Synthesis of novel carbocyclic nucleosides and pro-tides derived from 4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonane-9-methanol

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 72, Issue 10, 2007, Pages 1331-1349

  Hřebabecký, Hubert ^a   Dračínský, Martin ^a   Holý, Antonín ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Antiviral activity; Nucleosides; Phosphoramidates; Pro drugs; Pro nucleotides; Purines; Pyrimidines

Indexed keywords

EID: 38749125456     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20071331     Document Type: Article

References (26)

1. a) Balzarini J.: J. Pharm. World Sci. 1994, 16, 113;
2. b) De Clercq E.: Nature Rev. Drug Discovery 2002, 1, 13.
3. a) Crimmins M. T., King B. W.: J. Org. Chem. 1996, 61, 4192;
4. b) Daluge S. M., Good S. S., Faletto M. B., Miller W. H., StClair M. H., Boone L. R., Tisdale M., Parry N. R., Reardon J. E., Dornsife R. E., Averett D. R., Krenitski T. A.: Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1082;
5. c) Hervey P. S., Perry C. M.: Drugs 2000, 60, 447.
6. Bisacchi G. S., Chao S. T., Bachard C., Daris J. P., Innaimo S., Jacobs G. A., Kocy O., Lapointe P., Martel A., Merchant Z., Slusarchyk W. A., Sundeen J. E., Young M. G., Colonno R., Zahler B.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 127.
7. Kim H. S., Jacobson K. A.: Org. Lett. 2003, 5, 1665.
8. Ohno M., Costanzi S., Kim H. S., Kempeneers V., Vastmans K., Herdewijn P., Maddileti S., Gao Z.-G., Harden T. K., Jacobson K. A.: Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5619.
9. Hřebabecký H., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 103.
10. Hřebabecký H., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 519.
11. Hřebabecký H., Masojídková M., Dračinský M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 871.
12. Šála M., Hřebabecký H., Masojí dková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 635.
13. a) Jochum A., Schlienger N., Egron D., Peyrottes S., Périgaud C.: J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2614;
14. b) Calogeropoulou T., Detsi A., Lekkas E., Koufaki M.: Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 1467.
15. McGuigan C., Pathirana R. N., Mahmood N., Hay A.: J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 701.
16. Koch H.: Monatsh. Chem. 1962, 93, 1343.
17. Naemura K., Nakazuki M.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 888.
18. Patil R. T., Parveen G., Gumaste V. K., Bhawal B. H., Deshmukh A. R. A. S.: Synlett 2002, 1455.
19. Oakland J. S., Scheinmann F.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 800.
20. Hřebabecký H., Masojídková M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 435.
21. a) Greenberg S. M., Ross L. O., Robins R. K.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1314;
22. b) Bhushan R. S., Vince R.: Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2325;
23. c) Legraverend M., Boumchita H., Bisagni E.: Synthesis 1990, 587.
24. McGuigan C., Pathirana R. N., Mahmood N., Devine K. G., Hay A. J.: Antiviral Res. 1992, 17, 311.
25. McGuigan C., Harris S. A., Daluge S. M., Gudmundsson K. S., McLean E. W., Burnette T. C., Marr H., Hazen R., Condreay L. D., Johnson L., De Clercq E., Baizarini J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 3504.
26. Balzarini J.: Unpublished results.