DFT/TD-DFT investigation on Ir(III) Complexes with N-heterocyclic carbene ligands: Geometries, electronic structures, absorption, and phosphorescence properties

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 3, 2010, Pages 628-638

  Liu, Tao ^a   Xia, Bao Hui ^a   Zheng, Qing Chuan ^a   Zhou, Xin ^a   Pan, Qing Jiang ^b   Zhang, Hong Xing ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b HEILONGJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbene; DFT; Iridium complexes; Phosphorescence; TD DFT

Indexed keywords

CARBENES; DFT; DFT METHOD; GEOMETRY STRUCTURE; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; IRIDIUM COMPLEX; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; PHENYL GROUP; RED-SHIFTED; TRANSITION PROCESS;

ATOMS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; EXCITED STATES; ION EXCHANGE; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; MASS TRANSFER; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; PHOSPHORESCENCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

IRIDIUM;

EID: 75649095696     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21360     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Friend, R. F.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Loglund M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121;.
2. (b) Bolink, H. J.; Coronado, E.; Repetto, D.; Sessolo, M.; Barea, E. M.; Bisquert J.; Garcia-Belmonte, G.; Prochazka, J.; Kavan, L. Adv Funct Mater 2008, 18, 145;.
3. (c) Ge, Z. Y.; Hayakawa, T.; Ando, S.; Ueda, M.; Akiike, T.; Miyamoto, H.; Kajita, T.; Kakimoto, M. Adv Funct Mater 2008, 18, 584;.
4. (d) Zhou, G. J.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Beeby, A. Adv Funct Mater 2008, 18, 499;.
5. (e) Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Frohlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Buchel, M.; Borner, H. Inorg Chem 2007, 46, 11082;.
6. (f) Namai, H.; Ikeda, H.; Hoshi, Y.; Kato, N.; Morishita, Y.; Mizuno, K. J Am Chem Soc 2007, 129, 9032.
7. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest S. R.; Thompson, M. E. Appl Phys Lett 2000, 77, 904.
8. (a) Chi, Y.; Chou, P. T. Chem Soc Rev 2007, 36, 1421;.
9. (b) Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Lu, X. X.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Chem Eur J 2008, 14, 2644;.
10. (c) Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. Coor Chem Rev 2007, 251, 2477;.
11. (d) Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C. M.; Zhu, N.; Lee, S. T. J Am Chem Soc 2004, 126, 4958;.
12. (e) Chou P. T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg Chem 2006, 3319;.
13. (f) Finkenzeller, W. J.; Hofbeck, T.; Thompson, M. E.; Yersin, H. Inorg Chem 2007, 46 5076;.
14. (g) Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg Chem 2005, 44, 8723.
15. (a) Chang, C. J.; Yang, C. H.; Chen, K.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Ho, M. L.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T. Dalton Trans, 2007, 1881;.
16. (b) Wong, W. Y.; Ho, C. L.; Gao, Z, Q.; Mi, B. X.; Chen, C. H.; Cheah, K. W.; Lin, Z. Y. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 7800;.
17. (c) Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Wong, W. Y.; Zhou, G. J. Chem Mater 2006, 18, 5097.
18. (d) Zhou, G. J.; Wong, W. Y.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Wang, L. X. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 1149;.
19. (d) Liu, L.; Poon, S. Y.; Wong, W. Y. J Organomet Chem 2005, 690, 5036;.
20. (e) Wong, W. Y.; Zhou, G. J.; Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv Funct Mater 2006, 16, 838;.
21. (f) Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Gao, Z. Q.; Chen, C. H.; Cheah, K. W.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Lin, Z. Y. Adv Funct Mater 2008, 18, 319;.
22. (g) Ho, C. L.; Wong, W. L.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y. Adv Funct Mater 2008, 18, 928.
23. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; AbdelRazzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J Am Chem Soc 2001, 123, 4304;.
