An ab initio study of substituent effects on the excited states of purine derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 48, 2008, Pages 12485-12491

  Mburu, Elizabeth ^a   Matsika, Spiridoula ^a  

^a Temple University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AB INITIO STUDIES; CARBONYL GROUPS; EXCITED SINGLETS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; NUCLEOBASES; PERTURBATION THEORY METHODS; PURINE DERIVATIVES; PURINE RINGS; QUALITATIVE FEATURES; STATE ENERGIES; SUBSTITUENT EFFECTS;

AMINES; ELECTRONIC STATES; EXCITED STATES; FUNCTIONS; MOLECULAR ORBITALS; ORGANIC POLYMERS;

PERTURBATION TECHNIQUES;

2 AMINOPURINE; 2,6 DIAMINOPURINE; 2,6-DIAMINOPURINE; ADENINE; DRUG DERIVATIVE; GUANINE; HYPOXANTHINE; ISOGUANINE; PURINE; PURINE DERIVATIVE; XANTHINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; GAS; ISOMERISM; QUANTUM THEORY;

2-AMINOPURINE; ADENINE; ELECTRONS; GASES; GUANINE; HYPOXANTHINE; ISOMERISM; PURINES; QUANTUM THEORY; XANTHINE;

EID: 57949105374     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp807145c     Document Type: Article

References (63)

1. Daniels, M. In Photochemistry and Photobiology of Nucleic Acids; Wang, S. Y., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1, p 23.
2. Crespo-Hernandez, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
3. Kistler, K. A.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8708.
4. Kistler, K. A.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2650.
5. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374.
6. Chirlian, L. E.; Franci, M. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 894.
7. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
8. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
9. Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L.; Fälscher, M. P.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1838.
10. Kwiatkowski, J. S. Theor. Chim. Acta 1968, 10, 47.
11. Clark, L. B.; Tinoco, I. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 11.
12. Catalan, J. Chem. Phys. 2004, 303, 205.
13. Piatt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484.
14. Fülscher, M. P.; Serrano-Andrés, L.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6168.
15. Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4251.
16. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6257.
17. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Borin, A. C Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8691.
18. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4749.
19. Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7538.
20. Fleig, T.; Knecht, S.; Hättig, C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5482.
21. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Comput. Chem. 2004, 25, 768.
22. Clark, L. B.; Peschel, G. G.; Tinoco, I. J. Phys. Chem. 1965, 69, 3615.
23. Clark, L. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2873.
24. Kim, N. J.; Jeong, G.; Kim, Y. S.; Sung, J.; Kim, S. K.; Park, Y. D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10051.
25. Nir, E.; Kleinermanns, K.; Grace, L.; de Vries, M. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5106.
26. Stryer, L. Biochemistry; WA Freeman: New York, 1988.
27. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998, 38, 678.
28. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 387.
29. Shukla, M. K.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5538.
30. Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V.; Eritja, R.; Kaplan, B. E. Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A. 1986, 83, 5434.
31. Rachofsky, E. L.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 946.
32. Rachofsky, E. L.; Ross, J. B. A.; Krauss, M.; Osman, R. Acta. Phys. Polon. A 1998, 94, 735.
33. Rachofsky, E. L.; Ross, J. B. A.; Krauss, M.; Osman, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 190.
34. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Mol. Phys. 2006, 104, 1113.
35. Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L.; Ludwig, V.; Coutinho, K.; Canuto, S. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2564.
36. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.
37. Seefeld, K. A.; Plützer, C.; Löwenich, D.; Häber, T.; Linder, R.; Kleinermanns, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3021.
38. Kodali, G.; Kistler, K. A.; Matsika, S.; Stanley, R. J. J. Phys. Chem B 2008, 112, 1789.
39. Holmen, A.; Norden, B.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3114.
40. Häupl, T.; Windolph, C.; Jochum, T.; Brede, O.; Hermann, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 520.
41. Kwiatkowski, J. S. Theor. Chim. Acta 1969, 13, 149.
42. Santhosh, C.; Mishra, P. C. Spectrochim. Acta A 1991, 47, 1685.
43. Mason, S. F. J. Chem Soc. (London) 1954, 1954, 2071.
44. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1128.
45. Hurst, D. T. An introduction to the chemistry and biochemistry of pyrimidines, purines, and pteridines; Wiley: New York, 1980.
46. Bockacheva, L. P.; Semenov, S. G. Opt. Spektrosk. 1993, 75, 1204.
47. Shukla, M. K.; Mishra, P. C. J. Mol. Struct. 1994, 324, 241.
48. Cavalieri, L. F.; Fox, J. J.; Stone, A.; Chang, N. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1119.
49. Callahan, M. P.; Crews, B.; Abo-Riziq, A.; Grace, L.; de Vries, M. S.; Gengeliczki, Z.; Holmes, T. M.; Hill, G. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 4587.
50. Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7584.
51. Epifanovsky, E.; Kowalski, K.; Fan, P. D.; Valiev, M.; Matsika, S.; Krylov, A. I. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9983.
52. Chen, H.; Li, S. H. J. Chem. Phys. 2006, 124, 154315.
53. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7126.
54. Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1545.
55. Yamazaki, S.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7090.
56. Clark, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3934.
57. Nir, E.; Grace, L. I.; Brauer, B.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4896.
58. Crews, B.; Abo-Riziq, A.; Grace, L. I.; Callahan, M.; Kabelác, M.; Hobza, P.; de Vries, M. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3015.
59. Abo-Riziq, A.; Crews, B. O.; Compagnon, I.; Oomens, J.; Meijer, G.; Helden, G. V.; Kabelác, M.; Hobza, P.; de Vries, M. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7529.
60. Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Gorb, L.; Lesczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10921.
61. Piuzzi, F.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Tardivel, B.; Zhao, Q. Chem. Phys. 2001, 270, 205.
62. Sinsheimer, R. L.; Scott, J. F.; Loofbourow, J. R. J. Biol. Chem. 1950, 184, 313.
63. Kwiatkowski, J. S.; Wasilewski, J. Mol. Phys. 1967, 13, 229.