Change in electronic structure upon optical excitation of 8-vinyladenosine: An experimental and theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 1, 2010, Pages 256-267

  Kodali, Goutham ^a   Kistler, Kurt A ^a   Narayanan, Madhavan ^a   Matsika, Spiridoula ^a   Stanley, Robert J ^a  

^a Temple University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPURINE (2AP); AB INITIO METHOD; ABSORPTION MAXIMA; BASE STACKING; BASE-PAIRING; CHARGE REDISTRIBUTION; COMPUTATIONAL RESULTS; DNA STRUCTURE; DOUBLE-STRANDED DNA (DS-DNA); EXCITED-STATE DIPOLE MOMENT; EXTINCTION COEFFICIENTS; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE QUENCHING; MOLECULAR FRAME; OPTICAL EXCITATIONS; OSCILLATOR STRENGTHS; PHOTOPHYSICS; REAL-TIME PROBES; RED-SHIFTED; SOLVATOCHROMISMS; STARK SPECTROSCOPY; STATIC POLARIZABILITIES; THEORETICAL STUDY; TRANSITION ENERGY; TWO PHOTON; TWO PHOTON FLUORESCENCE;

ABSORPTION; DIPOLE MOMENT; DNA; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; ELECTRIC EXCITATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ETHANOL; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; GENES; MONOMERS; MULTIPHOTON PROCESSES; PHOTOEXCITATION; PHOTONS; PROBES;

METHOD OF MOMENTS;

8 VINYLADENOSINE; 8-VINYLADENOSINE; ADENOSINE; DRUG DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON; FLUORESCENCE; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

ADENOSINE; COMPUTER SIMULATION; ELECTRONS; FLUORESCENCE; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE;

EID: 75249106081     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp908055h     Document Type: Article

References (83)

