Modeling the decomposition mechanism of artemisinin

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 7144-7158

  Moles, Pamela ^a   Oliva, Mónica ^a   Safont, Vicent S ^a  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC PHYSICS; BACTERIA; DECOMPOSITION; DERIVATIVES; ELECTRON TRANSITIONS; HYDROGEN; PEROXIDES;

ANTIMALARIAL ACTION; ARTEMISININ; FOOD VACUOLE; HYDROGEN ATOM;

DRUG PRODUCTS;

ANTIMALARIAL AGENT; ARTEMISININ; ARTEMISININ DERIVATIVE; SESQUITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

ANTIMALARIALS; ARTEMISININS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; SESQUITERPENES;

EID: 33745473766     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0574089     Document Type: Article

References (47)

1. Meshnick, S. R.; Taylor, T. E.; Kamchonwongpaisan, S. Microbiol. Rev. 1996, 60, 301.
2. Pinheiro, J. C.; Kiralj, R.; Ferreira, M. C. QSAR Comb. Sci. 2003, 22, 830.
3. O'Neill, P. M.; Posner, G. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 2945.
4. Posner, G. H.; O'Neill, P. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 397.
5. Klayman, D. L. Science 1985, 228, 1049.
6. Haynes, R. K.; Ho, W.-Y.; Chan, H.-W.; Fugmann, B.; Stetter, J.; Croft, S. L.; Vivas, L.; Peters, W.; Robinson, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1381.
7. Gu, J.; Chen, K.; Jiang, H.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9364.
8. Taranto, A. G.; Carneiro, J. W. d. M.; de Oliveira, F. G.; de Araujo, M. T.; Correa, C. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 580, 207.
9. Robert, A.; Dechy-Cabaret, O.; Cazelles, J.; Meunier, B. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 167.
10. Krungkrai, S. R.; Yuthavong, Y. Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1987, 81, 710.
11. Meshnick, S. R. Lancet 1994, 344, 1441.
12. Eckstein-Ludwig, U.; Webb, R. J.; van Goethem, I. D. A.; East, J. M.; Lee, A. G.; Kimura, M.; O'Neill, P. M.; Bray, P. G.; Ward, S. A.; Krishna, S. Nature 2003, 424, 957.
13. Haynes, R. K.; Pai, H. H.-O.; Voerste, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4715.
14. Gazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. J. Org. Chem. 1999, 64, 6776.
15. Gumming, J. N.; Ploypradith, P.; Posner, G. H. Adv. Pharmacol. 1996, 37, 253.
16. Robert, A.; Meunier, B. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 273.
17. Jefford, C. W.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y.; Faverger, F.; Mareda, J.; Millason-Schmidt, P.; Brunner, G.; Burger, U. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1475.
18. Jefford, C. W. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1803.
19. Meshnick, S. R.; Thomas, A.; Ranz, A.; Xu, C. M.; Pan, H. Z. Mol. Biochem. Parasitot. 1991, 49, 181.
20. Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328.
21. Wu, Y. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 255.
22. Butler, A. R.; Gilbert, B. C.; Hulme, P.; Irvine, L. R.; Renton, L.; Whitwood, A. C. Free Radical Res. 1998, 28, 471.
23. Wu, W.-M; Wu, Y.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J.; Zhou, C.-M.; Li, Y.; Shan, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316.
24. O'Neill, P. M.; Bishop, L. P.; Searle, N. L.; Maggs, J. L.; Ward, S. A.; Park, B. K.; Mabbs, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 1578.
25. Szpilman, A. M.; Korshin, E. E.; Hoos, R.; Posner, G. H.; Bachi, M. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 6531.
26. Zhang, F.; Gosser, D. K.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1992, 43, 1805.
27. Robert, A.; Cazelles, J.; Meunier, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1954.
28. Cazelles, J.; Robert, A.; Meunier, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 609.
29. Olliaro, P.; Haynes, R. K.; Meunier, B.; Yongyuth, Y. Trends Parasitol. 2001, 17, 123.
30. Ridley, R. G. Nature 2003, 424, 887.
31. Haynes, R. K.; Monti, D.; Taramelli, D.; Basilico, N.; Parapini, S.; Olliaro, P. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 1175.
32. Yang, Y. Z.; Asawamahasakda, W.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 336.
33. Yang, Y. Z.; Little, B.; Meshnick, S. R. Biochem. Pharmacol. 1994, 48, 569.
34. Asawamahasakda, W.; Ittarat, I.; Pu, Y. M.; Ziffer, H.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 1854.
35. Bhisutthibhan, J.; Philbert, M. A.; Fujioka, H.; Aikawa, M.; Meshnick, S. R. Eur. J. Cell. Biol. 1994, 78, 665.
36. Bhisutthibhan, J.; Meshnick, S. R. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 2397.
37. Pandey, A. V.; Tekwani, B. L.; Singh, R. L.; Chauhan, V. S. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19383.
38. Drew, M. G. B.; Metcalfe, J.; Ismail, F. M. D. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 711, 95.
39. Tonmunphean, S.; Parasuk, V.; Kokpol, S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 724, 99.
40. Arantes, C.; de Araujo, M. J.; Tarante, A. G.; de Carneiro, J. W. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 749.
41. Taranto, A. G.; Carneiro, J. W. d. M.; de Araujo, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1546.
42. Mclver, J. W., Jr. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 72.
43. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
45. Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885.
46. Harvey, J. N.; Ascgi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95.
47. Avery, M. A.; Fan, P.-C.; Karle, J. M.; Bonk, J. D.; Miller, R.; Coins, D. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 1885.