, Kevin M ^c   Fajer, Jack ^a  

^a BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c LOUISIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 BENZOQUINONE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL REACTION; CONFORMATION; CRYSTALLIZATION; LANDSCAPE; PORPHYRIN METABOLISM; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 0036923077     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b209238g     Document Type: Article

References (30)

1. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
2. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
3. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
4. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
5. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
6. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
7. C. S. Raman, P. Martasek and B. S. S. Masters, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 293; J. A. Shelnutt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 7, p. 167; T. L. Poulos, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 4, p. 189; M. Sundramorth, K. Kishi. M. H. Gold and T. L. Poulos, J. Mol. Biol., 1994, 269, 32759; K. G. Ravichandran, S. S. Boddupali, C. A. Hasemann, J. A. Peterson and J. Deisenhofer, Science, 1993, 263, 731; M. J. Mate, M. Zamocky, L. M. Nybury, C. Herzog, P. M. Alzari, C. Betzel, F. Koller and I. Fita, J. Mol. Biol., 1999, 268, 135; B. R. Crane, L. M. Siegel and E. D. Getzoff, Science, 1995, 270, 59.
8. Y. F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship and J. P. Allen, J. Mol. Biol., 1997, 271, 456; S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. G. Cogdell and N. W. Isaacs, J. Mol. Biol., 1997, 268, 412; U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan and H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning and H. Michel, J. Mol. Biol., 1995, 246, 429; P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger and N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909.
9. Y. F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship and J. P. Allen, J. Mol. Biol., 1997, 271, 456; S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. G. Cogdell and N. W. Isaacs, J. Mol. Biol., 1997, 268, 412; U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan and H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning and H. Michel, J. Mol. Biol., 1995, 246, 429; P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger and N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909.
10. Y. F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship and J. P. Allen, J. Mol. Biol., 1997, 271, 456; S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. G. Cogdell and N. W. Isaacs, J. Mol. Biol., 1997, 268, 412; U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan and H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning and H. Michel, J. Mol. Biol., 1995, 246, 429; P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger and N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909.
11. Y. F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship and J. P. Allen, J. Mol. Biol., 1997, 271, 456; S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. G. Cogdell and N. W. Isaacs, J. Mol. Biol., 1997, 268, 412; U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan and H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning and H. Michel, J. Mol. Biol., 1995, 246, 429; P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger and N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909.
12. Y. F. Li, W. Zhou, R. E. Blankenship and J. P. Allen, J. Mol. Biol., 1997, 271, 456; S. M. Prince, M. Z. Papiz, A. A. Freer, G. McDermott, A. M. Hawthornthwaite-Lawless, R. G. Cogdell and N. W. Isaacs, J. Mol. Biol., 1997, 268, 412; U. Ermler, G. Fritzsch, S. K. Buchanan and H. Michel, Structure, 1994, 2, 925; J. Deisenhofer, O. Epp, I. Sinning and H. Michel, J. Mol. Biol., 1995, 246, 429; P. Jordan, P. Fromme, H. T. Witt, O. Klukas, W. Saenger and N. Krauss, Nature, 2001, 411, 909.
13. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
14. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
15. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
16. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
17. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
18. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
19. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
20. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
21. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
22. For examples, see: K. M. Barkigia, M. D. Berber, J. Fajer, C. J. Medforth, M. W. Renner and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8851; K. M. Barkigia, M. W. Renner, L. R. Furenlid, C. J. Medforth, K. M. Smith and J. Fajer, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3627; P. Ochsenbein, K. Ayougou, D. Mandon, J. Fischer, R. Weiss, R. N. Austin, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner and J. Fajer, Angew. Chem., Int. Ed., 1994, 33, 384; M. O. Senge, T. Ema and K. M. Smith, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 733; M. W. Grinstaff, M. G. Hill, E. R. Birnbaum, W. P. Schaeffer, J. A. Labinger and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4896; D. J. Nurco, C. J. Medforth, T. P. Forsyth, M. M. Olmstead and K. M. Smith, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10918; K. T. Moore, J. T. Fletcher and M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5196; M. O. Senge, M. W. Renner, W. W. Kalisch and J. Fajer, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 381; M. O. Senge, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 1, p. 239; W. R. Scheidt, The Porphyrin Handbook, ed. K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, Academic Press, Boston, 2000, vol. 3, p. 49.
23. For reviews, see: J. Fajer, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 382; J. A. Shelnutt, X. Z. Song, J. G. Ma, S. L. Jia, W. Jentzen and C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 31 and references therein.
24. For reviews, see: J. Fajer, J. Porphyrins Phthalocyanines, 2000, 4, 382; J. A. Shelnutt, X. Z. Song, J. G. Ma, S. L. Jia, W. Jentzen and C. J. Medforth, Chem. Soc. Rev., 1998, 27, 31 and references therein.
25. A. K. Wertsching, A. S. Koch and S. G. Dimagno, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 3932.
26. R. Huber, Eur. J. Biochem., 1990, 187, 283.
27. J. P. Collman, J. I. Brauman, K. M. Doxsee, T. R. Halbert, E. Bunnenberg, R. E. Linder, G. N. LaMar, J. D. Gaudio, G. Lang and K. Spartalian, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4182.
28. S. Gentemann, N. Y. Nelson, L. Jacquinod, D. J. Nurco, S. H. Leung, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 1247; K. M. Barkigia, D. J. Nurco, M. W. Renner, D. Melamed, K. M. Smith and J. Fajer, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 322; J. L. Retzek, S. Gentemann, C. J. Medforth, K. M. Smith, V. S. Chirvony, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem B, 2000, 104, 6690.
29. S. Gentemann, N. Y. Nelson, L. Jacquinod, D. J. Nurco, S. H. Leung, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 1247; K. M. Barkigia, D. J. Nurco, M. W. Renner, D. Melamed, K. M. Smith and J. Fajer, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 322; J. L. Retzek, S. Gentemann, C. J. Medforth, K. M. Smith, V. S. Chirvony, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem B, 2000, 104, 6690.
30. S. Gentemann, N. Y. Nelson, L. Jacquinod, D. J. Nurco, S. H. Leung, C. J. Medforth, K. M. Smith, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 1247; K. M. Barkigia, D. J. Nurco, M. W. Renner, D. Melamed, K. M. Smith and J. Fajer, J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 322; J. L. Retzek, S. Gentemann, C. J. Medforth, K. M. Smith, V. S. Chirvony, J. Fajer and D. Holten, J. Phys. Chem B, 2000, 104, 6690.