Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 1, 2009, Pages 76-84

  Redman, James E ^a   Granadino Roldan J M ^b   Schouten, James A ^a   Ladame, Sylvain ^a   Reszka, Anthony P ^b   Neidle, Stephen ^b   Balasubramanian, Shankar ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; DNA QUADRUPLEXES; DOCKING CALCULATIONS; HUMAN TELOMERE; MICROMOLAR AFFINITIES; MOLECULAR MODELLING; PEPTIDE CONJUGATES; PEPTIDE MOIETIES; PEPTIDE SEQUENCES; SUBSTITUTION POSITIONS; SURFACE PLASMONS;

AMIDES; BINDING ENERGY; DNA; GENES; MOLECULAR ORIENTATION; NUCLEIC ACIDS; ONCOGENIC VIRUSES; ORGANIC ACIDS; SURFACE PLASMON RESONANCE;

AMINES;

ACRIDINE DERIVATIVE; DNA; GUANINE QUADRUPLEX; LIGAND; PEPTIDE; RAS PROTEIN;

ARTICLE; BIOTINYLATION; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; SURFACE PLASMON RESONANCE; TELOMERE; ULTRASTRUCTURE;

ACRIDINES; BIOTINYLATION; DNA; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; G-QUADRUPLEXES; HUMANS; KINETICS; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RAS PROTEINS; SURFACE PLASMON RESONANCE; TELOMERE;

EID: 57549086655     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814682a     Document Type: Article

References (91)

