Time-resolved fluorescent properties of 8-vinyl-deoxyadenosine and 2-amino-deoxyribosylpurine exhibit different sensitivity to their opposite base in duplexes

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 32, 2008, Pages 9736-9745

  Kenfack, Cyril A ^a,b   Piémont, Etienne ^a   Ben Gaied, Nouha ^c   Burger, Alain ^c   Mély, Yves ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITY OF DOUALA   (Cameroon)

^c UNIVERSITÉ CÔTE D'AZUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINES; COMPUTER NETWORKS; FLOW INTERACTIONS; FLUORESCENCE; KETONES; MOLECULAR MECHANICS; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; ORGANIC ACIDS; SPEED; SYSTEM STABILITY;

2-AMINO; BASE PAIRS; DEOXYADENOSINE; TIME-RESOLVED;

LIGHT EMISSION;

EID: 50549092254     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8028243     Document Type: Article

References (62)

1. Hall, K. B.; and Williams, D. J. RNA 2004, 10, 34.
2. Guest, C. R.; Hochstrasser, R. A.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1991, 30, 3271.
3. Nordlund, T. M.; Andersson, S.; Nilsson, L.; Rigler, R.; Graslund, A.; McLaughlin, L. W. Biochemistry 1989, 28, 9095.
4. Nordlund, T. M.; Xu, D.; Evans, K. O. Biochemistry 1993, 32, 12090.
5. Rachofsky, E. L.; Seibert, E.; Stivers, J. T.; Osman, R.; Ross, J. B. A. Biochemistry 2001, 40, 957.
6. Stivers, J. T. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3837.
7. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
8. O'Neill, M. A. T.; Becker, H.-C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896.
9. Menger, M.; Tuschl, T.; Eckstein, F.; Porschke, D. Biochemistry 1996, 35, 14710.
10. Allan, B. W.; Reich, N. O.; Beechem, J. M. Biochemistry 1999, 38, 5308.
11. Raney, K. D.; Sowers, L. C.; Millar, D. P.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6644.
12. Holz, B.; Klimasauskas, S.; Serva, S.; Weinhold, E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 1076.
13. Balinga, R.; Baird, E. E.; Herman, D. M.; Melander, C.; Dervan, P. B.; Crothers, D. M. Biochemistry 2001, 40, 3.
14. Rist, M.; Marino, J. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 2401.
15. Hochstrasser, R. A.; Carver, T. E.; Sowers, L. C.; Millar, D. P. Biochemistry 1994, 33, 11971.
16. Bandwar, R. P.; Patel, S. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 14075.
17. Ujvari, A.; Martin, C. T. Biochemistry 1996, 35, 14574.
18. Jia, Y.; Kumar, A.; Patel, S. S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 30451.
19. Beechem, J. M.; Otto, M. R.; Bloom, L. B.; Eritja, R.; Reha-Krantz, L. J.; Goodman, M. F. Biochemistry 1998, 37, 10144.
20. Sowers, L. C.; Fazakerley, G. V.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci.U.S.A. 1986, 83, 5434.
21. Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Mhaskar, D.; Sowers, L. C.; Petruska, J.; Goodman, M. F. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 5869.
22. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228.
23. Jean, J. M.; Hall, K. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 37.
24. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2002, 41, 13152.
25. Jean, J. M.; Hall, K. B. Biochemistry 2004, 43, 10277.
26. Wan, C.; Fiebig, T.; Schieman, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052.
27. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
28. Ben Gaied, N.; Glasser, N.; Ramalanjaona, N.; Beltz, H.; Wolff, P.; Marquet, R.; Burger, A.; Mely, Y. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1031.
29. Kenfack, C. A.; Burger, A.; Mely, Y. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 26327.
30. Ramos, P.; Coste, T.; Piemont, E.; Lessinger, J. M.; Bousquet, J. A.; Chapus, C.; Kerfelec, B.; Ferard, G.; Mély, Y. Biochemistry 2003, 42, 12488.
31. Avilov, S. V.; Piemont, E.; Shvadchak, V.; de Rocquigny, H.; Mély, Y. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 885.
32. Kinosita, K.; Kawato, S.; Ikegami, A. Biophys. J. 1977, 20, 289.
33. Livesey, A. K.; Brochon, J. C. Biophys. J. 1987, 52, 693.
34. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. C.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
35. HyperChem, release 5.02 for Windows; Hypercube: Gainesville, FL, 1997.
36. Pérez, A.; Noy, A.; Luque, F. J.; Orozco, M. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 350.
37. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Vetterl, V.; Hobza, P. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 695.
38. Delbene, J. E.; Shavitt, I. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 307, 27.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J. J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Zuker, M. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3406.
41. Holmen, A.; Norden, B.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3114.
42. Bloomfield, V. A.; Crother, D. M.; Tinoco, I., Jr. Nucleic Acids, Structure, Properties, and Functions; University Sciences Books: Sausalito, CA, 2000.
43. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2000.
44. Larsen, O. F.; van Stokkum, I. H.; Gobets, B.; van Grondelle, R.; van Amerongen, H. Biophys. J. 2001, 81, 1115.
45. Aboul-ela, F.; Koh, D.; Tinoco, I., Jr.; Martin, F. H. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 4811.
46. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
47. Olson, W. K.; Bansal, M.; Burley, S. K.; Richard, E.; Dickerson, M.; Gerstein, S. C.; Harvey Udo, H.; Xiang-Jun, L.; Neidle, S.; Shakked, Z.; Sklenar, H.; Suzuki, M.; Tung, C.-S.; Westhof, E.; Wolberger, C.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 313, 229.
48. Gould, I. R.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2493.
49. Léontis, N. B.; Staumbaugh, J.; Westhof, E. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 3497.
50. Sowers, L. C. Boulard, Y.; Fazakerley, G. V. Biochemistry 2000, 39, 7613.
51. Fazakerley, G. V.; Sowers, L. C.; Eritja, R.; Kaplan, B. E.; Goodman, M. F. Biochemistry 1987, 26, 5641.
52. Broo, A.; Holmen, A. Chem. Phys. 1996, 211, 147.
53. Lane, A. N.; Jen Kins, T. C.; Brown, D. J.; Brown, T. Biochem. J. 1991, 279, 269.
54. Golebiowski, J.; Antonczak, S.; Fernandez-Carmona, J.; Condom, R.; Cabrol-Bass, D. J. Mol. Model. 2004, 10, 408.
55. Gao, X. L.; Patel, D. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 16973.
56. SantaLucia, J., Jr.; Hicks, D. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004, 33, 415.
57. Kunkel, T. A. J. Biol. Chem. 1992, 267, 18251.
58. Modrich, P.; Lahue, R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 101.
59. Harfe, B. D.; Jinks-Robertson, S. Annu. Rev. Genet. 2000, 34, 359.
60. Yang, W. Cell Res. 2008, 18, 184.
61. Li, G.-M. Cell Res. 2008, 18, 85.
62. Nag, N.; Rao, B. J.; Krishnamoorthy, G. J. Mol. Biol. 2007, 374, 39.