1. Tinsley, R. A.; Walter, N. G. RNA 2006, 12, 522.
2. Bloom, L. B.; Otto, M. R.; Beechem, J. M.; Goodman, M. F. Biochemistry 1993, 32, 11247.
3. Frey, M. W.; Sowers, L. C.; Millar, D. P.; Benkovic, S. J. Biochemistry 1995, 34, 9185.
4. Turingan, R. S.; Liu, C. H.; Hawkins, M. E.; Martin, C. T. Biochemistry 2007, 46, 1714.
5. Raney, K. D.; Sowers, L. C.; Millar, D. P.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6644.
6. Holz, B.; Klimasauskas, S.; Serva, S.; Weinhold, E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1076.
7. Allan, B. W.; Beechem, J. M.; Lindstrom, W. M.; Reich, N. O. J. Biol. Chem. 1998, 273, 2368.
8. Allan, B. W.; Reich, N. O. Biochemistry 1996, 35, 14757.
9. Zang, H.; Fang, Q.; Pegg, A. E.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 30873.
10. McCullough, A. K.; Dodson, M. L.; Scharer, O. D.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 27210.
11. Nordlund, T. M.; Andersson, S.; Nilsson, L.; Rigler, R.; Graeslund, A.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1989, 28, 9095.
12. Rachofsky, E. L.; Seibert, E.; Stivers, J. T.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 957.
13. Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Watanabe, K. A. Biochemistry 1999, 38, 952.
14. Christine, K. S.; MacFarlane, A. W., IV; Yang, K.; Stanley, R. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 38339.
15. Yang, K.; Stanley, R. J. Biochemistry 2006, 45, 11239.
16. Yang, K.; Matsika, S.; Stanley, R. J. J. Phys. Chem., B 2007, 111, 10615.
17. Yang, K.; Stanley, R. J. Photochem. Photobiol. 2008, 84, 741.
18. Gaied, N. B.; Glasser, N.; Ramalanjaona, N.; Beltz, H.; Wolff, P.; Marquet, R.; Burger, A.; Me'ly, Y. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1031.
19. Kenfack, C. A.; Piemont, E.; Ben Gaied, N.; Burger, A.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9736.
20. Kenfack, C. A.; Burger, A.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26327.
21. Roday, S.; Saen-oon, S.; Schramm, V. L. Biochemistry 2007, 46, 6169.
22. Jean, J. M.; Hall, K. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 37.
23. Jean, J. M.; Hall, K. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1930.
24. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.
25. Rachofsky, E. L.; Osman, R.; Ross, J. B. Biochemistry 2001, 40, 946.
26. Hawkins, M. E.; Pfleiderer, W.; Jungmann, O.; Balis, F. M. Anal. BioChem. 2001, 298, 231.
27. Evans, K.; Xu, D.; Kim, Y.; Nordlund, T. M. J. Fluoresc. 1992, 2, 209.
28. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2004, 43, 10277.
29. Larsen, O. F. A.; Van Stokkum, I. H. M.; Gobets, B.; Van Grondelle, R.; Van Amerongen, H. Biophys. J. 2001, 81, 1115.
30. Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. ChemPhysChem 2002, 3, 781.
31. O'Neill, M. A.; Becker, H.-C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Ansew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896.
32. Wan, C.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052.
33. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228.
34. Bierzynski, A.; Kozlowska, H.; Wierzchowski, K. I. Biophys. Chem. 1977, 6, 223.
35. Boxer, S. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2972.
36. Nakagawa, K.; Suzuki, S.; Fujii, R.; Gardiner, A. T.; Cogdell, R. J.; Nango, M.; Hashimoto, H. Photosynth. Res. 2008, 95, 339.
37. Somsen, O. J. G.; Chernyak, V.; Frese, R. N.; Van Grondelle, R.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8893.
38. Mathies, R.; Stryer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 2169.
39. Kodali, G.; Siddiqui, S. U.; Stanley, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4795.
40. Chowdhury, A.; Locknar, S. A.; Premvardhan, L. L.; Peteanu, L. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9614.
41. Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606.
42. Bublitz, G. U.; Ortiz, R.; Marder, S. R.; Boxer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3365.
43. Liptay, W. Dipole Moments and Polarizabilities of Molecules in Excited Electronic States. In Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic Press, Inc.: New York, 1974; Vol. 1; pp 129.
44. Kodali, G.; Kistler, K. A.; Matsika, S.; Stanley, R. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1789.
45. Van Aerschot, A. A.; Mamos, P.; Weyns, N. J.; Ikeda, S.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 2938.
46. Kodali, G.; Kistler, K. A.; Matsika, S.; Stanley, R. J. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1789.
47. Stanley, R. J.; Siddiqui, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11001.
48. Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 213.
49. Albrecht, C. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3rd ed., Lakowicz, J. R., Ed.; 2008; Vol. 390.
50. Kawski, A. Z Naturforsch., A: Phys. Sci. 2002, 57, 255.
51. Bakhshiev, N. G.; Knyazhanskii, M. I.; Minkin, V. I.; Osipov, O. A.; Saidov, G. V. Usp. Khim. 1969, 38, 1644.
52. Jedrzejewska, B.; Kabatc, J.; Osmialowski, B.; Paczkowski, J. Spectrochim. Acta, Part A 2007, 67A, 306.
53. Bilot, L.; Kawski, A. Z. Naturforsch. 1962, 17a, 621.
54. Isaienko, O.; Borguet, E. J. Opt. Soc. Am. B 2009, 26, 965.
55. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803.
56. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
57. Lischka, H.; Shepard, R.; Shavitt, I.; Pitzer, R. M.; Dallos, M.; Müller, T.; Szalay, P. G.; Brown, F. B.; Ahlrichs, R.; Böhm, H. J.; Chang, A.; Comeau, D. C.; Gdanitz, R.; Dachsel, H.; Ehrhardt, C.; Ernzerhof, M.; Höchtl, P.; Irle, S.; Kedziora, G.; Kovar, T.; Parasuk, V.; Pepper, M. J. M.; Scharf, P.; Schiffer, H.; Schindler, M.; Schüler, M.; Seth, M.; Stahlberg, E. A.; Zhao, J.-G.; Yabushita, S.; Zhang, Z. COLUMBUS, an Ab Initio Electronic Structure Prosram, Release 5.8, 2001.
58. Lischka, H.; Shepard, R.; Pitzer, R. M.; Shavitt, I.; Dallos, M.; Müller, T.; Szalay, P. G.; Seth, M.; Kedziora, G. S.; Yabushita, S.; Zhang, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 664.
59. Lischka, H.; Shepard, R.; Brown, F. B.; Shavitt, I. Int. J. Quantum Chem.: Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 91.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R. J. AMontgomery, J.; T. Vreven, K. N. K.; J. C. Burant, J. M. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 07, Revision A; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
61. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
62. Kistler, K. A.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8708.
63. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
64. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
65. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. (Washington, DC) 2005, 105, 4009.
66. Mburu, E.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12485.
67. Gurinovich, G. P.; Sevchenko, A. N.; Solov'ev, K. N. Usp. Fiz Nauk 1963, 79, 173.
68. Kenfack, C. A.; Piemont, E.; Ben Gaied, N.; Burger, A.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9736.
69. Kenfack, C. A.; Burger, A.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26327.
70. Ben Gaied, N.; Glasser, N.; Ramalanjaona, N.; Beltz, H.; Wolff, P.; Marquet, R.; Burger, A.; Mely, Y. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1031.
71. Jean, J. M.; Hall, K. B. J. Phys. Chem. A 2000, 704, 1930.
72. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1988.
73. Roberts, R. J. Cell 1995, 82 (1), 9.
74. Yu P Meshalkin, E. E. A.; Makukha, V. K. Quant. Electron. 1998, 28, 725.
75. Katilius, E.; Woodbury, N. W. J. Biomed. Opt. 2006, 11, 044004/1.
76. Stanley, R. J.; Hou, Z.; Yang, A.; Hawkins, M. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3690.
77. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Mol. Phys. 2006, 104, 1113.
78. Kistler, K. A.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2650.
79. Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7584.
80. Lockhart, D. J.; Boxer, S. G. Chem. Phys. Lett. 1988, 144, 243.
81. Lockhart, D. J.; Goldstein, R. F.; Boxer, S. G. J. Chem. Phys. 1988, 89, 1408.
82. Smith, T. M.; Hazelton, N.; Peteanu, L. A.; Wildeman, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7732.
83. Ohta, N.; Umeuchi, S.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3784.