Synthesis and evaluation of fused bispyrimidinoacridines as novel pentacyclic analogues of quadruplex-binder BRACO-19

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 24, 2009, Pages 5219-5228

  Debray, Julien ^a   Zeghida, Walid ^a   Jourdan, Muriel ^a   Monchaud, David ^b   Dheu Andries, Marie Louise ^a   Dumy, Pascal ^a   Teulade Fichou, Marie Paule ^b   Demeunynck, Martine ^a  

^a UNIVERSITÉ JOSEPH FOURIER   (France)

^b INSTITUT CURIE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS;

H-BONDS; PI-STACKING; QUADRUPLEX DNAS; SIDE-CHAINS;

BINDERS;

EID: 72549085730     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b912716j     Document Type: Article

References (64)

1. P. Belmont J. Bosson T. Godet M. Tiano Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 139 169
2. M. Demeunynck Expert Opin. Ther. Pat. 2004 14 55 70
3. W. A. Denny Curr. Med. Chem. 2002 9 1655 1665
4. W. A. Denny Expert Opin. Invest. Drugs 1997 6 1845 1851
5. D. Monchaud M. P. Teulade-Fichou Org. Biomol. Chem. 2008 6 627 636
6. A. Arola R. Vilar Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1405 1415
7. J. H. Tan L. Q. Gu J. Y. Wu Mini-Rev. Med. Chem. 2008 8 1163 1178
8. S. Burge G. N. Parkinson P. Hazel A. K. Todd S. Neidle Nucleic Acids Res. 2006 34 5402 5415
9. J. Dai M. Carver D. Yang Biochimie 2008 90 1172 1183
10. D. J. Patel A. T. Phan V. Kuryavyi Nucleic Acids Res. 2007 35 7429 7455
11. J. T. Davis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 668 698
12. A. De Cian L. Lacroix C. Douarre N. Temime-Smaali C. Trentesaux J. F. Riou J. L. Mergny Biochimie 2008 90 131 155
13. M. Fry Front. Biosci. 2007 12 4336 4351
14. L. Kelland Clin. Cancer Res. 2007 13 4960 4963
15. N. Maizels Nat. Struct. Mol. Biol. 2006 13 1055 1059
16. L. Oganesian T. M. Bryan BioEssays 2007 29 155 165
17. A. M. Burger F. Dai C. M. Schultes A. P. Reszka M. J. Moore S. Neidle Cancer Res. 2005 65 1489 1496
18. S. M. Gowan J. R. Harrison L. Patterson M. Valenti M. A. Read S. Neidle L. R. Kelland Mol. Pharmacol. 2002 61 1154 1162
19. M. Gunaratnam O. Greciano C. Martins A. P. Reszka C. M. Schultes H. Morjani J. F. Riou S. Neidle Biochem. Pharmacol. 2007 74 679 689
20. C. M. Incles C. M. Schultes R. Kelland Lloyd S. Neidle Mol. Pharmacol. 2003 64 1101 1108
21. C. M. Incles C. M. Schultes H. Kempski H. Koehler L. R. Kelland S. Neidle Mol. Cancer Ther. 2004 3 1201 1206
22. J. C. Cookson F. Dai V. Smith R. A. Heald C. A. Laughton M. F. Stevens A. M. Burger Mol. Pharmacol. 2005 68 1551 1558
23. C. Leonetti M. Scarsella G. Riggio A. Rizzo E. Salvati M. D'Incalci L. Staszewsky R. Frapolli M. F. Stevens A. Stoppacciaro M. Mottolese B. Antoniani E. Gilson G. Zupi A. Biroccio Clin. Cancer Res. 2008 14 7284 7291
24. P. Phatak J. C. Cookson F. Dai V. Smith R. B. Gartenhaus M. F. Stevens A. M. Burger Br. J. Cancer 2007 96 1223 1233
25. E. Salvati C. Leonetti A. Rizzo M. Scarsella M. Mottolese R. Galati I. Sperduti M. F. Stevens M. D'Incalci M. Blasco G. Chiorino S. Bauwens B. Horard E. Gilson A. Stoppacciaro G. Zupi A. Biroccio J. Clin. Invest. 2007 117 3236 3247
26. M.-Y. Kim M. Gleason-Guzman E. Izbicka D. Nishioka L. H. Hurley Cancer Res. 2003 63 3247 3256
27. W. Liu D. Sun L. H. Hurley Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2005 24 1801 1815
28. H. Tahara K. Shin-Ya H. Seimiya H. Yamada T. Tsuruo T. Ide Oncogene 2006 25 1955 1966
29. T. Tauchi K. Shin-ya G. Sashida M. Sumi S. Okabe J. H. Ohyashiki K. Ohyashiki Oncogene 2006 25 5719 5725
30. D. Gomez M. F. O'Donohue T. Wenner C. Douarre J. Macadre P. Koebel M. J. Giraud-Panis H. Kaplan A. Kolkes K. Shin-ya J. F. Riou Cancer Res. 2006 66 6908 6912
31. D. Gomez R. Paterski T. Lemarteleur K. Shin-Ya J. L. Mergny J. F. Riou J. Biol. Chem. 2004 279 41487 41494
32. D. Gomez T. Wenner B. Brassart C. Douarre M. F. O'Donohue V. El Khoury K. Shin-Ya H. Morjani C. Trentesaux J. F. Riou J. Biol. Chem. 2006 281 38721 38729
