A topological study of the decomposition of 6, 7, 8-trioxabicyclo[3.2.2] nonane induced by FE(II): modeling the artemisinin reaction with heme

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 2, 2010, Pages 1163-1173

  Moles, Pamela ^a   Oliva, Mónica ^a   Sánchez González, Ángel ^b   Safont, Vicent S ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DETOXIFICATION; HEMOGLOBIN; PORPHYRINS; TOPOLOGY;

ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; FERROUS HYDROXIDE; MALARIA PARASITE; THEORETICAL STUDY;

MOLECULAR OXYGEN;

EID: 75649108583     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910207z     Document Type: Article

References (82)

1. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Kokpol, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2082.
2. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945.
3. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397.
4. Meshnick, S. R.; Taylor, T. E.; Kamchonwongpaisan, S. Microbiol. Rev. 1996, 60, 301.
5. Jani, D.; Nagarkati, R.; Beatty, W.; Angel, R.; Slebodnick, C.; Andersen, J.; Kumar, S.; Rathore, D. PLoS Pathosens 2008, 4, e1000053.
6. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Dascombe, M. J.; Ismail, F. M. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 6065.
7. Pereira, M. S. C.; Kiralj, R.; Ferreira, M. M. C. J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 85.
8. Egan, T. J. Mol. Biochem. Parasitol. 2008, 157, 127.
9. Krugliak, M.; Zhang, F.; Ginsburg, H. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 119, 249.
10. Goldberg, D. E.; Slater, A. F.; Cerami, A.; Henderson, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 2931.
11. Kannan, R.; Kumar, K.; Sahal, D.; Kukreti, S.; Chauhan, V. S. Biochem. J. 2005, 385, 409.
12. Egan, T. J.; Combrinck, J. M.; Egan, J.; Hearne, G. R.; Marques, H. M.; Ntenteni, S.; Sewell, B. T.; Smith, P. J.; Taylor, D.; van Schalkwyk, D. A.; Walden, J. C. Biochem. J. 2002, 365, 343.
13. Rathore, D.; McCutchan, T. F.; Sullivan, M.; Kumar, S. Expert. Opin. Investis. Druss 2005, 14, 871.
14. Cazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. J. Ors. Chem. 2002, 67, 609.
15. Robert, A.; Cazelles, J.; Meunier, B. Ansew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1954.
16. Robert, A.; Meunier, B. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 273.
17. Zhang, F.; Gosser, D. K.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1805.
18. da Silva Costa, M.; Kiralj, R.; Ferreira, M. M. C. Quim. Nova 2007, 1, 25.
19. Mockenhaupt, F. P. Parasitol. Today 1995, 11, 248.
20. Haynes, R. K.; Ho, W.-Y.; Chan, H.-W.; Fugmann, B.; Stetter, J.; Croft, S. L.; Vivas, L.; Peters, W.; Robinson, B. L. Ansew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1381.
21. Krishna, S.; Woodrow, C.; Staines, H. M.; Haynes, R. K.; Mercerau-Puijalon, O. Trends Mol. MEd. 2006, 12, 200.
22. White, N. J. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1084.
23. Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9364.
24. Robert, A.; Bonduelle, C.; Laurent, S. A.-L.; Meunier, B. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 562.
25. Robert, A.; Benoit-Vical, F.; Claparols, C.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2005, 102, 13676.
26. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167.
27. Jefford, C. W. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1803.
28. Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537.
29. Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328.
30. O'Neill, P. M.; Bishop, L. P.; Searle, N. L.; Maggs, J. L.; Ward, S. A.; Park, B. K.; Mabbs, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 1578.
31. Butler, A. R.; Gilbert, B. C.; Hulme, P.; Irvine, L. R.; Renton, L.; Whitwood, A. C. Free Rad. Res. 1998, 28, 471.
32. Wu, W.-M.; Wu, Y.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J.; Zhou, C.-M.; Li, Y.; Shan, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316.
33. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; van Goethem, I. D. A.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature 2003, 424, 957.
34. Ridley, R. G. Nature 2003, 424, 887.
35. Haynes, R. K.; Monti, D.; Taramelli, D.; Basilico, N.; Parapini, S.; Olliaro, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1175.
36. Olliaro, P.; Haynes, R. K.; Meunier, B.; Yongyuth, Y. Trends Parasitol. 2001, 17, 123.