24. (b) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; AbdelRazzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg Chem 2001, 40, 1704.
25. Hay, P. J. J Phys Chem A 2002, 106, 1634.
26. (a) Markham, J. P. J.; Lo, S. C.; Magennis, S. W.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Appl Phys Lett 2002, 80, 2645;.
27. (b) Colombo, M. G.; Gudel, H. U. Inorg Chem 1993, 32, 3081;.
28. (c) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl Phys Lett 1999, 75, 4.
29. (a) Ostrowski, J. C.; Robinson, M. R.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Chem Commun 2002, 784;.
30. (b) Yang, C. H.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Hsu, C. J.; Fang, F. C.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Chang, C. H.; Tsai, M. H.; Wu, C. C. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 2418;.
31. (c) Yang, C. H.; Tai, C. C.; Sun, I. W. J Mater Chem 2004, 14, 947;.
32. (d) Yutaka, T.; Obara, S.; Ogawa, S.; Nozaki, K.; Ikeda, N.; Ohno, T.; Ishii, Y.; Sakai, K.; Haga, M. Inorg Chem 2005, 44, 4737.
33. (a) King, K. A. Spellane,P. J.; Watts, R. J. J Am Chem Soc 1985, 107, 1431;.
34. (b) Nazeeruddin, Md. K.; HumphryBaker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J Am Chem Soc 2003, 125, 8790.
35. (a) Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A. Jr.; Bernhard, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 14129;.
36. (b) Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J Am Chem Soc 2004, 126, 2763;.
37. (c) Coughlin, F. J.; Westrol, M. S.; Oyler, K. D.; Byrne, N.; Kraml, C.; Zysman-Colman, E.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Inorg Chem 2008, 47, 2039.
38. (a) Di Marco, G.; Lanza, M.; Mamo, A.; Stefio, I.; Di Pietro, C.; Romeo, G.; Campagna, S. Anal Chem 1998, 70, 5019;.
39. (b) Huynh, L.; Wang, Z.; Yang, J.; Stoeva, V.; Lough, A.; Manners, I.; Winnik, M. A. Chem Mater 2005, 17, 4765;.
40. (c) Gao, R.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. L.; Thompson, M. E. J Am Chem Soc 2002, 124, 14828;.
41. (d) Borisov, S. M.; Klimant, I. Anal Chem 2007, 79, 7501;
42. (e) Zhao, Q.; Cao, T. Y.; Li, F. Y.; Li, X. H.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Organometallics 2007, 26, 2077.
43. (f).Schmittel, M.; Lin, H. W. Inorg Chem 2007, 46, 9139;.
44. (g) Goodall, W.; Williams, J. A. G. J Chem Soc Dalton Trans 2000, 2893.
45. (a) Volpe, M.; Wu, G.; Iretskii, A.; Ford, P. C. Inorg Chem 2006, 45, 1861;.
46. (b).Ozkar, S.; Finke, R. G. J Am Chem Soc 2005, 127, 4800.
47. (c).Gottker-Schnetmann, I.; White, P.; Brookhart, M. J Am Chem Soc 2004, 126, 1804.
48. (a) Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Lee, T. K. M.; Lui, L. H.; Tsang, K. H. K.; Zhu, N. Inorg Chem 2003, 42, 6886;.
49. (b) Lo, K. K. W.; Ng, D. C. M.; Chung, C. K. Organometallics 2001, 20, 4999;.
50. (c) Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Ng, D. C. M.; Zhu, N. New J Chem 2002, 26, 81;.
51. (d) Lo, K. K. W.; Chung, C. K.; Zhu, N. Chem Eur J 2003, 9, 475.
52. Tamayo, A. B.; Alleyne, B. D.; Djurovich, P. I.; Lamansky, S.; Tsyba, I.; Ho, N. N.; Bau, R.; Thompson, M. E. J Am Chem Soc 2003, 125, 7377.
53. (a) Collin, J. P.; Dixon, I. M.; Sauvage, J. P.; Williams, J. A. G.; Barigelletti, F.; Flamigni, L. J Am Chem Soc 1999, 121, 5009;.
54. (b) Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Flamigni, L. Inorg Chem 2001, 40, 5507.
55. Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M. A. Inorg Chem 2006, 45, 8907.
56. (a) Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C. H.; Lee, M. T. Inorg Chem 2004, 43, 6822;.
57. b) Kim, S. M; Park, J. H.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Angew Chem Int Ed 2007, 46, 6172;.
58. (c) Mas-Marza, E.; Poyatos, M.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg Chem 2004, 43, 2213;.
59. (d) Wang, C. Y.; Fu, C. F.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Inorg Chem 2007, 46, 5779;.
60. (e) Jung, I. G.; Seo, J.; Lee, S. I.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K. Organometallics 2006, 25, 4240.
