Ultrafast charge separation in a photoreactive rhenium-appended porphyrin assembly monitored by picosecond transient infrared spectroscopy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 13, 2006, Pages 4253-4266

  Gabrielsson, Anders ^a   Hartl, František ^b   Zhang, Hong ^b   Smith, John R Lindsay ^a   Towrie, Michael ^c   Viček Jr , Antonín ^d   Perutz, Robin N ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c Harwell Science and Innovation Campus   (United Kingdom)

^d QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; BONDING; ELECTRON TRANSITIONS; EMISSION SPECTROSCOPY; INFRARED SPECTROSCOPY; IRRADIATION; MAGNESIUM PRINTING PLATES; PHOTOREACTIVITY; REDUCTION; RHENIUM; SEPARATION; ZINC;

PICOSECOND TIME-RESOLVED ABSORPTION (TRVIS) SPECTROSCOPY; SPECTROELECTROCHEMICAL REDUCTION; TIME-RESOLVED INFRARED (TRIR); TRIETHYLAMINE;

PORPHYRINS;

AMIDE; MAGNESIUM; METALLOPORPHYRIN; NITRILE; PORPHYRIN; PORPHYRIN DERIVATIVE; RHENIUM; SOLVENT; TRIETHYLAMINE; ZINC;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FLAME PHOTOMETRY; FLUORESCENCE; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SEPARATION TECHNIQUE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 33645465149     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0539802     Document Type: Article

References (117)

1. Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular photochemistry; Ellis Horwood: Chichester, 1991.
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
3. Meyer, T. J. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 389-440.
4. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
5. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
6. Balaban, T. S. Light-harvesting nanostructures; American Scientific Publishers: 2004; Vol. 4.
7. Kalyanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes; Academic Press Limited: San Diego, 1992.
8. Kalyanasundaram, K., Grätzel, M., Eds. Photosenitization and Photocatalysis Using Inorganic and Organometallic Compounds; Kluwer Academic Press: Dordrecht, 1993.
9. Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds. The Porphyrin Handbook; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8.
10. Sakamoto, M.; Ueno, A.; Mihara, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2449-2458.
11. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535-6551.
12. Myles, A. J.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178.
13. Osuka, A.; Yoneshima, R.; Shiratori, H.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Mataga, N. Chem. Commun. 1998, 1567-1568.
14. Linke, M.; Chambron, S. C.; Heitz, V.; Sauvage, S. P.; Encinas, S.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11834-11844.
15. Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 41-48.
16. Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1292-1295.
17. Collin, J. P.; Harriman, A.; Heitz, V.; Odobel, F.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5679-5690.
18. Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J. C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Hammarström, L.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347-4362.
19. Andersson, M.; Linke, M.; Chambron, J. C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauvage, J. P.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526-3527.
20. Kang, Y. K.; Rubtsov, I. V.; Iovine, P. M.; Chen, J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275-8279.
21. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 566-570.
22. Rubtsov, I., V.; Kang, Y., K.; Redmore, N., P.; Allen, R., M.; Zheng, J.; Beratan, D. N.; Therien, M., J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5022-5023.
23. Gabrielsson, A.; Hartl, F.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2002, 950-951.
24. Flamigni, L.; Marconi, G.; Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6663-6671.
25. Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Flamigni, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5507-5517.
26. Flamigni, L.; Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P. Chem. Commun. 2000, 2479-2480.
27. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Ventura, B.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 661-667.
28. Flamigni, L.; Barigelletti, F.; Armaroli, N.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1744-1754.
29. Flamigni, L.; Armaroli, N.; Barigelletti, F.; Balzani, V.; Collin, J. P.; Dalbavie, J. O.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5936-5943.
30. Harriman, A.; Odobel, F.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461-9472.
31. Harriman, A.; Hissler, M.; Trompette, O.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2516-2525.
32. LeGourrierec, D.; Andersson, M.; Davidsson, J.; Mukhtar, E.; Sun, L. C.; Hammarström, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 557-559.
33. Monnereau, C.; Gomez, J.; Blart, E.; Odobel, F.; Wallin, S.; Fallberg, A.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 4806-4817.
34. Slone, R. V.; Hupp, J. T. Inorg. Chem. 1997, 36, 5422-5423.
35. Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Belanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221-243.
36. Prodi, A.; Kleverlaan, C. J.; Indelli, M. T.; Scandola, F.; Alessio, E.; Iengo, E. Inorg. Chem. 2001, 40, 3498-3504.
37. Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlaan, C. J.; Scandola, F.; Alessio, E.; Gianferrara, T.; Marzilli, L. G. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2668-2679.
38. Prodi, A.; Indelli, M. T.; Kleverlaan, C. J.; Alessio, E.; Scandola, F. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 51-78.
39. Benniston, A. C.; Chapman, G. M.; Harriman, A.; Mehrabi, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9026-9036.
40. Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474-9475.
41. Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
42. Märkl, G.; Reiss, M.; Kreitmeier, P.; Nöth, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2230-2234.
43. Gogan, N. J.; Siddiqui, Z. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 720-725.
44. Gogan, N. J.; Siddiqui, Z. U. Chem. Commun. 1970, 284-285.
45. Darling, S. L.; Goh, P. K. Y.; Bampos, N.; Feeder, N.; Montalti, M.; Prodi, L.; Johnson, B. F. G.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1998, 2031-2032.
46. Kariya, N.; Imamura, T.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1658-1660.
47. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 4986-4995.
48. Wrighton, M. S.; Morse J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 988.
49. Kalyanasundaram, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2401-2415.
50. MacQueen, D. B.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6108-6110.
51. Shen, Y. B.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 6235-6236.
52. Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Lee, V. W. M.; Lo, K. K. W.; Cheung, K. K. Organometallics 1995, 14, 4034-4036.
53. Costa, I.; Fabbrizzi, L.; Pallavicini, P.; Poggi, A.; Zani, A. Inorg. Chim. Acta 1998, 276, 117-121.
54. Uppadine, L. H.; Redman, J. E.; Dent, S. W.; Drew, M. G. B.; Beer, P. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 2860-2869.
55. Lewis, J. D.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 1376-1385.
56. Lewis, J. D.; Bussotti, L.; Foggi, P.; Perutz, R. N.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12202-12208.
57. Lewis, J. D.; Perutz, R. N.; Moore, J. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9037-9047.
58. Peacock, A. F. A.; Batey, H. D.; Raendler, C.; Whitwood, A. C.; Perutz, R. N.; Duhme-Klair, A. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1712-1714.
59. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 536-538.
60. Kutal, C.; Weber, M. A.; Ferraudi, G.; Geiger, D. Organometallics 1985, 4, 2161-2166.
61. Scheiring, T.; Klein, A.; Kaim, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2569-2571.
62. Koike, K.; Hori, H.; Ishizuka, M.; Westwell, J. R.; Takeuchi, K.; Ibusuki, T.; Enjouji, K.; Konno, H.; Sakamoto, K.; Ishitani, O. Organometallics 1997, 16, 5724-5729.
63. Stor, G. J.; Hartl, F.; van Outersterp, J. W. M.; Stufkens, D. J. Organometallics 1995, 14, 1115-1131.
64. van Outersterp, J. W. M.; Hartl, F.; Stufkens, D. J. Organometallics 1995, 14, 3303-3310.
65. Johnson, F. P. A.; George, M. W.; Hartl, F.; Turner, J. J. Organometallics 1996, 15, 3374-3387.
66. Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Paradisi, C.; Roffia, S.; Bignozzi, C. A.; Amatore, C. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4759-4769.
67. Kuimova, M. K.; Alsindi, W. Z.; Dyer, J.; Grills, D. C.; Jina, O. S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Portius, P.; Sun, X. Z.; Towrie, M.; Wilson, C.; Yang, J. X.; George, M. W. Dalton Transactions 2003, 3996-4006.
68. Vlček, A., Jr.; Farrell, I. R.; Liard, D. J.; Matousek, P.; Towrie, M.; Parker, A. W.; Grills, D. C.; George, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 701-712.
69. Matousek, P.; Towrie, M.; Stanley, A.; Parker, A. W. Appl. Spectrosc. 1999, 53, 1485-1489.
70. Towrie, M.; Grills, D. C.; Dyer, J.; Weinstein, J. A.; Matousek, P.; Barton, R.; Bailey, P. D.; Subramaniam, N.; Kwok, W. M.; Ma, C. S.; Phillips, D.; Parker, A. W.; George, M. W. Appl. Spectrosc. 2003, 57, 367-380.
71. Glyn, P.; George, M. W.; Hodges, P. M.; Turner, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1655-1657.
72. Schoonover, J. R.; Strouse, G. F. Chem. Rev. 1998, 98, 1335-1355.
73. Dattelbaum, D. M.; Omberg, K. M.; Hay, J. P.; Gebhart, N. L.; Martin, R. L.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3527-3536.
74. George, M. W.; Turner, J. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 201-217.
75. Aspley, C. J.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N.; Pursche, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 170-180.
76. Aspley, C. J.; Lindsay Smith, J. R.; Perutz, R. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2269-2271.
77. (a) McCafferty, D. G.; Bishop, B. M.; Wall, C. G.; Hughes, S. G.; Mecklenberg, S. L.; Meyer, T. J.; Erickson, B. W. Tetrahedron 1995, 51, 1093-1106.
78. (b) Kruper, W. J.; Chamberlin, T. A.; Kochanny, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753-2756.
79. (c) Baldwin, J. E.; Crossley, M. J.; DeBernardis, J. Tetrahedron, 1982, 38, 685-692.
80. Aspley, C. J. Ph.D. Thesis, University of York, York, U.K., 2000.
81. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
82. Oshea, D. F.; Miller, M. A.; Matsueda, H.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 7325-7338.
83. Gritzner, G.; Kůta, J. Pure Appl. Chem 1984, 56, 461-466.
84. Krejčik, M.; Daněk, M.; Hartl, F. J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 317, 179-187.
85. Vergeer, F. W.; Kleverlaan, C. J.; Stufkens, D. J. Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 126-113.
86. Nicasio, M. C.; Perutz, R. N.; Tekkaya, A. Organometallics 1998, 17, 5557-5564.
87. Matousek, P.; Towrie, M.; Ma, C.; Kwok, W. M.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Parker, A. W. J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 983-988.
88. Liard, D. J.; Busby, M.; Farrell, I. R.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlček, A., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2363-2369.
89. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6500-6506.
90. Kadish, K. M.; Shiue, L. R.; Rhodes, R. K.; Bottomley, L. A. Inorg. Chem. 1981, 20, 1274-1277.
91. Kadish, K. M.; Rhodes, R. K. Inorg. Chem. 1981, 20, 2961-2966.
92. Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 3623-3630.
93. 3- (Pic)Bpy-ZnTPP][OTf].
94. Krejčik, M.; Vlček, A. A. J. Electroanal. Chem. 1991, 313, 243-257.
95. Noble, B. C.; Peacock, R. D. Spectrochimica Acta 1990, 46A, 407-412.
96. 3(Pic)Bpy-ZnTPP][OTf]. However, there are too few data points to be sure that it is significant. The spike is present for the first 6 ps.
97. Gabrielsson, A. Ph.D. Thesis, University of York, York, U.K., 2002.
98. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem 1970, 8, 259-271.
99. Sacksteder, L.; Zipp, A. P.; Brown, E. A.; Streich, J.; Demas, J. N.; Degraff, B. A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4335-4340.
100. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1281-1291.
101. Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4519-4524.
102. Dattelbaum, D. M.; Omberg, K. M.; Schoonover, J. R.; Martin, R. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 6071-6079.
103. Schoonover, J. R.; Strouse, G. F.; Dyer, R. B.; Bates, W. D.; Chen, P. Y.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 273-274.
104. Busby, M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlček, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3000-3008.
105. 1 state.104
106. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769-8778.
107. Dougherty, T. P.; Heilweil, E. J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4006-4009.
108. Lian, T. Q.; Bromberg, S. E.; Asplund, M. C.; Yang, H.; Harris, C. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11994-12001.
109. Liard, D. J.; Busby, M.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlček, A., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2363-2369.
110. Brunschwig, B. S.; Sutin, N. Comments Inorg. Chem. 1987, 6, 209-235.
111. Sutin, N.; Creutz, C.; Fujita, E. Comments Inorg. Chem. 1997, 19, 67-92.
112. Jortner, J.; Bixon, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 167-170.
113. Omberg, K. M.; Chen, P. Y.; Meyer, T. J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 553-570.
114. Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35-202.
115. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin), 1987: Vol. 64.
116. Senge, M. O.; Kalisch, W. W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6103-6116.
117. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Clyde-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.: Academic Press: New York, 2000: Vol. 3.