1. M. A. Keniry Biopolymers 2001 56 123 146
2. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2005 33 2908 2916
3. A. K. Todd M. Johnston S. Neidle Nucleic Acids Res. 2005 33 2901 2907
4. J. Eddy N. Maizels Nucleic Acids Res. 2006 34 3887 3896
5. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2007 35 406 413
6. J. Eddy N. Maizels Nucleic Acids Res. 2008 36 1321 1333
7. T. Simonsson P. Pecinka M. Kubista Nucleic Acids Res. 1998 26 1167 1172
8. S. Rankin A. P. Reszka J. Huppert M. Zloh G. N. Parkinson A. K. Todd S. Ladame S. Balasubramanian S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10584 10589
9. A. T. Phan V. Kuryavyi S. Burge S. Neidle D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4386 4392
10. H. Fernando A. P. Reszka J. Huppert S. Ladame S. Rankin A. R. Venkitaraman S. Neidle S. Balasubramanian Biochemistry 2006 45 7854 7860
11. S. Kumari A. Bugaut J. L. Huppert S. Balasubramanian Nature Chem. Biol. 2007 3 218 221
12. S. Yu, J. L. Huppert, and S. Balasubramanian, unpublished results. See Supplementary Information for details
13. S. Cogoi F. Quadrifoglio L. E. Xodo Biochemistry 2004 43 2512 2523
14. S. Cogoi L. E. Xodo Nucleic Acids Res. 2006 34 2536 2549
15. S. Cogoi M. Paramasivam B. Spolaore L. E. Xodo Nucleic Acids Res. 2008 36 3765 3780
16. Y. Xu H. Sugiyama Nucleic Acids Res. 2006 34 949 954
17. K. Guo A. Pourpak K. Beetz-Rogers V. Gokhale D. Sun L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10220 10228
18. D. Sun K. Guo J. J. Rusche L. H. Hurley Nucleic Acids Res. 2005 33 6070 6080
19. D. Sun W.-J. Liu K. Guo J. J. Rusche S. Ebbinghaus V. Gokhale L. H. Hurley Mol. Cancer Ther. 2008 7 880 889
20. K. Guo V. Gokhale L. H. Hurley D. Sun Nucleic Acids Res. 2008 36 4598 4608
21. R. De Armond S. Wood D. Sun L. H. Hurley S. W. Ebbinghaus Biochemistry 2005 44 16341 16350
22. J. Dai D. Chen R. A. Jones L. H. Hurley D. Yang Nucleic Acids Res. 2006 34 5133 5144
23. T. S. Dexheimer D. Sun L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5404 5415
24. J. Dai T. S. Dexheimer D. Chen M. Carver A. Ambrus R. A. Jones D. Yang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1096 1098
25. Y. Qin E. M. Rezler V. Gokhale D. Sun L. H. Hurley Nucleic Acids Res. 2007 35 7698 7713
26. S. L. Palumbo R. M. Memmott D. J. Uribe Y. Krotova-Khan L. H. Hurley S. W. Ebbinghaus Nucleic Acids Res. 2008 36 1755 1769
27. A. Siddiqui-Jain C. L. Grand D. J. Bearss L. H. Hurley Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002 99 11593 11598
28. Y. Mikami-Terao M. Akiyama Y. Yuza T. Yanagisawa O. Yamada H. Yamada Cancer Lett. 2008 261 226 234
29. M. Bejugam S. Sewitz P. S. Shirude R. Rodriguez R. Shahid S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12926 12927
30. T.-M. Ou Y.-J. Lu C. Zhang Z.-S. Huang X.-D. Wang J.-H. Tan Y. Chen D.-L. Ma K.-Y. Wong J. C.-O. Tang A. S.-C. Chan L.-Q. Gu J. Med. Chem. 2007 50 1465 1474
31. Z. Du Y. Zhao N. Li Genome Res. 2008 18 233 241
32. L. Kelland Clin. Cancer Res. 2007 13 4960 4963
33. A. De Cian L. Lacroix C. Douarre N. Temime-Smaali C. Trentesaux J.-F. Riou J.-L. Mergny Biochimie 2008 90 131 155
34. T. Lemarteleur D. Gomez R. Paterski E. Mandine P. Maillet J.-F. Riou Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 323 802 808
35. Z. A. E. Waller P. S. Shirude R. Rodriguez S. Balasubramanian Chem. Commun. 2008 1467 1469
36. M. Tera H. Ishizuka M. Takagi M. Suganuma K. Shin-ya K. Nagasawa Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 5557 5560
37. H. Han D. R. Langley A. Rangan L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8902 8913
38. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M.-Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
39. J. Seenisimasy S. Bashyam V. Gokhale H. Vankayalapati D. Sun A. Siddiqui-Jain N. Streiner K. Shin-ya E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2944 2959
40. D. P. N. Gonalves R. Rodriguez S. Balasubramanian J. K. M. Sanders Chem. Commun. 2006 4685 4687
41. W.-J. Zhang T.-M. Ou Y.-J. Lu Y.-Y. Huang W.-B. Wu Z.-S. Huang J.-L. Zhou K.-Y. Wong L.-Q. Gu Bioorg. Med. Chem. 2007 15 5493 5501
42. B. Fu J. Huang L. Ren X. Weng Y. Zhou Y. Du X. Wu X. Zhou G. Yang Chem. Commun. 2007 3264 3266
43. R. Rodriguez G. D. Panto D. P. N. Gonalves J. K. M. Sanders S. Balasubramanian Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 5405 5407
44. E. Galezowska A. Masternak B. Rubis A. Czyrski M. Rybczyńska T. W. Hermann B. Juskowiak Int. J. Biol. Macromol. 2007 41 558 563
45. J. Zhou G. Yuan Chem. Eur. J. 2007 13 5018 5023
46. L. Ren A. Zhang J. Huang P. Wang X. Weng L. Zhang F. Liang Z. Tan X. Zhou ChemBioChem 2007 8 775 780
47. D. Monchaud P. Yang L. Lacrois M.-P. Teulade-Fichou J.-L. Mergny Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 4858 4861
