Photoinduced intramolecumar electron transfer in ruthenium and osmium polyads: Insights from theory

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 34, 2004, Pages 10763-10777

  Ciofini, Ilaria ^a   Lainé, Philippe P ^c   Bedioui, Fethi ^b   Adamo, Carlo ^a  

^a PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRON TRANSITIONS; OSMIUM COMPOUNDS; SPECTROSCOPY;

ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON TRANSFER; PHOTOINDUCTION;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

4' (4 PHENYL)TERPYRIDYL DERIVATIVE; INORGANIC COMPOUND; LIGAND; OSMIUM; OSMIUM DERIVATIVE; PHOTOSENSITIZING AGENT; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPLEX; TRIPHENYLPYRIDINIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DERIVATIZATION; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONICS; GEOMETRY; HYPOTHESIS; MEASUREMENT; MOLECULAR MODEL; OPTICAL ROTATION; PHOTOACTIVATION; PHOTOSYNTHESIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 4344604372     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0482278     Document Type: Article

References (146)

1. (a) Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304-1319.
2. (b) Lehn, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112.
3. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283.
4. (a) Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
5. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170.
6. (a) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-833.
7. (b) Balzani, V.; Scandola, F. Supramolecular Photochemistry; Ellis Horwood: Chichester, U.K., 1991.
8. (c) Balzani, V.; Moggi, L.; Scandola, F. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed; D. Reidel Publishing Co.: Dordrecht, The Netherlands, 1987; pp 1-28.
9. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 574-586 and references therein. Kawai, T.; Iseda, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2004, 72-73. Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795 and references therein. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
10. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 574-586 and references therein. Kawai, T.; Iseda, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2004, 72-73. Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795 and references therein. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
11. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 574-586 and references therein. Kawai, T.; Iseda, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2004, 72-73. Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795 and references therein. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
12. De Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 574-586 and references therein. Kawai, T.; Iseda, T.; Irie, M. Chem. Commun. 2004, 72-73. Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786-12795 and references therein. Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957.
13. For recent examples, see: (a) (conformation) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4031.
14. (b) (isomerization/folding) Cattani-Scholz, A.; Renner, C.; Cabrele, C.; Behrendt, R.; Oesterhelt, D.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 289-292.
15. (c) (isomerization/configuration) Rack, J. J.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2432-2433.
16. (d) (motion) Schofield, E. R.; Collin, J.-P.; Gruber, N.; Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2003, 188-189.
17. (e) (shuttling) Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124-2128.
18. For recent examples, see: (a) (optical/photochromism) Irie, M. (Guest Editor) Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890.
19. (b) (chiroptical) Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504-513.
20. (c) (photochemical/luminescence) Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2043-2048. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671. Tyson, D. S.; Bignozzi, C. A.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4562-4563.
21. (c) (photochemical/luminescence) Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2043-2048. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671. Tyson, D. S.; Bignozzi, C. A.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4562-4563.
22. (c) (photochemical/luminescence) Wenger, O. S.; Henling, L. M.; Day, M. W.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2043-2048. Miura, T.; Urano, Y.; Tanaka, K.; Nagano, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8666-8671. Tyson, D. S.; Bignozzi, C. A.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4562-4563.
23. (d) (NLO) Coe, B. J. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2464-2471.
24. (e) (electrochemical) Mitchell, R. H.; Ward, R. T.; Chen, Y.; Wang, Y.; Weerawama, S. A.; Dibble, P. W.; Marsella, M. J.; Almutairi, A.; Wang, Z.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2974-2988.
25. (f) (electron transport) Andersson, M.; Sinks, L. E.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3139-3143. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581-1590.
26. (f) (electron transport) Andersson, M.; Sinks, L. E.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3139-3143. Fraysse, S.; Coudret, C.; Launay, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1581-1590.
27. (g) (magnetism) Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Novoa, J. J.; Wurst, K.; Létard, J.-F.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 603-616. Sato, O. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692-700. Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5605-5609. Gütlich, P.; Garcia, Y.; Woike, T. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 839-879.
