A survey of synthetic approaches to anti-influenza drug tamiflu

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 12, 2009, Pages 1869-1889

  Sun, Hai ^a   Lin, Yingjie ^b   Wu, Yulin ^a   Wu, Yikang ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anti influenza drug; Influenza; Synthesis; Tamiflu

Indexed keywords

EID: 77649296622     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (42)

1. Roberts, N. A. Prog. Res. 2001, 56, 195.
2. Wang, G. T.; Chen, Y. W.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.; Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham, H.; Laver, W. G. J. Med. Chem. 2001, 44, 1192.
3. (a) Meawell, N. A.; Krystal, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 316.
4. (b) Meanwell, N. A.; Krystal, M. Drug Discovery Today 1996, 1, 388.
5. (c) Oxford, J. S.; Lambkin, R. Drug Discovery Today 1998, 3, 448.
6. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
7. (a) Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becketr, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545.
8. (b) Federspiel, M.; Fischer, R.; Hennig, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.; Estermann, H.; Gandert, C.; Gockel, V.; Gotzo, S.; Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Rockel-Stabler, O.; Trussardi, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 266.
9. (c) Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004, 58, 621.
10. (d) Abrecht, S.; Federspiel, M. C.; Estermann, H.; Fischer, R.; Karpf, M.; Mair, H.-J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Trussardi, R.; Zutter, U. Chimia 2007, 61, 93.
11. (a) Karpf, M.; Trussardi, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 2044.
12. (b) Harrington, P. J.; Brown, J. D.; Foderaro, T.; Hughes, R. C. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 86.
13. Karpf, M.; Trussardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5760.
14. Nie, L.-D.; Shi, X.-X.; Hyok, K. K.; Lu, W.-D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3970.
15. Nie, L.-D.; Shi, X.-X. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 124.
16. Trost, B. M.; Zhang, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3759.
17. Fukuta, Y.; Mita, T.; Fukuda, N.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6312.
18. Mita, T.; Fukuda, N.; Roca, F. X.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2007, 9, 259.
19. Sullivan, B.; Carrera, I.; Drouin, M.; Hudlicky, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4229.
20. Hudlicky, T. US patent #61/052435, 2008 (Provisional).
21. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5788.
22. (a) Matveenko, M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7018.
23. (b) Matveenko, M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2982.
24. Zutter, U.; Iding, H.; Spurr, P.; Wirz, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4895.
25. Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
26. Kipassa, N. T.; Okamura, H.; Kina, K.; Hamada, T.; Iwagawa, T. Org. Lett. 2008, 10, 815.
27. Yamatsugu, K.; Kamijo, S.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1403.
28. (a) Yamatsugu, K.; Yin, L.; Kamijo, S.; Kimura, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1070.
29. (b) Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2009, 65, 6017.
30. (a) Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5734.
31. (b) Satoh, N.; Akiba, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2009, 65(16), 3239.
32. Sun, H.; Lin, Y.-J.; Wu, Y.-L.; Wu, Y.-K. Synlett 2009, 2473.
33. Bromfield, K. M.; Graden, H.; Hagberg, D. P.; Olsson, T.; Kann, N. Chem. Commun. 2007, 3183.
34. Mandai, T.; Oshitari, T. Synlett 2009, 783.
35. Oshitari, T.; Mandai, T.; Synlett 2009, 787.
36. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892.
37. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1304.
38. Cong, X.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2006, 71, 5635.
39. Shibasaki, M.; Kanai, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1839.
40. Cong, X.; Hu, F.; Liu, K.-G; Liao, Q.-J.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4514.
41. Federspiel, M.; Fisher, R.; Henning, M.; Mair, H. J.; Oberhauser, T.; Rimmler, G.; Albiez, T.; Bruhin, J.; Estermann, H.; Gandert, C.; Gockel, V.; Gotzo, S.; Hoffmann, U.; Huber, G.; Janatsch, G.; Lauper, S.; Rockel-Stabler, O.; Trussardi, R.; Zwahlen, A. G. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 266.
42. Schmid, C. R.; Bradley, D. A. Synthesis 1992, 587.