48. F. Koeppel J.-F. Riou A. Laoui P. Maillet P. B. Arimondo D. Labit O. Petitgenet C. Hélène J.-L. Mergny Nucleic Acids Res. 2001 29 1087 1096
49. F. Rosu E. De Pauw L. Guittat P. Alberti L. Lacroix P. Mailliet J.-F. Riou J.-L. Mergny Biochemistry 2003 42 10361 10371
50. C.-C. Chang J.-Y. Wu C.-W. Chien W.-S. Wu H. Liu C.-C. Kang L.-J. Yu T.-C. Chang Anal. Chem. 2003 75 6177 6183
51. N. Dias U. Jacquemard B. Baldeyrou C. Tardy A. Lansiaux P. Colson F. Tanious W. D. Wilson S. Routier J.-Y. Mérour C. Bailly Biochemistry 2004 43 15169 15178
52. C. Martins M. Gunaratnam J. Stuart V. Makwana O. Greciano A. P. Reszka L. R. Kelland S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2293 2298
53. R. J. Harrison J. Cuesta G. Chessari M. A. Read S. K. Basra A. P. Reszka J. Morrell S. M. Gowan C. M. Incles F. A. Tanious W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle J. Med. Chem. 2003 46 4463 4476
54. M. J. B. Moore C. M. Schultes J. Cuesta F. Cuenca M. Gunaratnam F. A. Tanious W. D. Wilson S. Neidle J. Med. Chem. 2006 49 582 599
55. M. A. Read A. A. Wood J. R. Harrison S. M. Gowan L. R. Kelland H. S. Dosanjh S. Neidle J. Med. Chem. 1999 42 4538 4546
56. R. J. Harrison S. M. Gowan L. R. Kelland S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2463 2468
57. M. Read R. J. Harrison B. Romagnoli F. A. Tanious S. H. Gowan A. P. Reszka W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001 98 4844 4849
58. N. H. Campbell G. N. Parkinson A. P. Reszka S. Neidle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6722 6724
59. E. W. White F. Tanious M. H. Ismail A. P. Reszka S. Neidle D. W. Boykin W. D. Wilson Biophysical Chem. 2007 126 140 153
60. S. Ladame J. A. Schouten J. Stuart J. Roldan S. Neidle S. Balasubramanian Org. Biol. Chem. 2004 2 2925 2931
61. C. M. Schultes B. Guyen J. Cuesta S. Neidle Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 4347 4351
62. C. B. Carlson P. A. Beal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1979 1982
63. S. Ladame R. J. Harrison S. Neidle S. Balasubramanian Org. Lett. 2002 4 2509 2512
64. J. A. Schouten S. Ladame S. J. Mason M. A. Cooper S. Balasubramanian J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5594 5595
65. J.-L. Mergny L. Lacroix M.-P. Teulade-Fichou C. Hounsou L. Guittat M. Hoarau P. B. Arimondo J.-P. Vigneron J.-M. Lehn J.-F. Riou T. Garestier C. Hélène Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001 98 3062 3067
66. J.-L. Mergny J.-C. Maurizot ChemBioChem 2001 2 124 132
67. A. De Cian L. Guittat M. Kaiser B. Saccà S. Amrane A. Bourdoncle P. Alberti M.-P. Teulade-Fichou L. Lacroix J.-L. Mergny Methods 2007 42 183 195
68. Y. Wang D. J. Patel Structure 1993 1 263 282
69. L. Ying J. J. Green H. Li D. Klenerman S. Balasubramanian Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003 100 14629 14634
70. J. Li J. J. Correia L. Wang J. O. Trent J. B. Chaires Nucleic Acids. Res. 2005 33 4649 4659
71. A. Ambrus D. Chen J. Dai T. Bialis R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2006 34 2723 2735
72. Y. Xu Y. Noguchi H. Sugiyama Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5584 5591
73. K. N. Luu A. T. Phan V. Kuryavyi L. Lacroix D. J. Patel J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9963 9970
74. A. T. Phan K. N. Luu D. J. Patel Nucleic Acids Res. 2006 34 5715 5719
75. A. T. Phan V. Kuryavyi K. N. Luu D. J. Patel Nucleic Acids Res. 2007 35 6517 6525
76. J. Dai C. Punchihewa A. Ambrus D. Chen R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2007 35 2440 2450
77. C.-C. Chang C.-W. Chien Y.-H. Lin C.-C. Kang T.-C. Chang Nucleic Acids Res. 2007 35 2846 2860
78. J. Dai M. Carver C. Punchihewa R. A. Jones D. Yang Nucleic Acids Res. 2007 35 4927 4940
79. C. Antonacci J. B. Chaires R. D. Sheardy Biochemistry 2007 46 4654 4660
80. R. D. Gray J. B. Chaires Nucleic Acids Res. 2008 36 4191 4203
81. K. Okamoto Y. Sannohe T. Mashimo H. Sugiyama M. Terazima Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6873 6879
82. T. I. Gaynutdinov R. D. Neumann I. G. Panyutin Nucleic Acids Res. 2008 36 4079 4087
83. G. N. Parkinson M. P. H. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
84. G. N. Parkinson R. Ghosh S. Neidle Biochemistry 2007 46 2390 2397
85. G. N. Parkinson F. Cuenca S. Neidle J. Mol. Biol. 2008 381 1145 1156
86. Y. Xue Z. Kan Q. Wang Y. Yao J. Liu Y. Hao Z. Tan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11185 11191
87. B. Guyen C. M. Schultes P. Hazel J. Mann S. Neidle Org. Biomol. Chem. 2004 2 981 988
88. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347 1363
89. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz Jr. D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
90. S. J. Weiner P. A. Kollman D. T. Nguyen D. A. Case J. Comput. Chem. 1986 7 230 252
91. S. M. Haider G. N. Parkinson S. Neidle J. Mol. Biol. 2003 326 117 125