28. (g) (magnetism) Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Novoa, J. J.; Wurst, K.; Létard, J.-F.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 603-616. Sato, O. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692-700. Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5605-5609. Gütlich, P.; Garcia, Y.; Woike, T. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 839-879.
29. (g) (magnetism) Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Novoa, J. J.; Wurst, K.; Létard, J.-F.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 603-616. Sato, O. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692-700. Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5605-5609. Gütlich, P.; Garcia, Y.; Woike, T. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 839-879.
30. (g) (magnetism) Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Novoa, J. J.; Wurst, K.; Létard, J.-F.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 603-616. Sato, O. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 692-700. Takayama, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5605-5609. Gütlich, P.; Garcia, Y.; Woike, T. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 839-879.
31. Krauss, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 540-550. Willner, I.; Willner, B. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 139-151. Lubitz, W.; Lendzian, F.; Bittl, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 313-320.
32. Krauss, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 540-550. Willner, I.; Willner, B. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 139-151. Lubitz, W.; Lendzian, F.; Bittl, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 313-320.
33. Krauss, N. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 540-550. Willner, I.; Willner, B. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 139-151. Lubitz, W.; Lendzian, F.; Bittl, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 313-320.
34. (a) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541-548.
35. (b) Molecular Electronics. Launay, J.-P., Ed; New J. Chem. 1991, 15 (special issue).
36. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
37. (b) Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
38. (c) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Chem. Rev. 1995, 95, 49-68.
39. (d) Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141-145.
40. (e) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25.
41. (f) Wasielewsky, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
42. (a) Baranoff, E.; Collin, J.-P.; Flamigni, L.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147-155.
43. (b) Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1-14.
44. (c) Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P.; Chambron, J.-C.; Guitterez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelleti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
45. (a) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110.
46. (b) Hagfeldt, A.; Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269-277.
47. (c) Bignozzi, C. A.; Argazzi, R.; Indelli, M. T.; Scandola, F. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1994, 32, 229-244.
48. (d) O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
49. (a) Sun, L.; Hammarström, L.; Akermark, B.; Styring, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 30, 36-49.
50. (b) Hammarström, L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 666-673.
51. Chiorboli, C.; Fracasso, S.; Scandola, F.; Campagna, S.; Serroni, S.; Konduri, R.; MacDonnell, F. M. Chem. Commun. 2003, 1658-1659.
52. Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Di Censo, D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 595-602 and references therein. Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
53. Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Di Censo, D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 595-602 and references therein. Loi, M. A.; Denk, P.; Hoppe, H.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Meissner, D.; Brabec, C.; Sariciftci, N. S.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem. 2003, 13, 700-704.
54. Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681-683. Myles, A. J.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178. Dürr, H.; Bossmann, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 905-917 and references therein.
55. Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681-683. Myles, A. J.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178. Dürr, H.; Bossmann, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 905-917 and references therein.
56. Watanabe, N.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681-683. Myles, A. J.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 177-178. Dürr, H.; Bossmann, S. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 905-917 and references therein.
57. Klumpp, T.; Linsenmann, M.; Larson, S. L.; Limoges, B. R.; Bürssner, D.; Krissinel, E. B.; Elliott, C. M.; Steiner, U. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1076-1087.
58. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 849-866.
59. Kalayanasundaram, K. Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press: London, 1992.
60. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457 and references therein.