33. N. H. Campbell M. Patel A. B. Tofa R. Ghosh G. N. Parkinson S. Neidle Biochemistry 2009 48 1675 1680
34. S. M. Haider G. N. Parkinson S. Neidle J. Mol. Biol. 2003 326 117 125
35. R. J. Harrison S. M. Gowan L. R. Kelland S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2463 2468
36. M. A. Read A. A. Wood J. R. Harrison S. M. Gowan L. R. Kelland H. S. Dosanjh S. Neidle J. Med. Chem. 1999 42 4538 4546
37. M. J. Moore C. M. Schultes J. Cuesta F. Cuenca M. Gunaratnam F. A. Tanious W. D. Wilson S. Neidle J. Med. Chem. 2006 49 582 599
38. C. M. Schultes B. Guyen J. Cuesta S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4347 4351
39. C. Hounsou L. Guittat D. Monchaud M. Jourdan N. Saettel J. L. Mergny M. P. Teulade-Fichou ChemMedChem 2007 2 655 666
40. J. L. Mergny L. Lacroix M. P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat M. Hoarau P. B. Arimondo J. P. Vigneron J. M. Lehn J. F. Riou T. Garestier C. Helene Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 3062 3067
41. M. K. Cheng C. Modi J. C. Cookson I. Hutchinson R. A. Heald A. J. McCarroll S. Missailidis F. Tanious W. D. Wilson J. L. Mergny C. A. Laughton M. F. Stevens J. Med. Chem. 2008 51 963 975
42. J. C. Cookson R. A. Heald M. F. Stevens J. Med. Chem. 2005 48 7198 7207
43. J. Stanslas D. J. Hagan M. J. Ellis C. Turner J. Carmichael W. Ward T. R. Hammonds M. F. G. Stevens J. Med. Chem. 2000 43 1563 1572
44. Y. T. Fu B. R. Keppler J. Soares M. B. Jarstfer Bioorg. Med. Chem. 2009 17 2030 2037
45. S. C. Teixeira J. H. Thorpe A. K. Todd H. R. Powell A. Adams L. P. Wakelin W. A. Denny C. J. Cardin J. Mol. Biol. 2002 323 167 171
46. S. Ladame J. A. Schouten J. Stuart J. Roldan S. Neidle S. Balasubramanian Org. Biomol. Chem. 2004 2 2925 2931
47. J. E. Redman J. M. Granadino-Roldan J. A. Schouten S. Ladame A. P. Reszka S. Neidle S. Balasubramanian Org. Biomol. Chem. 2009 7 76 84
48. J. Casals L. Debethune K. Alvarez A. Risitano K. R. Fox A. Grandas E. Pedroso Bioconjugate Chem. 2006 17 1351 1359
49. L. Rao U. Bierbach J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15764 15765
50. W. Zeghida J. Debray S. Chierici P. Dumy M. Demeunynck J. Org. Chem. 2008 73 2473 2475
51. K. Matsumara J. Am. Chem. Soc. 1929 51 816 820
52. D. Monchaud C. Allain H. Bertrand N. Smargiasso F. Rosu V. Gabelica A. De Cian J. L. Mergny M. P. Teulade-Fichou Biochimie 2008 90 1207 1223
53. R. J. Harrison J. Cuesta G. Chessari M. A. Read S. K. Basra A. P. Reszka J. Morrell S. M. Gowan C. M. Incles F. A. Tanious W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 2003 46 4463 4476
54. N. H. Campbell G. N. Parkinson A. P. Reszka S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6722 6724
55. H. Bertrand S. Bombard D. Monchaud E. Talbot A. Guédin J.-L. Mergny R. Grünert P. J. Bednarski M.-P. Teulade-Fichou Org. Biomol. Chem. 2009 7 2864 2871
56. A. De Cian E. Delemos J. L. Mergny M. P. Teulade-Fichou D. Monchaud J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1856 1857
57. T. Lemarteleur D. Gomez R. Paterski E. Mandine P. Mailliet J. F. Riou Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 323 802 808
58. D. Monchaud P. Yang L. Lacroix M. P. Teulade-Fichou J. L. Mergny Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4858 4861
59. G. Pennarun C. Granotier L. R. Gauthier D. Gomez F. Hoffschir E. Mandine J. F. Riou J. L. Mergny P. Mailliet F. D. Boussin Oncogene 2005 24 2917 2928
60. H. Bertrand D. Monchaud A. De Cian R. Guillot J. L. Mergny M. P. Teulade-Fichou Org. Biomol. Chem. 2007 5 2555 2559
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. W. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision A.1, (2003) Gaussian, Inc., Pittsburgh PA
62. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 8, (2004) University of California, San Francisco
63. G. N. Parkinson M. P. H. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
64. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 1605 1612