Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)-and 6-(carbamoylmethyl)purines

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 74, Issue 7-8, 2009, Pages 1035-1059

  Hasník, Zbyněk ^a   Pohl, Radek ^a   Klepetářová, Blanka ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Cross coupling; Functionalized organometallics; Nucleosides; Organozinc reagents; Purines; Reformatsky reagent

Indexed keywords

EID: 72149104743     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2009042     Document Type: Article

References (46)

1. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H..: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817;
2. Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483;
3. Nauš P., Kuchař M., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 665.
4. Hocek M., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Furman P. A., Tharnish P. M., Otto M. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
5. a) Bakkestuen A. K., Gundersen L.-L., Langli G., Liu F., Nolsoe J. M. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1207;
6. Andresen G., Gundersen L.-L., Nissen-Meyer J., Rise F., Spilsberg B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 567;
7. Gundersen L.-L., Nissen-Meyer J., Spilsberg B.: J. Med. Chem. 2002, 45, 1383;
8. Bakkestuen A. K., Gundersen L.-L., Utenova B. T.: J. Med. Chem. 2005, 48, 2710;
9. Brandvang M., Gundersen L.-L.: Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6360;
10. Brandvang M., Gundersen L.-L.: Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7144.
11. a) Cocuzza A. J., Chidester D. R., Culp S., Fitzgerald L., Gilligan P.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1063;
12. Chang L. C. W., Spanjersberg R. F., von Frijtag Drabbe Kunzel J. K., Mulder-Krieger T., Brussee J., Ijzerman A. P.: J. Med. Chem. 2006, 49, 2861.
13. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
14. Parker W. B., King S. A., Allan P. W., Bennett L. L., Jr., Secrist III J. A., Montgomery J. A., Gilbert K. S., Waud W. R., Wells A. H., Gillespie G. Y., Sorscher E. J.: Hum. Gene Ther. 1997, 8, 1637.
15. a) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Lett. 2004, 6, 3225;
16. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1669.
17. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3001.
18. Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Synthesis 2006, 1848.
19. Čapek P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: J. Org. Chem. 2004, 69, 7985.
20. Čapek P., Pohl R., Hocek M.: J. Org. Chem. 2005, 70, 8001.
21. Šilhár P., Hocek M., Pohl R., Votruba I., Shih I.-h., Mabery E., Mackman R.: Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2329.
22. Kuchař M., Hocek M., Pohl R., Votruba I., Shih I.-h., Mabery E., Mackman R.: Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1400.
23. Kuchař M., Pohl R., Klepetářová B., Hocek M.: Tetrahedron 2008, 64, 10355.
24. Kuchař M., Pohl R., Klepetářová B., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2377.
25. Hasník Z., Šilhár P., Hocek M.: Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5589.
26. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Org. Chem. 1965, 30, 1528.
27. Odijk W. M., Koomen G. J.: Tetrahedron 1985, 41, 1893.
28. a) Sakata S., Yonei S., Yoshino H.: Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2583;
29. Hamamichi N., Miyasaka T.: J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 2011;
30. Qu G.-R., Mao Z.-J., Niu H.-Y., Wang D.-C., Xia C., Guo H.-M.: Org. Lett. 2009, 11, 1745.
31. Fauvarque J. F., Jutand A.: J. Organomet. Chem. 1979, 177, 273.
32. a) JØrgensen M., Lee S., Liu X., Wolkowski J. P., Hartwig J. F.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557;
33. Hama T., Liu X., Culkin D. A., Hartwig J. F.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176;
34. Hama T., Culkin D. A., Hartwig J. F.: J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4976;
35. Hlavinka M. L., Hagadorn J. R.: Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5049.
36. Knochel P., Yeh M. C. P., Berk S. C., Talbert J.: J. Org. Chem. 1988, 53, 2390.
37. Aranyos A., Old D. W., Kiyomori A., Wolfe J. P., Sadighi J. P., Buchwald S. L.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
38. Corey E. J., Jones G. B.: J. Org. Chem. 1992, 57, 1028.
39. Hřebabecký H., Dračínský M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1331.
40. Högberg T., Ström P., Ebner M., Rämsby S.: J. Org. Chem. 1987, 52, 2033.
41. Kuchař M., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Eur. J. Org. Chem. 2006, 5083.
42. Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 1386.
43. Gundersen L.-L., Bakkestuen A. K., Aasen A. J., Overas H., Rise F.: Tetrahedron 1994, 50, 9743.
44. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Org. Chem. 1965, 30, 1528.
45. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo G., Guagliardi A., Burla M. C., Polidori G., Camalli M.: J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
46. Betteridge P. W., Carruthers J. R., Cooper R. I., Prout K., Watkin D. J.: J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487.