TDDFT study of one- and two-photon absorption properties: Donor-π-acceptor chromophores

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 5, 2005, Pages 1803-1814

  Day, Paul N ^a   Nguyen, Kiel A ^a   Pachter, Ruth ^a  

^a AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS SECTIONS; OSCILLATOR STRENGTH; SUM-OVER-STATES (SOS); TWO-PHOTON ABSORPTION (TPA);

ABSORPTION; APPROXIMATION THEORY; DATA REDUCTION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

CHROMOPHORES;

EID: 13444288248     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp047511i     Document Type: Article

References (104)

1. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
2. Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
3. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
4. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
5. Lapouyade, R.; Kuhn, A.; Letard, J.-F.; Rettig, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 48.
6. Morley, J. O. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13182.
7. Beljonne, D.; Bredas, I. L.; Cha, M.; Torruellas, W. E.; Stegeman, G. I. ; Hofstraat, J. W.; Horsthuis, W. H. G.; Mohlmann, O. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 7834.
8. van Walree, C. A.; Franssen, O.; Marsman, A. W.; Flipse, M. C.; Jenneskens, L. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 799.
9. Das, G. P.; Yeates, A. T.; Dudis, D. S. J. Opt. Soc. Am. B 1997, 14, 2325.
10. Das, G. P.; Dudis, D. S. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 57.
11. Farztdinov, V. M.; Ernsting, N. P. Chem. Phys. 2002, 277, 257.
12. Antonov, L.; Kanada, K.; Ohta, K.; Kamounah, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1193.
13. DeBoni, L.; Rodrigues, J. J., Jr.; dos Santos, D. S., Jr.; Silva, C. H. T. P.; Balogh, D. T.; Oliveira, O. N., Jr.; Zilio, S. C.; Misoguti, L.; Mendonca, C. R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 209.
14. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
15. Baur, J. W.; Alexander, M. D., Jr.; Banach, M.; Denny, L.; Reinhardt, B. A.; Vaia, R. A.; Fleitz, P. A.; Kirkpatrick, S. M. Chem. Mater. 1999, 11, 2899.
16. Wang, C.-K.; Macak, P.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813.
17. Guo, J.-D.; Wang, C.-K.; Luo, Y.; Agren, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3869.
18. Nguyen, K. A.; Kennel, J.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7128.
19. Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5802.
20. Nguyen, K. A.; Day, P. N.; Pachter, R.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10757.
21. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. First Principle Calculations of Two-Photon Absorption Spectra: Trans-Octatetraene and Trans-Stilbene. Proceedings of SPIE 4797: Multiphoton Absorption and Nonlinear Transmission Processes: Materials, Theory, and Applications, Seatle, WA, 2003.
22. Furche, F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5982.
23. Salek, P.; Vahtras, O.; Guo, J.; Luo, Y.; Helgaker, T.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 446.
24. Baev, A.; Gel'mukhanov, F.; Rubio-Pons, O.; Cronstrand, P.; Agren, H. J. Opt. Soc. Am. B 2004, 21, 384.
25. Kong, J.; White, C. A.; Krylov, A. L; Sherrill, C. D.; Adamson, R. D.; Furlani, T. R.; Lee, M. S.; Lee, A. M.; Gwaltney, S. R.; Adams, T. R.; Ochsenfeld, C.; Gilbert, A. T. B.; Kedziora, G. S.; Rassolov, V. A.; Maurice, D. R.; Nair, N.; Shao, Y.; Besley, N. A.; Maslen, P. E.; Dombroski, J. P.; Dachsel, H.; Zhang, W. M.; Korambath, P. P.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Voorhis, T. V.; Oumi, M.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Ishikawa, N.; Florian, J.; Warshel A. ; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Q-Chem, 2.0 ed. ; Q-Chem, Inc.: Export, PA, 2000.
26. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiak, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529.
27. Masunov, A. M.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899.
28. Morel, Y.; Irimia, A.; Najechalski, P.; Kervella, Y.; Stephan, O.; Baldeck, P. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5391.
29. Das, G. P.; Vaia, R.; Yeates, A. T.; Dudis, D. S. Synth. Met. 2001, 116, 281.
30. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
31. Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys 2004, 7, 7.
32. Dierksen, M.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3544.
33. Macak, P.; Luoa, Y.; Norman, P.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
34. Boldrini, B.; Cavalli, E.; Painelli, A.; Terenziani, F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6286.
35. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. A 1965, 140, 1133.
36. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
37. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
38. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
39. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
42. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
43. Vosko, S. H.; Wille, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
44. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
45. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
46. Casida, M.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
47. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, I. C.; Dapprich, S.; Millam, I. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, I. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A. 11.4; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2000.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, j. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, T.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, I. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. ; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, A.11.4 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Erazerhof, M.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5029.
