Cytosine in context: A theoretical study of substituent effects on the excitation energies of 2-pyrimidinone derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 35, 2007, Pages 8708-8716

  Kistler, Kurt A ^a   Matsika, Spiridoula ^a  

^a Temple University

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; EXCITATION ENERGY; FLUORESCENCE; SUBSTITUTION REACTIONS; ULTRAFAST PHENOMENA;

CYTOSINE; PYRIMIDINE STRUCTURE; PYRIMIDINONE DERIVATIVES;

KETONES;

EID: 34548861494     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074361d     Document Type: Article

References (74)

1. Crespo-Hernandez, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
2. Ullrich, S.; Schultz, T.; Zgierski, M. Z.; Stolow, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2796.
3. Kang, H.; Lee, K. T.; Jung, B.; Ko, Y. J.; Kim. S. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12958.
4. Canuel, C.; Mons, M.; Piuzzi, F.; B. Tardivel; Dimicoli, I.; Elhanine, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 074316.
5. Ismail, N.; Biancafort, L.; Olivucci, M.; Kohler, B.; Robb, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6818.
6. Merchán, M.; Serrano-Andrés. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8108.
7. Biancafort, L.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10609.
8. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2763.
9. Tomié, K.; Jörg, T.; Marian. C. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8410.
10. Zgierski, M. Z.; Patchkovskii, S.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 2005, 123, 081101.
11. Merchán, M.; Serrano-Andrés, L.; Robb, M.; Biancafort, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1820.
12. Kistler, K. A.; Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2650.
13. Conical Intersections: Electronic Structure, Dynamics & Spectroscopy; Domcke, W., Yarkony, D. R., Köppel, H., Eds.; World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd.: Singapore, 2004; Vol. 15.
14. Yarkony, D. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6277.
15. Matsika, S. Conical Intersections in Molecular Systems. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Cundari, T. R., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 23, pp 83.
16. Kistler, K. A.; Matsika, S. Photochem. Photobiol. 2007, 83, 611.
17. Žaloudek, F.; Novros, J. S.; Clark, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7344.
18. Nir, E.; Miller, M.; Grace, L. I.; deVries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59.
19. Laland, S. G.; Serck-Hanssen, G. Biochem. J. 1964, 90, 76.
20. Rappaport, H. P. Nucl. Acids Res. 1988, 16, 7253.
21. Wu, P.; Norland, T. M.; Gildea, B.; McLaughlin, L. W. Biochem. 1990, 29, 6508.
22. Malone, R. J.; Miller, A. M.; Kohler, B. Photochem. Photobiol. 2003, 77, 158.
23. Smagowicz, J.; Wierzchowski, K. L. Acta. Phys. Polon. 1968, 34, 365.
24. Häupl, T.; Windolph, C.; Jochum, T.; Brede, O.; Hermann, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 520.
25. Nir, E.; Kleinermanns, K.; Grace, L.; Vries, M. S. d. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5106.
26. Seefeld, K. A.; Plützer, C.; Löwenich, D.; Häber, T.; Linder, R.; Kleinermanns, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3021.
27. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4749.
28. Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7538.
29. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 2005, 313, 107.
30. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6257.
31. Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Borin, A. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8691.
32. Rachofsky, E. L.; Ross, J. B. A.; Krauss, M.; Osman, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 190.
33. Jean. J. M.; Hall. K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.
34. Broo, A.; Holmén, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3589.
35. Fülscher, M. P.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2089.
36. Zgierski, M. Z.; Patchkovskii, S.; Fujiwara, T.; Lim, E. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9384.
37. Petke, J. D.; Maggiora, G. M.; Christoffersen, R. E. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6992.
38. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 369.
39. Matsika, S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7584.
40. Nguyen, M. T.; Zhang, R.; Nam, P.-C.; Ceulemans, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6554.
41. Nielsen, S. B.; Sølling, T. I. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1276.
42. Perun, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13238.
43. Biancafort, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 210.
44. Lorentzon, J.; Fülscher, M. P.; Roos, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9265.
45. Major, D. T.; Fisher, B. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8923.
46. Thompson, K. C.; Miyake, N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6012.
47. Lewis, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 770.
48. Vittum, P. W.; Brown, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 152.
49. Brown, G. H.; Figueras, J.; Gledhill, R. J.; Kibler, C. J.; McCrossen, F. C.; Parmerter, S. M.; Vittum, P. W.; Weissberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2919.
50. Ichijima, S.; Kobayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1929.
51. Yang, G. B.; Wu, Y.; Tian, W. J.; Zhou. X.; Ren. A. M. Curr. Appl. Phys. 2005, 5, 327.
52. Davi, W. B.; Ki, M. R. W. I.; Ratner, M. A. Int. J. Quantum Chem. 1999, 72, 463.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven. T.; Kudin. K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson. G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo. C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick. D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez. C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
54. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
55. Lischka, H.; Shepard, R.; Shavitt, I.; Pitzer, R. M.; Dallos, M.; Müller, T.; Szalay, P. G.; Brown, F. B.; Ahlrichs, R.; Böhm, H. J.; Chang, A.; Comeau, D. C.; Gdanitz, R.; Dachsel, H.; Ehrhardt, C.; Ernzerhof, M.; Höchtl, P.; Irle, S.; Kedziora, G.; Kovar, T.; Parasuk, V.; Pepper, M. J. M.; Scharf, P.; Schiffer, H.; Schindler, M.; Schüler, M.; Seth, M.; Stahlberg, E. A.; Zhao, J.-G.; Yabushita, S.; Zhang, Z. COLUMBUS, an Ab Initio Electronic Structure Program, Release 5.8, 2001.
56. Lischka, H.; Shepard, R.; Pitzer, R. M.; Shavitt, I.; Dallos, M.; Müller, T.; Szalay, P. G.; Seth, M.; Kedziora, G. S.; Yabushita, S.; Zhang, Z. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 664.
57. Lischka, H.; Shepard, R.; Brown, F. B.; Shavitt, I. Int. J. Quantum Chem.: Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 91.
58. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123.
59. Handbook of Chemistry and Physics, 65th ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1984-1985.
60. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 1976.
61. Hammett, L. P. Chem. Rev. 1935, 17, 125.
62. Gordon, A. J.; Ford, R. A. The Chemist's Companion. A Handbook of Practical Data, Techniques, and References; John Wiley & Sons: New York, 1972.
63. Krygowski, T. M.; Stepień, B. T. Chem. Rev. 2005, 105, 3482.
64. Ross, D. L.; Reissner, E. J. Org. Chem. 1966, 31, 2571.
65. Irick, G. J.; Pacifici, J. G. Text. Res. J. 1972, 42, 391.
66. Togashi, D. M.; Nicodem, D. E. Spectrochim. Acta., Part A 2004, 60, 3205.
67. Chao, C.-C.; Leung, M.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
68. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Salamone, M.; Steenken, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2266.
69. Barrio, J. R.; Sattsangi, P. D.; Gruber, G. A.; Dammann, L. G.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7408.
70. Berry, D. A.; Jung, K.-Y.; Wise, D. S.; Sercel, A. D.; Pearson, W. H.; Mackie, H.; Randolph, J. B.; Somers, R. L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2457.
71. Beak, P.; Fry, F. S. J.; Lee, J.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 98, 171.
72. Sharonov, A.; Gustavsson, T.; Carré, V.; Renault, E.; Markovitski, D. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 173.
73. Klein, R. S.; Wempen, I.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 2330.
74. Völkel, W.; Dekant, W. Chem. Res. Toxicol 1998, 11, 1082.