Enantioselective [1,2]-Stevens rearrangement of quaternary ammonium salts. A mechanistic evaluation

Chemical Communications

Volumn , Issue 7, 2008, Pages 829-831

  Gonçalves Farbos, Maria Héléna ^a   Vial, Laurent ^a   Lacour, Jérôme ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM OXIDE; BROMINE DERIVATIVE; HALOGEN; NITROGEN; QUATERNARY AMMONIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; CHROMATOGRAPHY; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEVENS REARRANGEMENT; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPERATURE;

EID: 38849199300     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b716488b     Document Type: Article

References (56)

1. J. A. Vanecko H. Wan F. G. West Tetrahedron 2006 62 1043
2. I. E. Markó, in The Stevens and Related Rearrangements, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming,, Wiley, Oxford, 1991, p. 913
3. Y. Maeda Y. Sato J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1491
4. W. D. Ollis M. Rey I. O. Sutherland J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1009
5. K. Chantrapromma W. D. Ollis I. O. Sutherland J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983 1049
6. W. D. Ollis M. Rey I. O. Sutherland G. L. Closs J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 543
7. J. Blid O. Panknin P. Tuzina P. Somfai J. Org. Chem. 2007 72 1294
8. J. Blid O. Panknin P. Somfai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9352
9. J. H. Brewster R. S. Jones J. Org. Chem. 1969 34 354
10. R. K. Hill T. H. Chan J. Am. Chem. Soc. 1966 88 866
11. E. Tayama S. Nanbara T. Nakai Chem. Lett. 2006 35 478
12. K. W. Glaeske F. G. West Org. Lett. 1999 1 31
13. J. Lacour D. Linder Science 2007 317 462
14. J. Lacour R. Frantz Org. Biomol. Chem. 2005 3 15
15. J. Lacour V. Hebbe-Viton Chem. Soc. Rev. 2003 32 373
16. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496
17. M. Rueping A. P. Antonchick Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4562
18. S. Mayer B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4193
19. R. Gausepohl P. Buskens J. Kleinen A. Bruckmann C. W. Lehmann J. Klankermayer W. Leitner Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3689
20. F. Couty F. Durrat G. Evano J. Marrot Eur. J. Org. Chem. 2006 4214
21. J. A. Vanecko F. G. West Org. Lett. 2005 7 2949
22. M. Valpuesta A. Diaz R. Suau G. Torres Eur. J. Org. Chem. 2004 4313
23. D. Muroni A. Saba N. Culeddu Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2609
24. M. Harada T. Nakai K. Tomooka Synlett 2004 365
25. S. Hanessian S. Parthasarathy M. Mauduit J. Med. Chem. 2003 46 34
26. K. W. Glaeske B. N. Naidu F. G. West Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 917
27. S. Hanessian M. Mauduit Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3810
28. R. Pedrosa C. Andres M. Delgado Synlett 2000 893
29. J. P. Liou C. Y. Cheng Tetrahedron Lett. 2000 41 915
30. L. S. Beall A. Padwa Tetrahedron Lett. 1998 39 4159
31. I. G. Stará I. Starý M. Tichý J. Závada V. Hanuš J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5084
32. H. Joshua R. Gans K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4884
33. V. K. Aggarwal J. N. Harvey R. Robiette Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5468
34. S. Superchi R. Bisaccia D. Casarini A. Laurita C. Rosini J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6893
35. T. Ooi Y. Uematsu M. Kameda K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1551
36. P. Rashidi-Ranjbar S. Taghvaei-Ganjali S. L. Wang F. L. Liao A. Heydari J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1255
37. L. A. Saudan G. Bernardinelli E. P. Kundig Synlett 2000 483
38. M. Tichý M. Budešinský J. Günterová J. Závada J. Podlaha I. Cisařová Tetrahedron 1999 55 7893
39. B. Kiupel C. Niederalt M. Nieger S. Grimme F. Vögtle Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3031
40. I. O. Sutherland M. V. J. Ramsay Tetrahedron 1965 21 3401
41. -4 s and minutes at 25°C and -80°C, respectively
42. K. Mikami K. Aikawa Y. Yusa J. J. Jodry M. Yamanaka Synlett 2002 1561
43. J. Lacour A. Londez C. Goujon-Ginglinger V. Buß G. Bernardinelli Org. Lett. 2000 2 4185
44. R. M. Yeh K. N. Raymond Inorg. Chem. 2006 45 1130
45. C. Bonnot J.-C. Chambron E. Espinosa J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11412
46. M. M. Green C. Khatri N. C. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4941
47. O. Winkelmann D. Linder J. Lacour C. Näther U. Lüning Eur. J. Org. Chem. 2007 3687
48. B. Laleu G. Bernardinelli R. Chauvin J. Lacour J. Org. Chem. 2006 71 7412
49. S. A. Vignon J. Wong H.-R. Tseng J. F. Stoddart Org. Lett. 2004 6 1095
50. E. Martínez-Viviente P. S. Pregosin L. Vial C. Herse J. Lacour Chem.-Eur. J. 2004 10 2912
51. S. Hiraoka K. Harano T. Tanaka M. Shiro M. Shionoya Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5182
52. L. Vial J. Lacour Org. Lett. 2002 4 3939
53. V. Desvergnes-Breuil V. Hebbe C. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J. Lacour Inorg. Chem. 2003 42 255
54. D. Monchaud J. J. Jodry D. Pomeranc V. Heitz J.-C. Chambron J.-P. Sauvage J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2317
55. R. Schwesinger H. Schlemper Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 1167
56. L. Vial M.-H. Gonçalves P.-Y. Morgantini J. Weber G. Bernardinelli J. Lacour Synlett 2004 1565