51. Adamo, C; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1999, 111, 2889.
52. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 362.
53. Nakatsuji, H.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1978, 68, 2053.
54. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 329.
55. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1979, 67, 334.
56. Goppert-Mayer, M. Ann. Phys. 1931, 9, 273.
57. Sutherland, R. L. Handbook of Nonlinear Optics; Marcel Dekker: New York, 1996.
58. Boyd, R. W. Multiphoton Absorption and Multiphoton Ionization. Nonlinear Optics, 2nd ed.; Academic Press: London, 2003; p 521.
59. Peticolas, W. L. Annu. Rev. Phys. Chem. 1967, 18, 233.
60. Masthay, M. B.; Findsen, L. A.; Pierce, B. M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Birge, R. R. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3901.
61. Birge, R. R.; Zhang, C.-F. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7118.
62. Poulsen, T. D.; Frederiksen, P. K.; Jorgensen, J.; Mikkelsen, K. V.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11488.
63. Shima, S.; Ilagan, R. P.; Gillespie, N.; Sommer, B. J.; Hiller, R. G.; Sharples, F. P.; Frank, H. A.; Birge, R. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8052.
64. Monson, P. R.; McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1970, 53, 29.
65. McClain, W. M.; Harris, R. A. Two-photon molecular spectroscopy in liquids and gases. In Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic: New York, 1977; Vol. 3, p 1.
66. Birge, R. R.; Pierce, B. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 165.
67. Birge, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 138.
68. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L.-S.; Kannan, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4805.
69. Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P. N.; Dombroskie, A. G.; Reinhardt, B. A.; Baur, J. W.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2001, 13, 1896.
70. Rijkenberg, R. A.; Bebelaar, D.; Buma, W. J.; Hofstraat, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 100, 2446.
71. Bayliss, N. S.; McRae, E. G. J. Phys. Chem. 1954, 58, 1002.
72. McRae, E. G. J. Phys. Chem. 1957, 67, 562.
73. McRae, E. G. Spectrochim. Acta 1958, 72, 192.
74. Cooper, T. M.; Natarajan, L. V.; Soward, L. A.; Spangler, C. W. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 508.
75. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
76. Karelson, M.; Tamm, T.; Zerner, M. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11901.
77. Schulte-Frohlinde, D.; Blurne, H.; Gusten, H. J. Phys. Chem. 1962, 66, 2486.
78. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed. ; VCH Publishers: New York, 1988.
79. Rogers, J. E.; Fleitz, P. A. To be published, 2004.
80. Baumann, W.; Deckers, H.; Loosen, K.-D.; PetzKe, F. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1977, 81, 799.
81. Liptay, W. Dipole Moments and Polarizabilities of Molecules in Excited Electronic States. In Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic Press: New York, 1974; Vol. 1, p 129.
82. Swalen, J. D.; Moylan, C. R. Linear Optical Properties. In Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Kuzyk, M. G., Dirk, C. W., Eds.; Marcel Dekker AG; New York, 1998; p 223.
83. Delysse, S.; Raimond, P.; Nunzi, J.-M. Chem. Phys. 1997, 279, 341.
84. Bree, A.; Zwarich, R. J. Chem. Phys. 1969, 51, 903.
85. Berlman, I. B. J. Chem. Phys. 1970, 52, 5616.
86. Drucker, R. P.; McClain, W. M. J. Chem. Phys. 1974, 61, 2616.
87. Rumi, M. ; Perry, I. W. Investigation of Air Force two-photon dyes. University of Arizona, 2002.
88. Negres, R. A.; Hales, J. M.; Kobyakov, A.; Hagan, D. J.; Stryland, E. W. V. IEEE J. Quantum Electron. 2002, 38, 1205.
89. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
90. Schafer, K. J.; Hales, J. M.; Balu, M.; Belfield, K. D.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162, 497.
91. Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
92. Okawara, M.; Kitao, T.; Hirashima, T.; Matsuoka, M. Organic Colorants, a handbook of data of selected dyes for electro-optical applications-, Kodansha Ltd. and Elsevier Science Publishers B. V.: Tokyo and Amsterdam, 1988.
93. Czekalla, J.; Wick, G. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1961, 65, 727.
94. Cheng, L.-T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
95. Spectral Atlas of Polycyclic Aromatic Compounds; Karcher, W., Devillers, J., Garrigues, P., Jacob, J., Eds.; D. Reidel Pub. Co.: Boston, MA, 1988; Vol. 2.
96. Mukherjee, N.; Mukherjee, A.; Reinhardt, B. A. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1524.
97. He, G. S.; Lin, T.-C.; Dai, J.; Prasad, P. N.; Kannan, R.; Dombroskie, a. A. G.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 3275.
98. Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A. Opt. Commun. 1998, 157, 135.
99. Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. Chem. Mater 2000, 12, 284.
100. Nafiatis, F.; Rogers, I. Unpublished material, 2003.
101. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J.; Mourad, W. J. Lumin. 2002, 97, 141.
102. Drenser, K. A.; Larsen, R. J.; Strohkendl, F. P.; Dalton, L. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2290.
103. Fleitz, P. A.; Brandt, M. C.; Sutherland, R. L.; Strohkendl, F. P.; Larsen, R. J.; Dalton, L. R. TPA exp for af50. SPIE conference on Nonlinear Optical Liquids for Power Limiting and Imaging, 1998.
104. Chung, M.-A.; Lee, K.-S.; Jung, S.-D. ETRI J. 2002, 24, 221.