61. Zhou, Y. B.; Zhang, X. M.; Chen, W. Z.; Qiu, H. Y. J Organomet Chem 2008, 693, 205.
62. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. J Organomet Chem 2005, 690, 6041.
63. Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Yousufuddin, M.; Bau, R.; Thompson, M. E.; Holmes, R. J.; Forrest, S. R. Inorg Chem 2005, 44, 7992.
64. Chien, C. H.; Fujita, S.; Yamoto, S.; Hara, T.; Yamagata, T.; Wata nabe, M.; Mashima, K. Dalton Trans 2008, 916.
65. Chang, C. F.; Cheng, Y. M.; Chi, Y.; Chiu, Y. C.; Lin, C. C.; Lee, G. H.; Chou, P. T.; Chen, C. C.; Chang, C. H.; Wu, C. C. Angew Chem Int Ed 2008, 47, 4542.
66. (a) Di Censo, D.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg Chem 2008, 47, 980;.
67. (b) Kwon, T. H.; Cho, H. S.; Kim, M. K.; Kim, J. W.; Kim, J. J.; Lee, K. H.; Park, S. J.; Shin, I. S.; Kim, H.; Shin, D. M.; Chung, Y. K.; Hong, J. I. Organometallics 2005, 24, 1578;.
68. (c) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Wang, C. M.; Yu, M. X.; Li, L.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg Chem 2006, 45, 6152;.
69. (d) Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Curr Appl Phys 2007, 7, 504;.
70. (e) Lee, Y. H.; Kim, Y. S. Thin Solid Films 2007, 515, 5079.
71. (a) Liu, T.; Xia, B. H.; Zhou, X.; Zhang, H. X.; Pan, Q. J.; Gao, J. S. Organometallics 2007, 26, 143;.
72. (b) Liu, T.; Zhang, H. X.; Xia, B. H. J Phys Chem A 2007, 111, 8724;.
73. (c) Liu, T.; Zhang, H. X.; Shu,X.; Xia, B. H. Dalton Trans 2007, 1922;.
74. (d) Lowry, M. S.; Bern hard, S. Chem Eur J 2006, 12, 7970;.
75. (e) Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem Mater 2005, 17, 5712.
76. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys Rev Lett 1984, 52, 997.
77. (a) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1996, 77, 3865;.
78. (b) Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev Lett 1997, 78, 1396;.
79. (c) Adamo, C.; Barone, V. J Chem Phys 1999, 110, 6158.
80. (a) Ciofini, I.; Lainé, P. P.; Bedioui, F.; Daul, C. A.; Adamo, C. C. R. Acad Sci 2006, 9, 226;.
81. (b) Ciofini, I.; Lainé, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J Am Chem Soc 2004, 126, 10763.
82. (a) Ciofini, I.; Zamboni, M.; Lainé, P. P.; Marvaud, V.; Daul, C. A.; Adamo, C. Chem Eur J 2007, 13, 5360;.
83. (b) Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Frisch, M. J.; Scalmani, G.; Ciofini, I.; Adamo, C. Chem Phys Lett 2006, 421, 272;.
84. (c) Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Assfeld, X.; Ciofini, I.; Adamo, C. J Chem Phys 2006, 125, 164324.
85. (a) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E. J Chem Phys 1998, 109, 8218;.
86. (b) Matsuzawa, N. N.; Ishitani, A. J Phys Chem A 2001, 105, 4953;.
87. (c) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J Chem Phys 1998, 108, 4439.
88. (a) Cossi, M.; Scalmani, G.; Regar, N.; Barone, V. J Chem Phys 2002, 117, 43;.
89. (b) Barone, V.; Cossi, M. J Chem Phys 1997, 107, 3210.
90. (a) Zhou, X.; Zhang, H. X.; Pan, Q. J.; Xia, B. H.; Tang, A. Q. J Phys Chem A 2005, 109, 8809;.
91. (b) Yang, L.; Feng, J. K.; Ren, A. M. Synth Met 2005, 152, 265;.
92. (c) Monat, J. E.; Rodriguez, J. H.; McCusker J. K. J Phys Chem A 2002, 106, 7399;.
93. (d) Li, M. X.; Zhou, X.; Xia, B. H.; Zhang, H. X.; Pan, Q. J.; Liu, T.; Fu, H. G.; Sun, C. C. Inorg Chem 2008, 47, 2312.
94. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299;.
95. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270.
96. (a) Bryce, A. B; Charnochk, J. M.; Pattrichk, R. A. D.; Lennie, A. R. J Phys Chem A 2003, 107, 2516;.
97. (b) Pan, Q. J.; Zhang, H. X. Eur J Inorg Chem 2003, 4202;.
98. (c) Naito, K.; Sakurai, M.; Egusa, S. J Phys Chem A 1997, 101, 2350.
99. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Bar-one, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
100. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
102. Perdew, J. P. Phys Rev B 1986, 33, 8822.
103. (a) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev 1992, B45, 13244;.
104. (b) Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys Rev 1992, B46, 6671;.
105. (c) Levy, M.; Perdew, J. P. Phys Rev 1993, B48, 11638.