61. For instance, see: Borgström, B.; Johansson, O.; Lomoth, R.; Berglund Baudin, H.; Wallin, S.; Sun, L.; Åkermark, B.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 5173-5184.
62. For examples, see: (a) (P unit) Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950-1956. Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Fang, Y.-Q.; Hanan, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1608-1611; Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124.
63. For examples, see: (a) (P unit) Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950-1956. Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Fang, Y.-Q.; Hanan, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1608-1611; Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124.
64. For examples, see: (a) (P unit) Polson, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950-1956. Passalacqua, R.; Loiseau, F.; Campagna, S.; Fang, Y.-Q.; Hanan, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1608-1611; Armaroli, N. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 113-124.
65. (b) (D/A units) Siemeling, U.; Vor der Brüggen, J.; Vorfeld, U.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G.; Brockhinke, A.; Plessow, R.; Zanello, P.; Laschi, F.; Fabrizi de Biani, F.; Fontani, M.; Steenken, S.; Stapper, M.; Gurzadyan, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2819-2833. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388-3389.
66. (b) (D/A units) Siemeling, U.; Vor der Brüggen, J.; Vorfeld, U.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G.; Brockhinke, A.; Plessow, R.; Zanello, P.; Laschi, F.; Fabrizi de Biani, F.; Fontani, M.; Steenken, S.; Stapper, M.; Gurzadyan, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2819-2833. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388-3389.
67. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
68. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
69. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
70. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
71. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
72. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
73. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
74. Selected examples: Rubtsov, I. V.; Redmore, N. P.; Hochstrasser, R. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2684-2685. Weiss, E. A.; Chernick, E. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2326-2327. Claude, J. P.; Omberg, K. M.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7795-7806. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69. Guldi, D. M. Coord. Chem. Rev. 2002, 31, 22-36. Campagna, S.; Serroni, S.; Puntoriero, F.; Loiseau, F.; De Cola, L.; Kleverlaan, C. J.; Becher, J.; Sørensen, A. P.; Hascoat, P.; Thorup, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4461-4469. Kilså, K.; Kajanus, J.; Macpherson, A. N.; Mårtensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. Barigelletti, F.; Flamigni, L. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 1-12.
75. Lainé, P.; Amouyal, E. Chem. Commun. 1999, 935-936.
76. Lainé, P.; Bedioui, F.; Ochsenbein, P.; Marvaud, V.; Bonin, M.; Amouyal, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1364-1377.
77. Lainé, P.; Bedioui, F.; Amouyal, E.; Albin, V.; Berruyer-Penaud, F. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3162-3376.
78. Konstantaki, M.; Koudoumas, E.; Couris, S.; Lainé, P.; Amouyal, E.; Leach, S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10797-10804.
79. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 241-253. Hu, Y.-Z.; Takashima, H.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Nagamune, T.; Oishi, S.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1907-1916.
80. Hu, Y.-Z.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Oishi, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 241-253. Hu, Y.-Z.; Takashima, H.; Tsukiji, S.; Shinkai, S.; Nagamune, T.; Oishi, S.; Hamachi, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1907-1916.
81. Johansson, O.; Borgström, M.; Lomoth, R.; Palmblad, M.; Bergquist, J.; Hammarström, L.; Sun, L.; Akermark, B. Inorg. Chem. 2003, 42, 2908-2918.
82. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
83. Adam, C.; di Matteo, A.; Barone, V. Adv. Quantum Chem. 1999, 36, 45-75.
84. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic density functional theory: recent progress and new derivations; Dobson, J. F., Vignale, G., Das, M. P., Eds.; Plenum Press: New York, 1997.
85. (a) Boulet, P.; Chermette, H.; Daul, C. A.; Gilardoni, F.; Rogemond, F.; Weber, J.; Zuber, G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 885-894.
86. (b) Boulet, P.; Chermette, H.; Weber, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 7032-7039.
87. Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Phys. A 2001, 105, 1086-1092.
88. Cavillot, V.; Champagne, B. Chem. Phys. Lett. 2002, 354, 449-457.
89. Adamo, A. Barone, V. Theor. Chem. Acc. 2000, 105, 169-172.
90. Farrell, I. R.; van Slageren, J.; Zalis, S.; Vlcek, A. Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 44-52.
91. Jamorski Jödicke, C.; Lüthi, H. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252-264.
92. Zheng, K.; Wang, J.; Shen, Y.; Peng, W.; Yun, F. J. Comput. Chem. 2002, 23, 436-443.
93. Ziegler, M.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 257-300.
94. Broo, A.; Lincoln, P. Inorg. Chem. 1997, 36, 2544-2553.
95. Damrauer, N. H.; Boussie, T. R.; Deveney, M.; McCusker, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8253-8268.
96. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105-8111.
