Cytostatic and antiviral 6-arylpurine ribonucleosides IX. Synthesis and evaluation of 6-substituted 3-deazapurine ribonucleosides

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 73, Issue 5, 2008, Pages 665-678

  Nauš, Petr ^a   Kuchař, Martin ^a   Hocek, Michal ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

3 Deazapurines; Cross coupling reactions; Cytostatic activity; Glycosidations; Imidazo 4,5 c pyridines; Nucleosides; Purines

Indexed keywords

EID: 52049118093     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20080665     Document Type: Article

References (34)

1. a) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: J. Med. Chem. 2000, 43, 1817;
2. b) Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 483.
3. Hocek M., Nauš P., Pohl R., Votruba I., Furman P. A., Tharnish P. M., Otto M. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 5869.
4. Hocek M., Holý A., Votruba I., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1683.
5. Hocek M., Šilhár P., Pohl R.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 1484.
6. Ding Y., Girardet J.-L., Hong Z., Lai V. C. H., An H., Koh Y.-h., Shaw S. Z., Zhong W.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 709.
7. Fernandez F., Garcia-Mera X., Morales M., Rodriguez-Borges J., De Clercq E.: Synthesis 2002, 1084.
8. Hocek M., Šilhár P., Shih I., Mabery E., Mackman R.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5290.
9. Hocek M., Holý A., Dvořáková H.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 325.
10. Hocek M., Hocková D., Štambaský J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 837.
11. Kimoto M., Moriyama K., Yokoyama S., Hirao I.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5582.
12. Montgomery J. A., Hewson K.: J. Med. Chem. 1968, 11, 48.
13. Kuchař M., Pohl R., Klepetářová B., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2377.
14. Chiang P. K., Richards H. H., Cantoni G. L.: Mol. Pharmacol. 1977, 13, 939.
15. a) review on antiviral properties: Vittori S., Dal Ben D., Lambertucci C., Marucci G., Volpini R., Cristalli G.: Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3529;
16. b) Mayers D. L., Mikovits J. A., Joshi B., Hewlett I. K., Estrada J. S., Wolfe A. D., Garcia G. E., Doctor B. P., Burke D. S., Gordon R. K., Lane J. R., Chiang P. K.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 215.
17. Endresen P. C., Eide T. J., Aarbakke J.: Biochem. Pharmacol. 1993, 46, 1893.
18. Long M. C., Allan P. W., Luo M.-Z., Liu M.-C., Sartorelli A. C., Parker W. B.: J. Antimicrob. Chemother. 2007, 59, 118.
19. Krenitsky T. A., Rideout J. L., Chao E. Y., Koszalka G. W., Gurney F., Crouch R. C., Cohn N. K., Wolberg G., Vinegar R.: J. Med. Chem. 1986, 29, 138.
20. Mizuno Y., Itoh T., Saito K.: J. Org. Chem. 1964, 29, 2611.
21. Rousseau R. J., Townsend L. B., Robins R. K.: Biochemistry 1966, 5, 756.
22. Vorbrüggen H., Ruh-Pohlenz C.: Org. React. 2000, 55, 1.
23. Sakthivel K., Cook P. D.: Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3883.
24. a) Dvořáková H., Holý A., Votruba I., Masojídková M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 629;
25. b) Rousseau R. J., Robins R. K.: J. Heterocyd. Chem. 1965, 2, 196.
26. Western E. C., Daft J. R., Johnson E. M., Gannett P. M., Shaughnessy K. H.: J. Org. Chem. 2003, 68, 6767.
27. a) Čapek P., Hocek M.: Synlett 2005, 3005;
28. b) Čapek P., Pohl R., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2278;
29. c) Čapek P., Vrábel M., Hasník Z., Pohl R., Hocek M.: Synthesis 2006, 3515.
30. a) Hirota K., Kitade Y., Kanbe Y., Maki Y.: J. Org. Chem. 1992, 57, 5268;
31. b) Česnek M., Hocek M., Holý A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1357.
32. a) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Org. Lett. 2004, 6, 3225;
33. b) Šilhár P., Pohl R., Votruba I., Hocek M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1669.
34. Lohmann V., Korner F., Koch J., Herian U., Theilmann L., Bartenschlager R.: Science 1999, 285, 110.