37. Bhisutthibhan, J.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2397.
38. Pandey, A. V.; Tekwani, B. L.; Singh, R. L.; Chauhan, V. S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19383.
39. Asawamahasakda, W.; Ittarat, I.; Pu, Y. M.; Ziffer, H.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1854.
40. Bhisutthibhan, J.; Philbert, M. A.; Fujioka, H.; Aikawa, M.; Meshnick, S. R. Eur. J. Cell. Biol. 1994, 78, 665.
41. Yang, Y. Z.; Little, B.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 569.
42. Yang, Y. Z.; Asawamahasakda, W.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 336.
43. Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Posner, G. H. Adv. Pharmacol. 1996, 37, 253.
44. Araújo, J. Q.; Carneiro, J. W. d. M.; de Araujo, M. T.; Leite, F. H. A.; Taranto, A. G. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5021.
45. Nosoongnoen, W.; Pratuangdejkul, J.; Sathirakul, K.; Jacob, A.; Conti, M.; Loric, S.; Launay, J.-M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5083.
46. Galasso, V.; Kovac, B.; Modelli, A. Chem. Phys. 2007, 335, 141.
47. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Dascombe, M. J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 823, 34.
48. Wiwanitkit, V. J. Infect. 2006, 53, 148.
49. Taranto, A. G.; Carneiro, J. W. d. M.; de Araujo, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1546.
50. de Araujo, M. J.; de Carneiro, J. W.; Taranto, A. G. Int. J. Quantum. Chem. 2006, 106, 2804.
51. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 756, 87.
52. Arantes, C.; de Araujo, M. J.; Taranto, A. G.; de Carneiro, J. W. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 749.
53. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Kokpol, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005, 724, 99.
54. Rafiee, M. A.; Hadipour, N. L.; Naderi-manesh, H. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 366.
55. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 711, 95.
56. Pinheiro, J. C.; Kiralj, R.; Ferreira, M. C. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 830.
57. Taranto, A. G.; Carneiro, J. W. d. M.; de Oliveira, F. G.; de Araujo, M. T.; Correa, C. R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 580, 207.
58. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Kokpol, S. J. Mol. Model. 2001, 7, 26.
59. Pinheiro, J. C.; Ferreira, M. M. C.; Romero, O. A. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 572, 35.
60. Gu, J. D.; Chen, K. X.; Jiang, H. L.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 491, 57.
61. Moles, P.; Oliva, M.; Safont, V. S. Tetrahedron 2008, 64, 9448.
62. Moles, P.; Oliva, M.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7144.
63. Zhang, S.; Gerhard, G. S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7853.
64. Becke, A. D.; Edgecombe, K. E. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397.
65. (a) Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 371, 683.
66. (b) Silvi, B.; Fourré, I.; Alikhani, M. E. Monatsh. Chem. 2005, 136, 855.
67. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press, Inc.: New York, 1990.
68. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al.Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
71. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev.B 1988, 37, 785.
72. McIver, J. W., Jr. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 72.
73. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
74. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545.
75. (a) Noury, S.; Krokidis, X.; Fuster, F.; Silvi, B. Comput. Chem. 1999, 23, 597.
76. ( b) Matito, E.; Silvi, B.; Duran, M.; Sola, M. J. Chem. Phys. 2006; 024301.
77. Konrad-Zuse-Zentrum B. and Mercury Computer Systems: Amira 4.1, 1995-2006.
78. Tang, Y.; Dong, Y.; Wang, X.; Sriraghavan, K.; Wood, J. K.; Vennerstrom, J. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5103.
79. Sambrano, J. R.; Gracia, L.; Andres, J.; Berski, S.; Beltran, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10850.
80. Llusar, R.; Beltran, A.; Andres, J.; Noury, S.; Silvi, B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1517.
81. Berski, S.; Mierzwicki, K.; Bil, A.; Latajka, Z. Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 559.
82. Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885.