Reductive cyclization of diynes and enynes catalyzed by allyl platinum N-heterocyclic carbene complexes

Organometallics

Volumn 25, Issue 18, 2006, Pages 4240-4242

  Jung, Il Gu ^a   Seo, Junhyeok ^a   Lee, Sang Ick ^a   Choi, Soo Young ^a   Chung, Young Keun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; COMPLEXATION; NITROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN; PLATINUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE COMPLEXES; CYCLIZATION PRODUCTS; N-HETEROCYCLIC CARBENE (NHC) COMPLEXES;

OLEFINS;

EID: 33748546256     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0606284     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Rudd, M. T. Angrw. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6630-6666.
2. (b) Chiou, W. H.: Lee, S. Y.; Ojima, I. Can. J. Chem. 2005, 83, 681-692.
3. (c) Park, K. H.; Chung, Y. K. Synlett 2005, 545-559.
4. (d) Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127-2198.
5. (e) Zeni, G.: Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285-2310.
6. (f) Gibson, S. E.; Lewis, S. E.; Mainolfi, N. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3873-3890.
7. (g) Arcadi, A.; Di Giuseppe, S. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 795-812.
8. (h) Soderberg, B. C. G. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 79-145.
9. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem.. Int. Ed. 2000, 39, 3590-3593.
10. (a) Jang, H. Y.: Hughes. F. W.; Gong, H. G.; Zhang, J. M.; Brodbelt, J. S.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6174-6175.
11. (b) Jang, H. Y.; Krische, M. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653-661.
12. (c) Jang, H. Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7875-7880.
13. (a) Cesar, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619-636.
14. (b) Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5046-5047.
15. (c) Cavell, K. J.; McGuinness, D. S. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 671-681.
16. (d) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239-2246.
17. (e) Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273.
18. (f) Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem.. Int. Ed. Engt. 1997, 36, 2163.
19. (g) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92.
20. (h) Crabtree, R. H. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 435.
21. (i) Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921.
22. (a) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2005, 24, 4343-4346.
23. (b) Weigl, K.; Kohler, K.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2005, 24, 4049-4056.
24. (c) Vyboishchikov, S. E.; Thiel, W. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3921-3935.
25. (d) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T. L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558.
26. (e) Trnka, T. M.: Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
27. (f) Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2903-2906.
28. (a) Mas-Marzá, E.; Peris. E.; Castro-Rodríguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2005, 24, 3158-3162.
29. (b) Muñiz, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1425-1428.
30. (c) Mahandru, G. M.; Liu, G.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3698-3699.
31. (d) Sato, Y.; Imakuni, N.; Hirose, T.: Wakamatsu, H.: Mori, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 392-402.
32. (e) Sato, Y.; Imakuni, N.; Mori, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 488-491.
33. (a) Hasan, M.; Kozhevnikov, I. V.; Siddiqui, M. R. H.; Steiner, A.; Winterton, N. J. Chem. Res., Synop. 2000, 392-393.
34. (b) Hasan, M.; Kozhevnikov, I. V.; Siddiqui, M. R. H.; Femoni, C.; Steiner, A.; Winterton, N. Inorg. Chem. 2001, 40, 795-800.
35. (c) Facchin, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Tassan, A. J. Organomet. Chem. 2002, 662, 70-76.
36. (d) Quezada, C. A.: Garrison, J. C.; Tessier, C. A.; Youngs, W. J. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 183-186.
37. (e) Liu, Q. X.; Song, H. B.; Xu, F. B.; Li, Q. S.; Zeng, X. S.; Leng, X. B.; Zhang, Z. Z. Polyhedron 2003, 22, 1515-1521.
38. (f) Basato, M.; Benetollo, F.; Facchin, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Pugliese, S.; Sgarbossa, P.; Sbovata, S. M.; Tassan, A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 454-462.
39. (g) Hardman, N. J.; Abrams, M. B.; Pribisko, M. A.; Gilbert, T. M.; Martin, R. L.; Kubas, G. J.; Baker, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1955-1958.
40. (h) Owen, J. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247-8255.
41. (i) Facchin, G.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Sgarbossa, P.; Tassan, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3385-3389.
42. (j) Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212-10213.
43. (a) Buisine, O.; Berthon-Gelloz, G.; Briere, J. F.; Sterin, S.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declercq, J. P.; Marko, I. E. Chem. Commun. 2005, 3856-3858.
44. (b) Sprengers, J. W.; Mars, M. J.; Duin, M. A.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 149-152.
45. (a) Kim, D. H.; Chung, Y. K. Synlett 2005, 1889.
46. (b) Kim, D. H.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2005, 1634-1636.
47. (c) Kim, D. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Org. Lett. 2003, 5, 3151-3153.
48. (d) Son, S. U.; Park, K. H.; Chung, Y. K.: Kim, B. M. Synlett 2003, 1101.
49. (e) Park, K. H.; Son, S. U.; Kim, S. Y.: Seo, H. M.: Chung, Y. K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4341.
50. (a) Viciu, M. S.: Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A.; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23. 1629-1635.
51. (b) Cammerer, S. S.; Viciu, M. S.; Stevens. E. D.; Nolan, S. P. Synlett 2003, 1871-1873.
52. (c) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472.
53. (d) Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.: Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053-4056.
54. For details, see Supporting Information.
55. Yamada, H.; Aoyagi, S.: Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8787-8790.