97. Zhang, L. T.; Ko, J.; Ondrechen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1666-1671.
98. (a) Daul, C.; Baerends, E. J.; Vomooijs, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 3538-3543.
99. (b) Albano, G.; Belser, P.; Daul, C. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 1408-1413.
100. (c) Fantacci, S.; De Angelis, F.; Selloni, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4381-4387.
101. Seneviratne, D. S.; Uddin, Md. J.; Swayambunathan, V.; Schlegel, H. B.; Endicott, J. F. Inorg. Chem. 2002, 41, 1502-1517.
102. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
103. Guillemoles, J.-F.; Barone, V.; Joubert, L.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11354-11360.
104. Monat, J.; Rodriguez, J. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7399-7406.
105. (a) Hazebroucq, S.; Joubert, L.; Ciofini, I.; Adamo, C. Theor. Chem. Acc. 2004, in press.
106. (b) Ciofini, I.; Daul, C.; Adamo, C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11182-11190.
107. (a) Nazeeruddin, Md. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P.; Grätzel, M. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 213-225.
108. (b) Fiebig, T.; Wan, C.; Kelly, O. S.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1187-1192.
109. (a) Estiú, G.; Cukcernik, F. D.; Maldivi, P.; Poizat, O. Inorg. Chem. 1999, 38, 3030-3039.
110. (b) Amini, A.; Harriman, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1242-1249.
111. McCusker, J. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 876-887.
112. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Hase, W. L.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. C.; Peng, Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.;: Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Development Version, revision A.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
113. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
114. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
115. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 242-250.
116. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
117. Hay, J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
118. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8128-8224.
119. Sandorfly, C. Electronic Spectra and Quantum Chemistry; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, New Jersey, 1964.
120. Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P.; Ebadi, M. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 97-105.
121. For P1A/Os, transitions were calculated up to ca. 3.5 eV, i.e., 350 nm.
122. Farag, I. S. A.; El-Shora, A. I.; Rybakov, V. B. Cryst. Res. Technol. 1990, 25, 519-524.
123. Othman, A. H.; Zakaria, Z.; Ng, S. W. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1993, 23, 921.
124. Bushell, K. L.; Couchman, S. M.; Jeffery, J. C.; Rees, L. H.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3397-3403.
125. Craig, D. C.; Scudder, M. L.; McHale, W. A.; Goodwin, H. A. Aust. J. Chem. 1998, 51, 1131-1139.
126. (a) Adamo, C.; di Matteo, A.; Rey; P.; Barone, V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3481-3488.
127. (b) Alcock, N. W.; Barker, P. R.; Haider, J. M.; Hannon, M. J.; Painting, C. L.; Pikramenou, Z.; Plummer, E. A.; Rissanen, K.; Saarenketo, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 1447-1461.
128. Karafiloglou, P. Chem. Phys. 1997, 214, 171-182.
129. Collin, J.-P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 4230-4238.
130. Pérez-Cordero, E. E.; Campana, C.; Echegoyen, L. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 137-140.
131. Geskin, V. M.; Bredas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 303-310.
132. Woitellier, S.; Launay, J.-P.; Joachim, C. Chem. Phys. 1989, 131, 481-488.
133. (a) Liard, D. J.; Busby, M.; Farrell, I. R.; Matousek, P.; Towrie, M.; Vlcek, A., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 556-567.
134. (b) Busby, M.; Liard, D. J.; Motevalli, M.; Toms, H.; Vlcek, A., Jr. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 167-176.
135. Damrauer, N. H.; McCusker, J. K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8440-8446.
136. Bock, H.; Herrmann, H.-F. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1171-1185.
137. It is worth noting that the computed pattern of the spin density for the reduced species slightly differs from that of the SOMO, as expected, due to spin polarization effects. In particular, there is a larger contribution of both the tpy ligand and metal ion to the SOMO than to the total spin density. It remains nonetheless that the SOMO computed in the case of the reduced PIA/Os species includes a significant contribution of the pyridinium ring.
138. Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 121-134.
139. Vlcek, A., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 933-977.
140. Similar NIR absorption emerging upon reduction has been recently reported for iron(II) and cobalt(II) complexes with oligopyridyl-like ligands (see: Ruben, M.; Breuning, E.; Barboiu, M.; Gisselbrecht, J.-P.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 291-299).
141. Collin, J.-P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1992, 31, 4112-4117.
142. Amouyal, E.; Mouallem-Bahout, M.; Calzaferri, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7641-7649.
143. 2 (see ref 25).
144. 0/-) = -1.00 V).
145. 1ML(A)CT electronic transitions. Therefore, the direct optical ET cannot account for such a decrease contrary to a possible PET process from *P1/Os to the covalently linked A unit.
146. Work in progress.